4-chloro-N,2-bis(prop-2-enyl)aniline | 1118507-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-chloro-N,2-bis(prop-2-enyl)aniline
• CAS: 1118507-33-7
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN
• 分子量: 207.703
• InChiKey: IWWBXWFITIOCRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N,2-bis(prop-2-enyl)aniline 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三苯基膦氯金 、 potassium tert-butylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 6-chloro-2-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2-dihydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  钌-、碱-和金-催化的顺序组合——一种合成具有药用意义的杂环的新方法

  摘要：

  通过闭环复分解、碱诱导开环 (BIRO)、加氢胺化和功能化烯丙基-(2-烯丙基苯基)的狄尔斯-阿尔德反应的顺序组合，实现了高产合成药用杂环的一般方法。 ) 胺在催化量的 Grubbs 的第二代催化剂、碱 (tBuOK) 和 [AuCl(PPh 3 )]/AgOTf 存在下。在此，我们还展示了 N-取代的苯并 [b] 氮杂的 BIRO 中的重要电子因素，用于区域选择性合成功能化的 (Z)-N-取代-2-(buta-1,3-dienyl) 苯胺产率高，纯度高；这些在药物化学中是非常好的、有用的化合物。我们还发现了从 (Z)-N-取代的-2-(buta-1, 3-二烯基）苯胺通过金催化以中等至良好的收率与> 99％的非对映体过量。在这项工作中讨论了不寻常的加氢胺化，然后是功能化的 (Z)-N-取代的-2-(buta-1,3-dienyl) 苯胺通过金催化的 [4+2] 环加成反应的可能反应机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100040
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二烯丙基-4-氯苯胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以62%的产率得到4-chloro-N,2-bis(prop-2-enyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  顺序 Aza-Claisen 重排和闭环复分解作为 1-苯并氮杂衍生物的途径

  摘要：

  基于 aza-Claisen 重排和闭环复分解反应的顺序应用作为关键步骤的合成策略已被开发用于合成各种与药物相关的 1-苯并氮杂衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087298

文献信息

• Sequential Aza-Claisen Rearrangement and Ring-Closing Metathesis as a Route to 1-Benzazepine Derivatives
  作者：Shital Chattopadhyay、Debalina Ghosh、Latibuddin Thander、Sanjay Ghosh

  DOI：10.1055/s-0028-1087298

  日期：2008.12

  A synthetic strategy based on sequential application of aza-Claisen rearrangement and ring-closing metathesis reaction as key steps has been developed for the synthesis of various 1-benzazepine derivatives of pharmaceutical relevance.

  基于 aza-Claisen 重排和闭环复分解反应的顺序应用作为关键步骤的合成策略已被开发用于合成各种与药物相关的 1-苯并氮杂衍生物。
• Rational use of substituted N-allyl and N,N-diallylanilines in the stereoselective synthesis of novel 2-alkenyltetrahydro-1-benzazepines
  作者：Lina María Acosta、Alirio Palma、Alí Bahsas

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.067

  日期：2010.10

  Two new series of 1,4-epoxy-2-exo-vinyl(isopropenyl)tetrahydro-1-benzazepines and cis-2-vinyl(isopropenyl)-4-hydroxytetrahydro-1-benzazepines were prepared by an efficient three/four-step route from available substituted N,N-diallylanilines and mono N-allylanilines. The amino-Claisen rearrangement and the sequential oxidation/intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions were used as the key steps in this synthesis. All the synthesized compounds were fully characterized by IR. GC MS and NMR techniques. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sequential Combination of Ruthenium-, Base-, and Gold-Catalysis - A New Approach to the Synthesis of Medicinally Important Heterocycles
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Vidadala V. Narayana

  DOI：10.1002/ejoc.201100040

  日期：2011.7

  synthesis of medicinally important heterocycles was achieved through the sequential combination of ring-closing metathesis, base-induced ring opening (BIRO), hydroamination, and a Diels-Alder reaction of functionalized allyl-(2-allylphenyl)amines in the presence of a catalytic amount of Grubbs' second-generation catalyst, base (tBuOK), and [AuCl(PPh 3 )]/AgOTf. Herein, we also demonstrate the important electronic

  通过闭环复分解、碱诱导开环 (BIRO)、加氢胺化和功能化烯丙基-(2-烯丙基苯基)的狄尔斯-阿尔德反应的顺序组合，实现了高产合成药用杂环的一般方法。 ) 胺在催化量的 Grubbs 的第二代催化剂、碱 (tBuOK) 和 [AuCl(PPh 3 )]/AgOTf 存在下。在此，我们还展示了 N-取代的苯并 [b] 氮杂的 BIRO 中的重要电子因素，用于区域选择性合成功能化的 (Z)-N-取代-2-(buta-1,3-dienyl) 苯胺产率高，纯度高；这些在药物化学中是非常好的、有用的化合物。我们还发现了从 (Z)-N-取代的-2-(buta-1, 3-二烯基）苯胺通过金催化以中等至良好的收率与> 99％的非对映体过量。在这项工作中讨论了不寻常的加氢胺化，然后是功能化的 (Z)-N-取代的-2-(buta-1,3-dienyl) 苯胺通过金催化的 [4+2] 环加成反应的可能反应机制。