4-amino-N-(2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)naphthalimide | 1018781-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-N-(2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)naphthalimide
• 英文别名: N-(2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)-4-amino-1,8-naphthalimide；6-Amino-2-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-ethyl]-benZo[de]isoquinoline-1,3-dione；6-amino-2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1018781-12-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: JYLPHYQHJPLAMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-N-(2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)naphthalimide 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(9-(2-((2-(2-(6-amino-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)ethoxy)ethoxy)carbonyl)phenyl)-6-(diethylamino)-3H-xanthen-3-ylidene)-N-ethylethanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  A turn-on fluorescent probe for tumor hypoxia imaging in living cells

  摘要：

  设计并合成了一种用于肿瘤缺氧成像的荧光探针，该探针在化学或生物还原酶条件下表现出优异的还原能力，并在不同氧浓度下对HeLa细胞的缺氧成像表现良好。

  DOI：

  10.1039/c5cc05518k
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 copper(l) iodide 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 4-amino-N-(2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  A facile ratiometric fluorescent chemodosimeter for hydrazine based on Ing–Manske hydrazinolysis and its applications in living cells

  摘要：

  A facile and sensitive fluorescent probe for hydrazine was successfully constructed, displaying excellent colorimetric and ratiometric responses towards hydrazine via Ing-Manske hydrazinolysis conditions in semi-aqueous buffer solution. Semi-empirical calculations as well as spectroscopic results revealed the signalling mechanism of the current probe under hydrazinolysis conditions, in which hydrazine exclusively deprotected the phthalimide group by an intermediate of phthalhydrazide. Extensive screening of pH effects on the probe with the aid of proton nuclear magnetic resonance and mass spectrometry supported the distinctive and diverse ratiometric responses under hydrazinolysis and basic hydrolysis conditions. Time resolved photoluminescence measurements of the probe further confirmed its discernible ratiometric responses probed at respective wavelengths. A distinctive ratiometric response under basic hydrolysis conditions and a successful utilization of probe towards hydrazine detection in living cells are demonstrated. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.11.015

文献信息

• Generalizable synthesis of bioresponsive near-infrared fluorescent probes: sulfonated heptamethine cyanine prototype for imaging cell hypoxia
  作者：Kirk M. Atkinson、Janeala J. Morsby、Sai Shradha Reddy Kommidi、Bradley D. Smith

  DOI：10.1039/d1ob00426c

  日期：——

  bioresponsive near-infrared fluorescent probes with appended sulfonates that provide excellent physiochemical properties. A prototype version is triggered by nitroreductase enzyme to undergo self-immolative cleavage with a large enhancement in fluorescence signal at 780 nm and the probe enables microscopic imaging of cell hypoxia with “turn on” fluorescence. Near-infrared fluorescence imaging of hypoxia

  生物响应荧光成像的持续进步需要新型可激活荧光探针，这些探针可发射波长超过 740 nm 的近红外荧光。七次甲基花青染料 (Cy7) 具有合适的荧光特性，但创建可激活探针具有挑战性，因为 Cy7 染料具有自聚集和荧光猝灭的倾向。采用一种新的合成策略来创建一类可通用的亲水性生物响应性近红外荧光探针，其附加磺酸盐，可提供优异的理化性质。原型版本由硝基还原酶触发，进行自毁裂解，780 nm 处的荧光信号大幅增强，并且该探针能够通过“打开”荧光对细胞缺氧进行显微成像。缺氧的近红外荧光成像在生物医学研究和临床治疗的许多不同领域都有潜在用途。
• 检测肿瘤乏氧的化合物及其制备方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN104945322B

  公开（公告）日：2019-01-08

  本发明涉及一种下式I所示的检测肿瘤乏氧的化合物、其制备方法、用途及含有该化合物的试剂盒，式中各基团如文中所述。本发明所述的化合物可用于肿瘤组织的乏氧检测，可以对局部组织氧分压和还原性的变化做出响应，为癌症的早期检测提供了条件。本发明具有结构新颖、合成简便、检测灵敏、荧光增强倍数大、无创伤性及可用于细胞检测甚至活体检测等优势。
• A sensitive colorimetric and ratiometric fluorescent probe for mercury species in aqueous solution and living cells
  作者：Jie Jiang、Wei Liu、Ju Cheng、Lizi Yang、Huie Jiang、Decheng Bai、Weisheng Liu

  DOI：10.1039/c2cc32867d

  日期：——

  A highly sensitive and selective fluorescent probe for inorganic and organic mercury species displays colorimetric and ratiometric response in a buffer solution via mercury promoted cleavage reaction. The probe is demonstrated to detect CH3HgCl in living cells.

  一种针对无机汞和有机汞的高灵敏度和选择性荧光探针在缓冲溶液中通过汞促进裂解反应显示出比色和比率反应。该探针可用于检测活细胞中的 CH3HgCl。
• Highly selective naphthalimide-based fluorescent probe for direct hydrogen sulfide detection in the environment
  作者：Yuanyuan Guo、Tao Zeng、Guoqing Shi、Yaqi Cai、Ruliang Xie

  DOI：10.1039/c4ra04221b

  日期：——

  Here, we report a highly selective and sensitive approach for monitoring hydrogen sulfide (H₂S) in the environment through an ingenious naphthalimide-based fluorescent probe.

  在这里，我们报告了一种高度选择性和敏感的方法，通过一种巧妙的基于萘二酰亚胺的荧光探针监测环境中的硫化氢（H2S）。
• A water-soluble naphthalimide fluorescent probe for Cr2O72- and Fe3+ based on inner filter effect
  作者：Chuntian Shi、Jiangxiong Luo、Yijun Wang、Ling Ding、Qingxiang Liang、Zhihui Yang、Jihao Lu、Aibin Wu

  DOI：10.1016/j.saa.2022.122245

  日期：2023.3

  titration, concentration titration, detection limit, time dependence, quenching constant and recognition mechanism of probe 3 for Cr2O72- and Fe3+ were studied in CH3CN/HEPES buffer solution. The results showed that Cr2O72- and Fe3+ could rapidly quench the fluorescence of probe 3 through the inner filter effect (IFE). The quenching kept constant after 30 s, and the quenching constants were 7.99 × 103

  探针3 (2-ethoxy- N -(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1 H -benzo[ de ] isoquinolin-6-yl)benzamide ), 可以选择性地响应Cr 2 O 7 2-和Fe 3+。在CH 3 CN/HEPES缓冲液中研究了探针3对Cr 2 O 7 2-和Fe 3+的选择性、pH滴定、浓度滴定、检出限、时间依赖性、淬灭常数和识别机理。结果表明，Cr 2 O 7 2-和Fe3+可通过内滤光效应(IFE)快速猝灭探针3的荧光。30 s后淬火保持恒定，淬火常数为7.99× 10 3 L。摩尔-1和 4.13 × 10 3 L 。摩尔-1，分别。探针3对Cr 2 O 7 2-和Fe 3+的检测限为1.15 μmol 。L -1和 1.95 μmol 。大号-1, 分别低于 EPA 规定的饮用水中的最大允许浓度。水样中Cr