(4R,8S)-p-Menth-1-en-9-yl 3,5-dinitrobenzoate | 13835-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,8S)-p-Menth-1-en-9-yl 3,5-dinitrobenzoate
• 英文别名: (+)-(4R.8S)-Δ¹-p-Menthen-9-ol-(3.5-dinitro-benzoat)；(+)-(4R.8R)-Δ¹-p-Menthen-9-ol-2.4-dinitro-benzoat；[(2S)-2-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]propyl] 3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 13835-31-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₆
• 分子量: 348.356
• InChiKey: TZKSWOPKNUMVAR-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  470.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,8S)-p-Menth-1-en-9-yl 3,5-dinitrobenzoate 在 吡啶 作用下， 生成 (R)-3-((R)-4-Methyl-cyclohex-3-enyl)-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Natural(+)-Juvabione, Its Enantiomer(-)-Juvabione, and Their Diastereoisomers (+)- and (-)-Epijuvabione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00705a641
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-2-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]propyl] acetate 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 氢氧化钾 、 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以10.8 g的产率得到(4R,8S)-p-Menth-1-en-9-yl 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  p-Menth-1-en-9-ol 异构体的化学酶促制备：在凉味剂 1-Hydroxy-2,9-桉树脑异构体合成中的应用

  摘要：

  四种 p-menth-1-en-9-ol 异构体 2a-5a 的制备规模合成已通过两种化学酶促过程实现。两种合成途径都从柠檬烯的对映体形式开始，将其转化为 p-mentha-1,8-dien-9-al 异构体 12 和 15。面包酵母介导的后一种醛的还原分别提供了化合物 3a 和 5a，与非常高的对映选择性。此外，12 和 15 的化学还原分别得到对映纯的非对映异构体 2a/3a 和 4a/5a 的混合物。PPL（猪胰腺脂肪酶）介导后一种混合物的分辨率，然后对衍生物 2b-5b 进行分级结晶，从而获得对映异构和非对映异构纯醇 2a-5a。然后，化合物 2a-5a 已被用作制备凉味剂 1-羟基-2,9-桉树脑 (6-9) 的四种异构体的起始材料。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701010

文献信息

• The Synthesis of Two C4 Epimers of 4,8-Dimethyl-2-oxabicyclo[3.3.1]nonan-8-ol (1-Hydroxy-2,9-cineole)
  作者：RM Carman、AC Garner

  DOI：10.1071/ch9951301

  日期：——

  Chemical syntheses of the two 2,9-cineoles (10a) and (11a) confirm the view that such compounds may be formed during various 1,8-cineole syntheses. The n.m.r. spectra and conformations of these bicyclic compounds are discussed.

  两个 2,9-ineoles（10a）和（11a）的化学合成证实了在各种 1,8-ineole（1,8-蒎烯）合成过程中可能会形成此类化合物的观点。本文讨论了这些双环化合物的 n.m.r.光谱和构象。
• ?1-p-Menthen-9-al, ein Bestandteil des bulgarischen Rosen�ls
  作者：G. Ohloff、W. Giersch、K. H. Schulte-Elte、E. sz. Kovats

  DOI：10.1002/hlca.19690520614

  日期：——

  Als einer der Bestandteile des riechenden Prinzips vom bulgarischen Rosenöl wurde (+)-δ1-p-Menthen-9-al erkannt. Seine Stereochemie wurde zusammen mit einer Reihe verwandter Verbindungen festgelegt. 2, 8 und 10 besitzen danach die 4 R, 8 R-Konfiguration, während die Chiralitätszentren der Verbindungen 3, 9 und 11 mit 4 R, 8 S bezeichnet werden müssen. Demzufolge konnte für 4, 5, 12 und 14 die 8 R-

  ALS einer DER Bestandteile DES riechenden Prinzips VOM bulgarischenRosenölwurde（+） - δ 1 - p -Menthen -9-人erkannt。Seine Stereochemie wurde zusammen mit einer Reihe verwandter Verbindungen festgelegt。2，8 UND 10 besitzen danach模4 - [R，8 - [R -Konfiguration，während死ChiralitätszentrenDER Verbindungen 3，9 UND 11麻省理工4 - [R，8小号bezeichnet werdenmüssen。Demzufolge konnte献给4，5，12 UND 14模8 - [R - ，毛皮6，7，13 UND15死8
• Schulte-Elte,K.H.; Ohloff,G., Helvetica Chimica Acta, 1966, vol. 49, p. 2150 - 2157
  作者：Schulte-Elte,K.H.、Ohloff,G.

  DOI：——

  日期：——
• A Chemoenzymatic, Preparative Synthesis of the Isomeric Forms ofp-Menth-1-en-9-ol: Application to the Synthesis of the Isomeric Forms of the Cooling Agent 1-Hydroxy-2,9-cineole
  作者：Stefano Serra、Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti

  DOI：10.1002/ejoc.200701010

  日期：2008.2

  A preparative-scale synthesis of the four p-menth-1-en-9-ol isomers 2a–5a has been achieved by means of two chemoenzymatic processes. Both synthetic pathways start from the enantiomeric forms of limonene that are converted into p-mentha-1,8-dien-9-al isomers 12 and 15. The baker's yeast mediated reduction of the latter aldehydes afforded compounds 3a and 5a, respectively, with very high enantioselectivity

  四种 p-menth-1-en-9-ol 异构体 2a-5a 的制备规模合成已通过两种化学酶促过程实现。两种合成途径都从柠檬烯的对映体形式开始，将其转化为 p-mentha-1,8-dien-9-al 异构体 12 和 15。面包酵母介导的后一种醛的还原分别提供了化合物 3a 和 5a，与非常高的对映选择性。此外，12 和 15 的化学还原分别得到对映纯的非对映异构体 2a/3a 和 4a/5a 的混合物。PPL（猪胰腺脂肪酶）介导后一种混合物的分辨率，然后对衍生物 2b-5b 进行分级结晶，从而获得对映异构和非对映异构纯醇 2a-5a。然后，化合物 2a-5a 已被用作制备凉味剂 1-羟基-2,9-桉树脑 (6-9) 的四种异构体的起始材料。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Syntheses of Natural(+)-Juvabione, Its Enantiomer(-)-Juvabione, and Their Diastereoisomers (+)- and (-)-Epijuvabione
  作者：Beverly A. Pawson、H -C. Cheung、Satloo. Gurbaxani、G. Saucy

  DOI：10.1021/ja00705a641

  日期：1970.1