2,4,6-Tris(1-methylcyclopentyl)-1,3,5-triphosphabenzene | 210287-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,4,6-Tris(1-methylcyclopentyl)-1,3,5-triphosphabenzene
• 英文别名: 2,4,6-Tris(1-methylcyclopentyl)-1,3,5-triphosphinine
• CAS: 210287-40-4
• 化学式: C₂₁H₃₃P₃
• 分子量: 378.414
• InChiKey: VAABKMHCWNRZJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 、 2,4,6-Tris(1-methylcyclopentyl)-1,3,5-triphosphabenzene 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以72%的产率得到4a,8a,12a-tris(1-methylcyclopentyl)-3,7,11-triphenyl-bis[1,2,4]oxazaphospholo[4',5':3,4;4'',5'':5,6][1,3,5]triphosphinino[1,2-d][1,2,4]oxazaphosphole
  参考文献：
  名称：

  Organophosphorus Compounds, Part 168;1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of 1,3,5-Triphosphinines with Nitrile Oxides

  摘要：

  苯基氰氧化物和苯基氰氧化物在温和条件下与1,3,5-三磷烯2进行1,3-偶极环加成反应，分别得到稠合杂环化合物9和11。通过11的裂解反应可以获得氧二磷杂环戊二烯14。

  DOI：

  10.1055/s-2004-44384
• 作为产物：
  描述：

  (1-Methylcyclopentyl)methylidynephosphane 在 tert-butylimidovanadium(V) trichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以37%的产率得到2,4,6-Tris(1-methylcyclopentyl)-1,3,5-triphosphabenzene
  参考文献：
  名称：

  碘钒（v）络合物作为动力学稳定的磷炔烃的反应伙伴：1,2,4-氮杂磷钒（v）-环丁烯，1,3,5-三磷苯和1H-1,2,4-氮杂二氮杂的合成。

  摘要：

  动态稳定的磷炔烃1与亚氨基钒（v）三卤化物9的环加成反应提供了1,2,4-氮杂磷钒金属（v）环丁烯10。这些新型金属环化合物的稳定性仅取决于亚氨基单元的取代基。因此，在N原子上具有叔烷基的亚氨基钒（v）物质9与1形成稳定的加成产物，而在化合物9在N（伯和仲烷基）具有较低取代度的情况下，主要形成加合物10进行不可逆的分解，得到1H-1,2,4-氮杂二唑13。过量的磷aa炔1与钒配合物9的反应以良好的收率（36-68％）提供了相应的三磷苯8。对于全叔丁基体系1a / 9a，已经证明了催化反应过程，其中金属环物种10a用作催化活性物种。催化剂的中毒导致第二反应途径，这导致形成氮杂四磷酸四环烷烃16。通过逐步使用不同的磷炔烃1a，b，该方法提供了通过环三聚反应获得不同取代的三磷苯的第一途径。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001215)6:24<4558::aid-chem4558>3.0.co;2-6

文献信息

• Organophosphorus Compounds, Part 146* Imidovanadium(V) Complexes as Reaction Partners for Kinetically Stabilized Phosphaalkynes. Synthesis and Reactivity of 3-Aza-l,2,4,6-tetraphospha-quadricyclanes
  作者：Christoph Peters、Frank Tabellion、Anja Nachbauer、Uwe Fischbeck、Fritz Preuss、Manfred Regitz

  DOI：10.1515/znb-2001-0915

  日期：2001.9.1

  The Lewis base adducts of imidovanadium(V) compounds 5a,b undergo chemoselective cyclooligomerization reactions with the kinetically stabilized phosphaalkynes 4a-e to furnish the azatetraphosphaquadricyclanes 6a-f with incorporation of the imido fragment. The reactivity of this novel class of heteropolycyclic compounds has been examined exemplarily for compound 6a. Complexation of one and two phosphorus

  亚胺钒 (V) 化合物 5a、b 的路易斯碱加合物与动力学稳定的磷炔 4a-e 进行化学选择性环低聚反应，以提供掺入亚胺片段的氮杂四磷四环烷 6a-f。这种新型杂多环化合物的反应性已针对化合物 6a 进行了示例性检查。一个和两个磷原子的络合是通过与九羰基二铁或五羰基钨-THF 络合物反应形成过渡金属化合物 17-20 来实现的。6a 与磺酰叠氮化物 21ac 的反应提供了 Staudinger 产物 22a-c。6a 与两当量的甲苯磺酰叠氮化物的反应给出了令人惊讶的结果。没有实现导致对称产物的双重络合，并且得到化合物23，其中一个二膦环的两个磷原子被官能化。在 6a 与不含路易斯碱的亚胺钒 (V) 物种 15a 的反应中观察到 6a 中 P/P 键的氧化裂解以提供产物 24。
• Organophosphorus Compounds, Part 153; New Phosphorus-Carbon Cage Compounds by Diels - Alder and Homo Diels - Alder Reactions of 1,3,5-Triphosphabenzenes with Alkynes
  作者：Christoph Peters、Stefanie Stutzmann、Hendrik Disteldorf、Stefan Werner、Uwe Bergsträßer、Carl Krüger、Paul Binger、Manfred Regitz

  DOI：10.1055/s-2000-6380

  日期：——

  Eleven new phosphorus-carbon cage compounds 3a-d, 5a-e, 7, and 8 have been synthesized in mostly excellent yields by reactions of the 1,3,5-triphosphabenzenes 1 with acetylene, several monosubstituted acetylenes, and cyclooctyne. While most of the alkynes react with the heterobenzenes 1 in a sequence of Diels-Alder and homo Diels-Alder reactions to furnish the cage-compounds 3a-d, 5a-e, and 7 with

  通过 1,3,5-三磷苯 1 与乙炔、几种单取代的乙炔和环辛炔的反应，已合成了 11 种新的磷碳笼化合物 3a-d、5a-e、7 和 8。虽然大多数炔烃与杂苯 1 在一系列 Diels-Alder 和均 Diels-Alder 反应中发生反应，以提供具有相同四环磷碳骨架的笼状化合物 3a-d、5a-e 和 7，但该反应与叔丁基乙炔的反应导致意外的多环化合物 8 的形成，其反应机制尚不清楚。四环产物 7 的结构以及笼状化合物 8 的结构已通过 X 射线晶体学分析得到证实。
• Tabellion, Frank; Nachbauer, Anja; Leininger, Stefan, Angewandte Chemie - International Edition, 1998, vol. 37, # 9, p. 1233 - 1235
  作者：Tabellion, Frank、Nachbauer, Anja、Leininger, Stefan、Peters, Christoph、Preuss, Fritz、Regitz, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• Organophosphorus Compounds, Part 168;1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of 1,3,5-Triphosphinines with Nitrile Oxides
  作者：Manfred Regitz、Heinrich Heydt、Steffen Weidner、Jens Renner、Uwe Bergsträßer

  DOI：10.1055/s-2004-44384

  日期：——

  Phenylnitrile oxide as well as mesitylnitrile oxide underwent 1,3-dipolar cycloaddition reactions with the 1,3,5-triphosphinines 2 under mild conditions to furnish the condensed heterocyclic compounds 9 and 11, respectively. Oxadiphospholes 14 were accessible by fragmentation reactions of 11.

  苯基氰氧化物和苯基氰氧化物在温和条件下与1,3,5-三磷烯2进行1,3-偶极环加成反应，分别得到稠合杂环化合物9和11。通过11的裂解反应可以获得氧二磷杂环戊二烯14。
• Imidovanadium(V) Complexes as Reaction Partners for Kinetically Stabilized Phosphaalkynes: Synthesis of 1,2,4-Azaphosphavanada(V)-cyclobutenes, 1,3,5-Triphosphabenzenes, and 1H-1,2,4-Azadiphospholes
  作者：Frank Tabellion、Christoph Peters、Uwe Fischbeck、Manfred Regitz、Fritz Preuss

  DOI：10.1002/1521-3765(20001215)6:24<4558::aid-chem4558>3.0.co;2-6

  日期：2000.12.15

  Cycloaddition reactions of the kinetically stabilized phosphaalkynes 1 with the imidovanadium(v) trihalides 9 furnish the 1,2,4-azaphosphavanada(v)cyclobutenes 10. The stability of these novel metallacyclic compounds depends solely on the substitutents of the imido unit. Thus, the imidovanadium(v) species 9 with tertiary alkyl groups on the N atom form stable addition products with 1 while in the cases

  动态稳定的磷炔烃1与亚氨基钒（v）三卤化物9的环加成反应提供了1,2,4-氮杂磷钒金属（v）环丁烯10。这些新型金属环化合物的稳定性仅取决于亚氨基单元的取代基。因此，在N原子上具有叔烷基的亚氨基钒（v）物质9与1形成稳定的加成产物，而在化合物9在N（伯和仲烷基）具有较低取代度的情况下，主要形成加合物10进行不可逆的分解，得到1H-1,2,4-氮杂二唑13。过量的磷aa炔1与钒配合物9的反应以良好的收率（36-68％）提供了相应的三磷苯8。对于全叔丁基体系1a / 9a，已经证明了催化反应过程，其中金属环物种10a用作催化活性物种。催化剂的中毒导致第二反应途径，这导致形成氮杂四磷酸四环烷烃16。通过逐步使用不同的磷炔烃1a，b，该方法提供了通过环三聚反应获得不同取代的三磷苯的第一途径。