bis(4,4'-dibromodithieno[2,3-b:3'2'-d]thiophene) | 1188546-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: bis(4,4'-dibromodithieno[2,3-b:3'2'-d]thiophene)
• 英文别名: 3-Bromo-11-(11-bromo-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraen-3-yl)-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraene；3-bromo-11-(11-bromo-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraen-3-yl)-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraene
• CAS: 1188546-67-9
• 化学式: C₁₆H₄Br₂S₆
• 分子量: 548.412
• InChiKey: MBHFNYHFIYQNTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丙基氯硅烷 、 bis(4,4'-dibromodithieno[2,3-b:3'2'-d]thiophene) 在 鹰爪豆碱 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以35%的产率得到bis(4,4'-dibromodithieno-5-tripropylsilyl-[2,3-b:3'2'-d]thiophene)
  参考文献：
  名称：

  刚性共轭螺旋结构不对称合成中的非共价相互作用

  摘要：

  从螺旋折叠到螺旋锁定：四（β-三噻吩）1折叠成螺旋构象（RRR），有助于双环成环，具有高非对映选择性和适度的对映选择性，从而提供双[7]螺旋2（MRM）。这种刚性的，螺旋锁定的结构与相应的[15]螺旋烯相似，具有增强的手性。

  DOI：

  10.1002/anie.200901349
• 作为产物：
  描述：

  bis(4,4'-dibromodithieno-5,5'-di(tripropylsilyl)-[2,3-b:3'2'-d]thiophene) 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 bis(4,4'-dibromodithieno[2,3-b:3'2'-d]thiophene)
  参考文献：
  名称：

  刚性共轭螺旋结构不对称合成中的非共价相互作用

  摘要：

  从螺旋折叠到螺旋锁定：四（β-三噻吩）1折叠成螺旋构象（RRR），有助于双环成环，具有高非对映选择性和适度的对映选择性，从而提供双[7]螺旋2（MRM）。这种刚性的，螺旋锁定的结构与相应的[15]螺旋烯相似，具有增强的手性。

  DOI：

  10.1002/anie.200901349

文献信息

• Spiro Oligothiophenes
  作者：Makoto Miyasaka、Maren Pink、Suchada Rajca、Andrzej Rajca

  DOI：10.1021/ol1011696

  日期：2010.7.16

  Linear oligothiophenes, containing annelated dithieno[2,3-b:3',2'-d]thiophene units, undergo unexpected spirocyclizations upon treatment with trifluoroacetic acid. The resultant spiro oligothiophenes possess novel structures in which the spiro or dispiro skeleton is within an all-thiophene/dihydrothiophene framework. Racemic dispiro octathiophene is obtained with high diastereoselectivity and in high yield.
• Noncovalent Interactions in the Asymmetric Synthesis of Rigid, Conjugated Helical Structures
  作者：Makoto Miyasaka、Maren Pink、Suchada Rajca、Andrzej Rajca

  DOI：10.1002/anie.200901349

  日期：2009.7.27

  From helical folding to helical locking: Tetrakis(β‐trithiophene) 1 folds into a helical conformation (RRR) that facilitates double ring annelation, with high diastereoselectivity and modest enantioselectivity, to provide bis[7]helicene 2 (MRM). This rigid, helically locked structure has enhanced chiroptical properties similar to the corresponding [15]helicene.

  从螺旋折叠到螺旋锁定：四（β-三噻吩）1折叠成螺旋构象（RRR），有助于双环成环，具有高非对映选择性和适度的对映选择性，从而提供双[7]螺旋2（MRM）。这种刚性的，螺旋锁定的结构与相应的[15]螺旋烯相似，具有增强的手性。