3-Phenyl-4-p-tolyl-1-oxa-2,4-diaza-spiro[4.6]undeca-2,6,8,10-tetraene | 147196-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Phenyl-4-p-tolyl-1-oxa-2,4-diaza-spiro[4.6]undeca-2,6,8,10-tetraene
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)-3-phenyl-1-oxa-2,4-diazaspiro[4.6]undeca-2,6,8,10-tetraene
• CAS: 147196-11-0
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O
• 分子量: 314.387
• InChiKey: UBUJVUYKGSCGRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-4-p-tolyl-1-oxa-2,4-diaza-spiro[4.6]undeca-2,6,8,10-tetraene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到4-(4-methylphenyl)-3-phenyl-1-oxa-2,4-diazaspiro[4.6]undec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-环庚三烯-1-亚胺与氧化苄腈的1,3-偶极环加成反应生成1,2,4-氧二氮杂螺[4.6]十一碳烯-2,6,8,10-四烯

  摘要：

  N-芳基-2,4,6-环庚三烯-1-亚胺与对位取代的苄腈氧化物的1,3-偶极环加成反应以可观的产率提供[2+3]-型环加合物。取代基对反应速率影响的研究表明，反应是通过亚胺到腈氧化物的亲核反应进行的。加合物的热异构化和加成反应表明环庚三烯和降卡二烯之间的价异构化的贡献在于环庚三烯形式的一侧。通过催化氢化还原加合物及其衍生物之间的紫外光谱的比较表明，环庚三烯和五元杂环部分之间的螺共轭导致了平衡的移动。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3539
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 、 N-cycloheptatrienylidene-4-methyl-aniline 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到3-Phenyl-4-p-tolyl-1-oxa-2,4-diaza-spiro[4.6]undeca-2,6,8,10-tetraene
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-环庚三烯-1-亚胺与氧化苄腈的1,3-偶极环加成反应生成1,2,4-氧二氮杂螺[4.6]十一碳烯-2,6,8,10-四烯

  摘要：

  N-芳基-2,4,6-环庚三烯-1-亚胺与对位取代的苄腈氧化物的1,3-偶极环加成反应以可观的产率提供[2+3]-型环加合物。取代基对反应速率影响的研究表明，反应是通过亚胺到腈氧化物的亲核反应进行的。加合物的热异构化和加成反应表明环庚三烯和降卡二烯之间的价异构化的贡献在于环庚三烯形式的一侧。通过催化氢化还原加合物及其衍生物之间的紫外光谱的比较表明，环庚三烯和五元杂环部分之间的螺共轭导致了平衡的移动。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3539

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Oxides to 8-Azaheptafulvenes
  作者：Remo Gandolfi、Anna Gamba、Paolo Grünanger

  DOI：10.3987/com-94-s50

  日期：——

  Azaheptafulvenes (2) reacted readily with nitrile oxides (1) to give, as a rule, only adducts derived from a reaction involving the C=N moiety of 2. The adducts consisted of a mixture of rapidly equilibrating ''spiro'' and ''condensed'' isomers, i.e. 6 reversible arrow 8, whose ratio was found to be dependent on substituents, temperature and solvent. The zwitterion (7) is an an appealing intermediate both for cycloaddition and isomerisation. Decomposition of the adducts to benzene, R(1)CN and R(2)NCO provided evidence in favor of the presence of the ''norcaradiene'' derivatives (14) (undetectable by nmr) in equilibrium with 6 and 8. Only products arising from the ''spiro'' isomer (6) were obtained in high yields in the catalytic hydrogenation of 6/8.
• Ito, Kazuaki; Saito, Katsuhiro; Takahashi, Kensuke, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 1, p. 21 - 24
  作者：Ito, Kazuaki、Saito, Katsuhiro、Takahashi, Kensuke

  DOI：——

  日期：——