formyl-1 methoxy-2 anthracene | 2143-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: formyl-1 methoxy-2 anthracene
• 英文别名: 2-Methoxy-1-formyl-anthracen；1-Formyl-2-methoxyanthracen；2-Methoxyanthracene-1-carbaldehyde
• CAS: 2143-77-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: JDNYKNMRNPYITQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192.0-194.5 °C
• 沸点：
  446.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxy-9-anthryl)carbaldehyde 、 formyl-1 methoxy-2 anthracene 、 吡啶盐酸盐 、 盐酸 以7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BILGER, CHRISTINE;DEMERSEMAN, PIERRE;ROYER, RENE, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 565-569

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-9(10H)-anthracenone 在 三氯氧磷 作用下， 生成 formyl-1 methoxy-2 anthracene
  参考文献：
  名称：

  吡哆醛模型化合物。I. 甲氧基取代芳香族化合物的区域选择性甲酰化

  摘要：

  通过使用 Vilsmeier-Haack 方法（方法 A）和金属化方法，将 9-取代的 2-甲氧基蒽 (IVa-d) 和 -triptycenes (Va, b) 以及 3-取代的苯甲醚 (VIa, b) 甲酰化正丁基锂（方法 B）。通过方法 A，IVa–c、Vs' 和 VIs' 无一例外地分别在 C-1、C-3 和 C-6 处区域选择性甲酰化，而通过方法 B，IVa–c、Va、VIa 和VIb 分别在 C-3、C-3、C-2 和 C-6 处区域选择性甲酰化，Vb 分别以 10:1 的比例生成 C-1 和 C-3 甲酰化衍生物。提出并讨论了与区域选择性发生有关的可能过渡态。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.1687

文献信息

• Bilger, Christine; Demerseman, Pierre; Royer, Rene, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 565 - 570
  作者：Bilger, Christine、Demerseman, Pierre、Royer, Rene

  DOI：——

  日期：——
• BILGER, CHRISTINE;DEMERSEMAN, PIERRE;ROYER, RENE, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 565-569
  作者：BILGER, CHRISTINE、DEMERSEMAN, PIERRE、ROYER, RENE

  DOI：——

  日期：——
• Pyridoxal Model Compounds. I. The Regioselective Formylation of Methoxy-substituted Aromatic Compounds
  作者：Masaaki Iwata、Sakae Emoto

  DOI：10.1246/bcsj.47.1687

  日期：1974.7

  9-Substituted 2-methoxyanthracenes (IVa–d) and -triptycenes (Va, b), and 3-substituted anisoles (VIa, b) were formylated by the use of the Vilsmeier-Haack method (Method A) and the metallation method using n-butyllithium (Method B). By the Method A, IVa–c, Vs’, and VIs’ were regioselectively formylated at C-1, C-3, and C-6 respectively, without exception, while by the Method B IVa–c, Va, VIa, and VIb

  通过使用 Vilsmeier-Haack 方法（方法 A）和金属化方法，将 9-取代的 2-甲氧基蒽 (IVa-d) 和 -triptycenes (Va, b) 以及 3-取代的苯甲醚 (VIa, b) 甲酰化正丁基锂（方法 B）。通过方法 A，IVa–c、Vs' 和 VIs' 无一例外地分别在 C-1、C-3 和 C-6 处区域选择性甲酰化，而通过方法 B，IVa–c、Va、VIa 和VIb 分别在 C-3、C-3、C-2 和 C-6 处区域选择性甲酰化，Vb 分别以 10:1 的比例生成 C-1 和 C-3 甲酰化衍生物。提出并讨论了与区域选择性发生有关的可能过渡态。