(Z)-2-fluoro-3-phenyl-acrylonitrile | 140137-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-fluoro-3-phenyl-acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-2-fluoro-3-phenylacrylonitrile；(Z)-α-fluorocinnamonitrile；2-Fluoro-3-phenylacrylonitrile；(Z)-2-fluoro-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 140137-12-8
• 化学式: C₉H₆FN
• 分子量: 147.152
• InChiKey: GKUORMZUZQIKEB-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙炔腈 生成 (Z)-2-fluoro-3-phenyl-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  COUSSEAU J.; ALBERT P., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1986) N 6, 910-915

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Cyano-4-phenyl-pyrrole
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0318704A2

  公开（公告）日：1989-06-07

  3-Cyano-4-phenyl-pyrrole der Formel (I) in welcher R für Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogen­alkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio steht, sowie ihre Verwendung in Schädlingsbekämpfungsmit­teln, sowie neue Zwischenprodukte der Formel (II). Die neuen 3-Cyano-4-phenyl-pyrrole der Formel (I) können hergestellt werden, indem man z.B. geeignete substitu­ierte Fluorzimtsäurenitrile mit geeigneten Sulfonyl­methylisocyaniden in Gegenwart einer Base und gegebenen­falls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt. Die neuen substituierten Fluorzimtsäurenitrile der Formel (II) können hergestellt werden, wenn man z.B. geeignete Fluoraniline zuerst mit Acrylnitril umsetzt und die entstehenden α-Chlor-β-phenyl-propionitrile mit Basen dehydrohalogeniert oder indem man geeignete Fluor­benzaldehyde mit Cyanessigsäure gleichzeitig kondensiert und decarboxyliert.

  式 (I) 的 3-氰基-4-苯基吡咯 其中 R 为卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、卤代烷基、卤代烷氧基或卤代烷硫基的式 (I) 的 3-氰基-4-苯基吡咯和它们在农药中的用途，以及式 (II) 的新型中间体。 式（I）的新 3-氰基-4-苯基吡咯可以通过例如合适的取代氟肉桂酸腈与合适的磺酰基甲基异 氰化物在碱存在下并任选在稀释剂存在下进行反应来制备。式（II）的新取代氟肉桂酸腈可通过以下方法制备：例如，首先使合适的氟苯胺与丙烯腈反应，然后使生成的α-氯-β-苯基丙腈与碱脱卤，或同时使合适的氟苯醛与氰基乙酸缩合和脱羧。
• Fluoro-Julia Olefination as a Mild, High-Yielding Route to α-Fluoro Acrylonitriles
  作者：Maria del Solar、Arun K. Ghosh、Barbara Zajc

  DOI：10.1021/jo801235x

  日期：2008.11.7

  Synthesis of a novel, stable reagent (1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)fluoroacetonitrile from readily synthesized ethyl alpha-(1,3- benzothiazol-2-ylsulfanyl)-alpha-fluoroacetate is reported. Aldehydes undergo condensations with (1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)fluoroacetonitrile in the presence of DBU leading to alpha-fluoro acrylonitriles in high yields and with good Z-stereoselectivity. Lowering of reaction temperature increases the Z selectivity.
• α-Fluoroacrylonitriles: Horner–Wittig synthesis and conversion into 2-fluoroallylamines and C-(1-fluorovinyl)nitrones
  作者：Jan Hein van Steenis、Adrianus M.C.H van den Nieuwendijk、Arne van der Gen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.11.001

  日期：2004.1

  alpha-Fluoroacrylonitriles 2 were synthesized in moderate to good yields by Homer-Wittig (HW) reaction of aldehydes and ketones with (diphenylphosphinoyl)fluoroacetonitrile (1), prepared in situ from commercially available fluoroacetonitrile and diphenylphosphinyl chloride. New synthetic applications of 2 are presented with the one-pot conversion into 2-fluoroallylamines 6 and C-(1-fluorovinyl)nitrones 8 through a diisobutylaluminum hydride (DIBALH)-reduction transimination protocol. The scope and limitations of this procedure are discussed. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Xu, Ze-Qi; DesMarteau, Darryl D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 3, p. 313 - 316
  作者：Xu, Ze-Qi、DesMarteau, Darryl D.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective cyanation of β-bromo-β-fluorostyrenes using potassium cyanide and promoted by (CH3CN)4Cu+ BF4−
  作者：Said Eddarir、Mohammed Kajjout、Christian Rolando

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.111

  日期：2012.1

  A general method for the synthesis of alpha-fluorocinnamonitrile based on the stereoselective reaction between beta-bromo-beta-fluorostyrene and potassium cyanide, promoted by (CH3CN)(4)Cu+ BF4- in 1-methyl-2-pyrrolidinone (NMP), is described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.