3-(2,6-二吡啶-2-基吡啶-4-基)苯酚 | 101003-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(2,6-二吡啶-2-基吡啶-4-基)苯酚
• 英文名称: 4'-(3-hydroxyphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 3-([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yl)phenol；3-(2,6-dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)phenol
• CAS: 101003-66-1
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O
• 分子量: 325.37
• InChiKey: FLCKJGVJYOKUBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6-二吡啶-2-基吡啶-4-基)苯酚 以 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  违反法规的愤怒：钌（ii）双吡啶吡啶配合物响应晶体工程指令并产生了惊人的结果*

  摘要：

  报道了4'-官能化的2,2'：6'，2''-叔吡啶的四种杂合钌（ii）配合物，以及它们的固态单晶X射线结构。该配合物具有互补的氢键供体（苯酚）和受体（吡啶基）基团，这些基团设计为组装成一维聚合物。在一个实例中，系统遵循编程指令以形成一维，自互补氢键键合的聚合物。在另一个实例中，形成了水桥式氢键聚合物。在剩下的两个结构中，芳基-芳基相互作用占分子间相互作用的主导地位，并超过了分子间氢键的贡献。

  DOI：

  10.1071/ch16620
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 2-乙酰基吡啶 在 氨 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77 %的产率得到3-(2,6-二吡啶-2-基吡啶-4-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  三联吡啶（NNN）基镍（II）配合物催化乙烯齐聚反应 - 催化中间体的研究

  摘要：

  目前的工作展示了四种新的三联吡啶 (tpy) 配体 (4′-(4-(pent-4-en-1-yloxy)苯基)-2,2′:6′,2″-三联吡啶 (3) 的合成, 4-((3-([2,2':6',2"-三联吡啶]-4'-基)苯氧基)甲基)苯甲腈 (4), 4'-(3-(pent-4-en- 1-基氧基)苯基)-2,2':6',2"-三联吡啶 (5) 和 4-([2,2':6',2"-三联吡啶]-4'-基)苯基 5-氯噻吩-2-羧酸酯 (6))、相应的 Ni(II) 配合物 (3C–6C) 及其在乙烯低聚反应中作为催化剂的用途。本研究中使用的所有配体和复合物的纯度通过各种分析和光谱技术进行评估。其中一种 tpy-Ni(II) 配合物 (6C) 通过单晶 XRD 分析进行了结构表征。值得注意的是，配体的性质以及温度强烈影响有机产物的分布，即升高的温度有利于C6产物大量产生。在所有配合物中，在4'

  DOI：

  10.1016/j.ica.2024.122210

文献信息

• Synthesis, characterization and molecular recognition of a bis-platinum terpyridine dimer
  作者：Robert Trokowski、Shigehisa Akine、Tatsuya Nabeshima

  DOI：10.1039/b716459a

  日期：——

  A novel bis-platinum(II) terpyridine-based macrocycle has been quantitatively obtained by self-assembly; the Pt(II) host binds neutral planar and electron-rich aromatic guests with good selectivity in DMSO.

  通过自组装定量获得了一种新型双铂(II)萜吡啶基大环；在二甲基亚砜中，铂(II)宿主以良好的选择性结合了中性平面和富含电子的芳香族客体。
• Copper chloride complexes with substituted 4′-phenyl-terpyridine ligands: synthesis, characterization, antiproliferative activities and DNA interactions
  作者：Jiahe Li、Hao Yan、Zhiyuan Wang、Rongping Liu、Baomei Luo、Dengfeng Yang、Hailan Chen、Lixia Pan、Zhen Ma

  DOI：10.1039/d0dt03989f

  日期：——

  the compounds for binding with DNA as intercalators and induce DNA conformational transitions. The results of molecular docking studies show that the compounds interact with DNA through π–π stacking, van der Waals forces, hydrophobic interactions and hydrogen bonds. The binding energies between compound 11 and three macromolecules, including DNA duplex, oligonucleotide and DNA–Topo I complex, are the

  11 种氯化铜配位化合物 ( 1–11 ) 与带有氢 ( L 1 )、氰基 ( L 2 ) 的4'-(4'-取代苯基)-2,2':6',2''-三联吡啶配体，p -羟基（大号3），米-羟基（大号4），ø -羟基（大号5），甲氧基（大号6），碘（大号7），溴（大号8），氯（大号9），氟代（L 10 ) 或甲基磺酰基 ( L 11) 制备并通过红外光谱、元素分析和单晶 X 射线衍射表征。研究了对肿瘤细胞的抗增殖活性，并通过圆二色光谱和分子建模方法研究了 DNA 相互作用。体外数据表明，与顺铂相比，所有化合物对五种人类癌细胞系均表现出更高的抗增殖活性：A549、Bel-7402、Eca-109、HeLa 和 MCF-7。化合物6与甲氧基显示最好的抗增殖活性。分光光度法结果揭示了化合物作为嵌入剂与 DNA 结合并诱导 DNA 构象转变的强亲和力。分子对接研究的结果表明，这些化合物通过 π-π 堆积、范德华力、疏水相互作用和氢键与
• Synthesis, characterization, photoluminescence, antiproliferative activity, and DNA interaction of cadmium(II) substituted 4′-phenyl-terpyridine compounds
  作者：Jiahe Li、Rongping Liu、Jinzhang Jiang、Xing Liang、Gang Huang、Dengfeng Yang、Hailan Chen、Lixia Pan、Zhen Ma

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2020.111165

  日期：2020.9

  2a–2c) with 4′-(substituted-phenyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine compounds bearing hydrogen (L1a), p-methyl (L1b), p-phenyl (L1c), p-tolyl (L1d), p-carboxyl (L1e), p-fluoro (L1f), p-hydroxyl (L2a), m-hydroxyl (L2b) or o-hydroxyl (L2c), were prepared and characterized by 1H NMR, IR, elemental analysis and single crystal X-ray diffraction. All the compounds display interesting photoluminescent properties and different

  一系列具有4'-（取代的苯基）-2,2'：6'，2''-叔吡啶化合物的CdCl 2配合物（1a - 1f和2a - 2c），带有氢（L 1a），对甲基（L图1b），p -苯基（大号1C），p -甲苯基（大号1D），p -羧基（大号1E），p -氟（大号1F），p -羟基（大号2A），米-羟基（大号制备了2b）或邻羟基（ L 2c），并通过1 H NMR，IR，元素分析和单晶X射线衍射进行了表征。由于取代基的不同，所有化合物均表现出令人感兴趣的光致发光特性和不同的最大发射峰。研究了针对四种人类癌细胞系A549，Bel-7402，Eca-109和MCF-7的体外抗增殖活性，并且细胞活力研究表明这些化合物具有优异的结果，最低IC 50值为0.372（ 1c） ，1.003（ 1c），1.161（ 1b）和0.231（ 1c）μM。通过荧光滴定，圆二色光谱和分子建模方法研究了DNA的相互作用。分光
• A terpyridyl-rhodamine hybrid fluorescent probe for discriminative sensing of Hg (II) and Cu (II) in water and applications for molecular logic gate and cell imaging
  作者：Qi Li、Yuting Liu、Lijuan Liang、Xiangyu Zhang、Kun Huang、Dabin Qin

  DOI：10.1016/j.saa.2023.123124

  日期：2023.12

  sensing of more than one analyte with a single fluorescent probe is significant and challenging. Herein a new terpyridyl-rhodamine hybrid, namely TRH, has been rationally designed and prepared with two responsive groups in the molecular structure, which facilitate the discriminative detection of Hg2+ and Cu2+ ions in water with detection limits of 4.9 and 53.3 nM by ratiometric fluorescence change (F595/F485)

  使用单一荧光探针对一种以上分析物进行灵敏且有判别性的传感非常重要且具有挑战性。本文合理设计并制备了一种新型三联吡啶-罗丹明杂化物TRH，其分子结构中具有两个响应基团，有助于区分检测水中的Hg 2+和Cu 2+离子，检测限分别为4.9 和53.3 nM分别通过比率荧光变化（F 595 /F 485 ）和荧光猝灭。研究表明，对Hg 2+离子的选择性可归因于Hg 2+促进螺内酰胺开环和进一步水解，然后是键合能量转移（TBET）过程。Cu 2+离子的选择性荧光猝灭可能归因于 Cu 2+与三联吡啶的结合触发了配体到金属的电荷转移（LMCT）过程，这也可以有效抑制 Hg 2+离子并促进 Cu (II) 和 Hg (II) 的辨别传感。此外，对Hg 2+和Cu 2+离子的荧光响应覆盖了很宽的pH范围。此外，以Hg 2+和Cu 2+离子作为化学输入信号，485和595 nm荧光作为输出信号，制作了具有NO
• A New Concept of Enhancing the Anticancer Activity of Manganese Terpyridine Complex by Oxygen-Containing Substituent Modification
  作者：Jiahe Li、Min Chen、Jinzhang Jiang、Jieyou Huang、Hailan Chen、Lixia Pan、Dmytro S. Nesterov、Zhen Ma、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.3390/ijms24043903

  日期：——

  Eleven manganese 4′-substituted-2,2′:6′,2″-terpyridine complexes (1a–1c and 2a–2h) with three non-oxygen-containing substituents (L1a–L1c: phenyl, naphthalen-2-yl and naphthalen-1-yl, L1a–L1c) and eight oxygen-containing substituents (L2a–L2h: 4-hydroxyl-phenyl, 3-hydroxyl-phenyl, 2-hydroxyl-phenyl, 4-methoxyl-phenyl, 4-carboxyl-phenyl, 4-(methylsulfonyl)phenyl, 4-nitrophenyl and furan-2-yl) were prepared and characterized by IR, elemental analysis or single crystal X-ray diffraction. In vitro data demonstrate that all of these show higher antiproliferative activities than cisplatin against five human carcinoma cell lines: A549, Bel-7402, Eca-109, HeLa and MCF-7. Compound 2d presents the strongest antiproliferative effect against A549 and HeLa cells, with IC50 values being 0.281 μM and 0.356 μM, respectively. The lowest IC50 values against Bel-7402 (0.523 μM) Eca-109 (0.514 μM) and MCF-7 (0.356 μM) were obtained for compounds 2h, 2g and 2c, respectively. Compound 2g with a nitro group showed the best results on the whole, with relevantly low IC50 values against all the tested tumor cells. The DNA interactions with these compounds were studied by circular dichroism spectroscopic and molecular modeling methods. Spectrophotometric results revealed that the compounds have strong affinities in binding with DNA as intercalators, and the binding induces DNA conformational transition. Molecular docking studies indicate that the binding is contributed by the π–π stacking and hydrogen bonds. The anticancer activities of the compounds are correlated with their DNA binding ability, and the modification of oxygen-containing substituents significantly enhanced the anticancer activity, which could provide a new rationale for the future design of terpyridine-based metal complexes with antitumor potential.

  十一种 4′-取代-2,2′:6′,2″-三吡啶锰络合物（1a-1c 和 2a-2h）具有三个非含氧取代基（L1a-L1c：苯基、萘-2-基和萘-1-基，L1a-L1c）和八个含氧取代基（L2a-L2h：4-羟基-苯基、3-羟基-苯基、2-羟基-苯基、4-甲氧基-苯基、4-羧基-苯基、4-(甲基磺酰基)苯基）：制备了 4-羟基苯基、3-羟基苯基、2-羟基苯基、4-甲氧基苯基、4-羧基苯基、4-（甲磺酰基）苯基、4-硝基苯基和呋喃-2-基），并通过红外光谱、元素分析或单晶 X 射线衍射进行了表征。体外数据表明，所有这些化合物对五种人类癌细胞株的抗增殖活性均高于顺铂：A549、Bel-7402、Eca-109、HeLa 和 MCF-7。化合物 2d 对 A549 和 HeLa 细胞的抗增殖作用最强，IC50 值分别为 0.281 μM 和 0.356 μM。化合物 2h、2g 和 2c 对 Bel-7402（0.523 μM）、Eca-109（0.514 μM）和 MCF-7 （0.356 μM）的 IC50 值分别最低。带有硝基的化合物 2g 显示出最好的整体效果，对所有受测肿瘤细胞的 IC50 值都很低。通过圆二色性光谱和分子建模方法研究了 DNA 与这些化合物的相互作用。分光光度测定结果表明，这些化合物作为插入物与 DNA 的结合具有很强的亲和力，并且结合会诱导 DNA 的构象转变。分子对接研究表明，这种结合是由π-π堆积和氢键促成的。化合物的抗癌活性与其 DNA 结合能力相关，含氧取代基的修饰显著增强了抗癌活性，这为今后设计具有抗肿瘤潜力的萜吡啶基金属配合物提供了新的理论依据。