2-methoxy-1-(tripropylsilyloxy)naphthalene | 847944-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-1-(tripropylsilyloxy)naphthalene
• 英文别名: (2-methoxynaphthalen-1-yl)oxy-tripropylsilane
• CAS: 847944-10-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂Si
• 分子量: 330.543
• InChiKey: VHSWHGSICZLUKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-1-(tripropylsilyloxy)naphthalene 在 溶剂黄146 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 二苯基二硒醚 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  λ 3 -Iodane介导的脱芳构化arenol。阿卡霉素ABC三环单元的五元含环类似物的合成和凋亡诱导剂甲萘醌的新型通路

  摘要：

  的λ 3 -iodane [双（三氟乙酰氧基）]碘苯（BTI） -介导的氧化的2- alkoxyarenols与外部软碳系亲核试剂脱芳构化构成对高度功能化naphthoid环己-2,4-二烯酮一个快速访问。这些合成子可以用作水霉素和SS-228Y型抗生素环环素酮的角加氧苯并[ a ]萘ABC环体系及其类似物的构建中的有价值的中间体。这种方法学导致了该ABC三环单元的五元含A环类似物的阐述。此外，可以利用BTI介导的2-甲基萘酚的氧化活化来制备甲萘醌（即维生素K 3），已知可诱导细胞凋亡和自动分裂，这是一种新型的癌细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.072
• 作为产物：
  描述：

  三丙基氯硅烷 、 2-methoxy-1-naphthol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以100%的产率得到2-methoxy-1-(tripropylsilyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  λ 3 -Iodane介导的脱芳构化arenol。阿卡霉素ABC三环单元的五元含环类似物的合成和凋亡诱导剂甲萘醌的新型通路

  摘要：

  的λ 3 -iodane [双（三氟乙酰氧基）]碘苯（BTI） -介导的氧化的2- alkoxyarenols与外部软碳系亲核试剂脱芳构化构成对高度功能化naphthoid环己-2,4-二烯酮一个快速访问。这些合成子可以用作水霉素和SS-228Y型抗生素环环素酮的角加氧苯并[ a ]萘ABC环体系及其类似物的构建中的有价值的中间体。这种方法学导致了该ABC三环单元的五元含A环类似物的阐述。此外，可以利用BTI介导的2-甲基萘酚的氧化活化来制备甲萘醌（即维生素K 3），已知可诱导细胞凋亡和自动分裂，这是一种新型的癌细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.072

文献信息

• λ3-Iodane-mediated arenol dearomatization. Synthesis of five-membered ring-containing analogues of the aquayamycin ABC tricyclic unit and novel access to the apoptosis inducer menadione
  作者：Nathalie Lebrasseur、Gao-Jun Fan、Mayalen Oxoby、Matthew A. Looney、Stéphane Quideau

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.072

  日期：2005.2

  rapid access to highly functionalized naphthoid cyclohexa-2,4-dienones. These synthons can serve as valuable intermediates in the construction of the angularly-oxygenated benz[a]naphthalene ABC ring system of aquayamycin- and SS-228Y-type antibiotic angucyclinones, and analogues thereof. This methodology led to the elaboration of five-membered A ring-containing analogues of this ABC tricyclic unit. In

  的λ 3 -iodane [双（三氟乙酰氧基）]碘苯（BTI） -介导的氧化的2- alkoxyarenols与外部软碳系亲核试剂脱芳构化构成对高度功能化naphthoid环己-2,4-二烯酮一个快速访问。这些合成子可以用作水霉素和SS-228Y型抗生素环环素酮的角加氧苯并[ a ]萘ABC环体系及其类似物的构建中的有价值的中间体。这种方法学导致了该ABC三环单元的五元含A环类似物的阐述。此外，可以利用BTI介导的2-甲基萘酚的氧化活化来制备甲萘醌（即维生素K 3），已知可诱导细胞凋亡和自动分裂，这是一种新型的癌细胞死亡。