(2S)-2-amino-2-phenylacetyl cyanide | 157722-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S)-2-amino-2-phenylacetyl cyanide
• CAS: 157722-40-2
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: QXZXAOJFWKRKIE-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  297.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-2-phenylacetyl cyanide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 methyl (2S,3S)-phenylisoserine
  参考文献：
  名称：

  酵母催化还原反应在（2R，3S）-苯基异丝氨酸合成中的应用

  摘要：

  据报道，利用酵母催化的还原反应生成第二个手性中心，可以轻松合成紫杉醇C-13侧链的前体（2R，3S）-苯基异丝氨酸。该短的对映选择性系列转化可以容易地适于大规模生产各种N-取代的紫杉醇类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76640-8
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 氯化亚砜 、 lithium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S)-2-amino-2-phenylacetyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  酵母催化还原反应在（2R，3S）-苯基异丝氨酸合成中的应用

  摘要：

  据报道，利用酵母催化的还原反应生成第二个手性中心，可以轻松合成紫杉醇C-13侧链的前体（2R，3S）-苯基异丝氨酸。该短的对映选择性系列转化可以容易地适于大规模生产各种N-取代的紫杉醇类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76640-8

文献信息

• Application of yeast-catalyzed reductions to synthesis of (2R,3S)-phenylisoserine
  作者：Jeff Kearns、Margaret M. Kayser

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76640-8

  日期：1994.5

  A simple synthesis of (2R,3S)-phenylisoserine, a precursor of the C-13 side chain of Taxol®(paclitaxel), utilising yeast-catalyzed reduction to generate a second chiral centre is reported. This short enantioselective series of transformations can be readily adapted to large scale production of a variety of N-substituted paclitaxel analogues.

  据报道，利用酵母催化的还原反应生成第二个手性中心，可以轻松合成紫杉醇C-13侧链的前体（2R，3S）-苯基异丝氨酸。该短的对映选择性系列转化可以容易地适于大规模生产各种N-取代的紫杉醇类似物。