2-Azabicyclo<3.2.0>heptan-3-on | 2183-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-Azabicyclo<3.2.0>heptan-3-on
• 英文别名: cis-2-azabicyclo[3.2.0]heptan-3-one；(1S,5S)-2-Azabicyclo[3.2.0]heptan-3-one
• CAS: 2183-99-5
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: BPCPUGDYRQEWBS-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  88 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azabicyclo<3.2.0>heptan-3-on 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2-Azabicyclo<3.2.0>heptan
  参考文献：
  名称：

  Franzisket, Ludwig; Heesing, Albert, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 3, p. 635 - 643

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydro-2H-azepin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 5.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 2-Azabicyclo<3.2.0>heptan-3-on
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精介导的1,3-二氢-2 H-氮杂-2--2-酮对映体选择性光化学电环化

  摘要：

  在不同条件下检查了在β-环糊精存在下标题化合物的光化学电环化反应。在溶液中未观察到对映选择性，但提供了（1 R，5 R）-2-氮杂双环[3.2.0]庚烷-3的1：1悬浮液或薄膜复合物的固态反应，然后还原-孤立产率高达79％，ee值高达45％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01300

文献信息

• Synthesis of γ-aminobutyric acid analogues of restricted conformation. Part 1. The 2-aminocycloalkylacetic acids
  作者：Peter D. Kennewell、Saroop S. Matharu、John B. Taylor、Robert Westwood、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/p19820002553

  日期：——

  The syntheses of cis- and trans-2-aminocyclopropyl, -cyclobutyl, -cyclopentyl, and -cyclohexylacetic acids as γ-aminobutyric acid analogues of restricted conformation are described. Mass spectral evidence fully supports the stereochemical assignments of the configurational isomers.

  描述了作为受限构象的γ-氨基丁酸类似物的顺式和反式-2-氨基环丙基，-环丁基，-环戊基和-环己基乙酸的合成。质谱证据完全支持构型异构体的立体化学分配。
• Stereoselective preparation of bicyclic lactams by copper- or ruthenium-catalysed cyclization of N-allyltrichloroacetamides: a novel entry to pyrrolidine alkaloid skeletons
  作者：Hideo Nagashima、Ken-ichi Ara、Hidetoshi Wakamatsu、Kenji Itoh

  DOI：10.1039/c39850000518

  日期：——

  Cyclization of certain N-allyltrichloroacetamides provides a stereoselective method for several bicyclic lactams.

  某些N-烯丙基三氯乙酰胺的环化为几种双环内酰胺提供了立体选择方法。
• Practical Syntheses of Both Enantiomers of the Conformationally Restricted GABA Analogue<i>cis</i>-(2-Aminocyclobutyl)acetic Acid
  作者：Hawraà Awada、Sylvie Robin、Régis Guillot、Ogaritte Yazbeck、Daoud Naoufal、Nada Jaber、Ali Hachem、David J. Aitken

  DOI：10.1002/ejoc.201402676

  日期：2014.11

  Two efficient routes have been established for the preparation of both enantiomers of cis-(2-aminocyclobutyl)acetic acid, a conformationally restricted analogue of GABA. Both procedures converged on the racemic N-tert-butoxycarbonyl derivative of the target compound, which was resolved through chiral derivatization with an oxazolidinone auxiliary, which also allowed determination of the absolute configuration

  已经建立了两种有效途径来制备顺式-（2-氨基环丁基）乙酸（GABA 的构象限制类似物）的两种对映异构体。两种方法都集中在目标化合物的外消旋 N-叔丁氧基羰基衍生物上，该衍生物通过手性衍生化与恶唑烷酮助剂进行拆分，这也允许确定新化合物的绝对构型。第一条路线涉及顺式-2-氨基环丁烷羧酸的同系化，而第二条路线采用分子内光环化方案，该方案提供了对目标结构的内酰胺形式的便利的顺式选择性访问。
• Franzisket, Ludwig; Heesing, Albert, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 3, p. 691 - 700
  作者：Franzisket, Ludwig、Heesing, Albert

  DOI：——

  日期：——