benzyl 2-(4-methoxybenzamido)acetate | 884177-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(4-methoxybenzamido)acetate
• 英文别名: benzyl p-methoxyhippurate；Benzyl 2-[(4-methoxybenzoyl)amino]acetate
• CAS: 884177-76-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: FSJQIGXZIZCWBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(4-methoxybenzamido)acetate 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到5-(苄氧基)-2-(4-甲氧基苯基)恶唑
  参考文献：
  名称：

  乌司洛辛天然产物及其类似物的全合成进展

  摘要：

  Ustiloxins AF 是抗有丝分裂杂环肽，含有 13 元环状核心结构，具有合成上具有挑战性的手性叔烷基芳基醚键。使用 S(N)Ar 反应，通过 31 个线性步骤实现了 ustiloxin D 的首次全合成。该合成产品的 NOE 研究表明乌司洛辛 D 作为单一阻转异构体存在。随后，利用新发现的乙炔基氮丙啶开环反应，以 15 个步骤的最长线性序列开发了乌斯蒂洛辛 D 和 F 的高度简洁和收敛的合成方法。该方法进一步优化以实现更好的大环内酰胺化策略。通过第二代制备了乌斯蒂洛辛D、F和8个类似物（14-MeO-乌斯蒂洛辛D、4个C-6位氨基酸残基不同的类似物、以及3个(9R,10S)-表乌斯蒂洛辛类似物）路线。对这些化合物作为微管蛋白聚合抑制剂的评估表明，C-6 位的变化在一定程度上是可以容忍的。相反，C-9 甲氨基的 S 构型和游离酚羟基对于抑制微管蛋白聚合至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja710363p
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸苄酯盐酸盐 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到benzyl 2-(4-methoxybenzamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  乌司洛辛天然产物及其类似物的全合成进展

  摘要：

  Ustiloxins AF 是抗有丝分裂杂环肽，含有 13 元环状核心结构，具有合成上具有挑战性的手性叔烷基芳基醚键。使用 S(N)Ar 反应，通过 31 个线性步骤实现了 ustiloxin D 的首次全合成。该合成产品的 NOE 研究表明乌司洛辛 D 作为单一阻转异构体存在。随后，利用新发现的乙炔基氮丙啶开环反应，以 15 个步骤的最长线性序列开发了乌斯蒂洛辛 D 和 F 的高度简洁和收敛的合成方法。该方法进一步优化以实现更好的大环内酰胺化策略。通过第二代制备了乌斯蒂洛辛D、F和8个类似物（14-MeO-乌斯蒂洛辛D、4个C-6位氨基酸残基不同的类似物、以及3个(9R,10S)-表乌斯蒂洛辛类似物）路线。对这些化合物作为微管蛋白聚合抑制剂的评估表明，C-6 位的变化在一定程度上是可以容忍的。相反，C-9 甲氨基的 S 构型和游离酚羟基对于抑制微管蛋白聚合至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja710363p

文献信息

• The Enantioselective Synthesis of Phomopsin B
  作者：Joshua S. Grimley、Andrew M. Sawayama、Hiroko Tanaka、Michelle M. Stohlmeyer、Thomas F. Woiwode、Thomas J. Wandless

  DOI：10.1002/anie.200702537

  日期：2007.11.5
• Evolution of the Total Syntheses of Ustiloxin Natural Products and Their Analogues
  作者：Pixu Li、Cory D. Evans、Yongzhong Wu、Bin Cao、Ernest Hamel、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/ja710363p

  日期：2008.2.1

  synthetically challenging chiral tertiary alkyl-aryl ether linkage. The first total synthesis of ustiloxin D was achieved in 31 linear steps using an S(N)Ar reaction. An NOE study of this synthetic product showed that ustiloxin D existed as a single atropisomer. Subsequently, highly concise and convergent syntheses of ustiloxins D and F were developed by utilizing a newly discovered ethynyl aziridine ring-opening

  Ustiloxins AF 是抗有丝分裂杂环肽，含有 13 元环状核心结构，具有合成上具有挑战性的手性叔烷基芳基醚键。使用 S(N)Ar 反应，通过 31 个线性步骤实现了 ustiloxin D 的首次全合成。该合成产品的 NOE 研究表明乌司洛辛 D 作为单一阻转异构体存在。随后，利用新发现的乙炔基氮丙啶开环反应，以 15 个步骤的最长线性序列开发了乌斯蒂洛辛 D 和 F 的高度简洁和收敛的合成方法。该方法进一步优化以实现更好的大环内酰胺化策略。通过第二代制备了乌斯蒂洛辛D、F和8个类似物（14-MeO-乌斯蒂洛辛D、4个C-6位氨基酸残基不同的类似物、以及3个(9R,10S)-表乌斯蒂洛辛类似物）路线。对这些化合物作为微管蛋白聚合抑制剂的评估表明，C-6 位的变化在一定程度上是可以容忍的。相反，C-9 甲氨基的 S 构型和游离酚羟基对于抑制微管蛋白聚合至关重要。
• Benzyl [¹¹C]Hippurate as an Agent for Measuring the Activities of Organic Anion Transporter 3 in the Brain and Multidrug Resistance-Associated Protein 4 in the Heart of Mice
  作者：Tatsuya Kikuchi、Toshimitsu Okamura、Maki Okada、Masanao Ogawa、Chie Suzuki、Hidekatsu Wakizaka、Joji Yui、Toshimitsu Fukumura、Antony D. Gee、Ming-Rong Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00454

  日期：2016.6.23

  Multidrug resistance-associated protein 4 (MRP4) and organic anion transporter 3 (OAT3) mediate the efflux of organic anions from the brain and heart. In this study, we have developed a probe for estimating the activity of these transporters in these tissues using positron emission tomography. Several 11C-labeled hippuric acid ester derivatives were screened with the expectation that they would be

  多药耐药相关蛋白4（MRP4）和有机阴离子转运蛋白3（OAT3）介导有机阴离子从大脑和心脏流出。在这项研究中，我们已经开发出了一种探针，用于使用正电子发射断层扫描技术估计这些组织中这些转运蛋白的活性。筛选了几种11 C标记的马尿酸酯衍生物，期望它们会在目标组织中原位水解形成相应的11 C标记的有机酸。在所筛选的化合物中，[ 11 C]马尿酸苄酯在小鼠的目标组织中显示出良好的水解速率和摄取特性。随后使用转运蛋白敲除小鼠进行的评估显示，Oat3的大脑和心脏保留了放射性。– / –和Mrp4 – / –小鼠分别与静脉注射苄基[ 11 C]马尿酸酯后与对照组相比。因此，[ 11 C]马尿酸苄酯可用作分别评估小鼠脑和心脏中OAT3和MRP4活性的探针。