(2R,5S)-2-benzyl-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine | 87900-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-2-benzyl-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine
• CAS: 87900-19-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: YZMANEMHPIVUTR-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-2-benzyl-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine 生成 L-缬氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  SCHOELLKOPF U., ORG. SYNTH. PROC. 5 UIPAC SYMP., FREIBURG, 27-30 AUG., 1984, OXFORD E. A.+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Formyl-L-缬氨酸 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.67h， 生成 (2R,5S)-2-benzyl-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf, Ulrich; Groth, Ulrich; Deng, Chuanzheng, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 9, p. 793 - 795

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective synthesis of non-proteinogenic amino acids via metallated bis-lactim ethers of 2,5-diketopiperazines
  作者：Ulrich Schöllkopf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91926-x

  日期：1983.1

  excess = asymmetric induction) of the adduct exceeds 95%. On hydrolysis the adducts are cleaved liberating the chiral auxiliary (used to build up the bis-lactim ether 1) and the target molecules, the optically active amino acid methyl esters of type 8,19,25 or 36. The two amino acid esters are separable either by fractional distillation or (eventually after further hydrolysis to amino acids) by chromatography

  2,5-二酮哌嗪的双-内酯醚1包含一个手性诱导中心，一个酸性CH键和两个易于水解的位点。他们用BuLi反应以得到类型的锂化合物4，15，19或32，其具有前手性的C原子。他们很容易添加亲电试剂（例如烷基化剂或羰基化合物），具有非同寻常的非对映异构性。在许多情况下，加合物的减值（de =非对映异构体过量=不对称诱导）超过95％。水解时，加合物被裂解释放出手性助剂（用于构建双内酰胺醚1）和目标分子，即8型旋光氨基酸甲基酯，19，25或36。两种氨基酸酯可通过分馏或（最终在进一步水解成氨基酸后）通过色谱法分离。讨论了过渡状态模型，该模型可以解释异常高的不对称诱导和诱导构型的可预测性。
• Enantioselective Synthesis of 2,3-Diamino Acids by the Bislactim Ether Method
  作者：Wolfgang Hartwig、Joachim Mittendorf

  DOI：10.1055/s-1991-26612

  日期：——

  A method is described for the asymmetric synthesis of both enantiomers of 2-alkyl-substituted 2,3-diaminopropionic acids with different protecting groups using the Schöllkopf-Hartwig bislactim ether method, starting from 2-alkyl-2, 5-dihydro-5-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazines.

  介绍了一种以 2-烷基-2, 5-二氢-5-异丙基-3,6-二甲氧基吡嗪为起点，利用 Schöllkopf-Hartwig 双内酰胺醚法不对称合成具有不同保护基团的 2-烷基取代的 2,3-二氨基丙酸的两种对映体的方法。
• Schoellkopf, Ulrich; Groth, Ulrich; Deng, Chuanzheng, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 9, p. 793 - 795
  作者：Schoellkopf, Ulrich、Groth, Ulrich、Deng, Chuanzheng

  DOI：——

  日期：——
• SCHOELLKOPF U., ORG. SYNTH. PROC. 5 UIPAC SYMP., FREIBURG, 27-30 AUG., 1984, OXFORD E. A.+
  作者：SCHOELLKOPF U.

  DOI：——

  日期：——