2,3-bis(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio)-1,4-naphthoquinone | 125810-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-bis(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 1,4-dioxo-3-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl)thio]-1,4-dihydronaphthalen-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[1,4-dioxo-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylnaphthalen-2-yl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 125810-85-7
• 化学式: C₃₈H₄₂O₂₀S₂
• 分子量: 882.871
• InChiKey: PEOYQIDGVZEQEY-UXXPKRCFSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-241 °C(Solv: hexane (110-54-3); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  828.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  314
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio)-1,4-naphthoquinone 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3R,4R,54aS,12aS)-2-acetoxymethyl-3,4-diacetoxy-12-thia-1,5-dioxa-2H,3H,4H,4aH,12H-naphthacene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Reaction of acetylated 1,4-naphthoquinone thioglucosides with nucleophilic reagents

  摘要：

  Acetylated thioglucosides of the 1,4-naphthoquinone series readily undergo heterocyclization into linear tetracyclic 2,3-(2'-oxy-beta-D-glucopyranosyl-1'-thio)-1,4-naphthoquinone under the action of MeONa/MeOH. The treatment of these thioglucosides with NH3/MeOH affords 2-amino-3-(glucopyranosyl-1'-thio)-1,4-naphthoquinone.

  DOI：

  10.1007/bf01433995
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 、 2,3-二氯-1,4-萘醌 在 potassium carbonate 作用下， 生成 2,3-bis(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  1,4-萘醌乙酰化硫糖苷的合成、细胞毒性和抗真菌活性

  摘要：

  天然和合成萘醌具有广泛的生理活性，已在食品工业、兽医和人类医学中得到应用 [1, 7, 9]。与碱萘醌相比，拉帕酚和羟基胡桃酮的乙酰化葡萄糖苷表现出更高的抗肿瘤发生 [6] 和抗真菌 [3] 活性。与此相反，2,3-二羟基和 2-羟基-3-烷基-1,4-萘醌的乙酰糖苷衍生物显示出较弱的抗真菌作用 [4]。为了提高 1,4-萘醌的溶解度并研究硫糖苷自由基对生理活性程度的影响，我们合成了一系列新的 1,4-萘醌乙酰化 1-硫代-/~-D-葡萄糖苷（VI -XI) 并研究了它们的抗真菌和细胞毒活性。葡萄糖苷 VI-XI 是通过容易获得的卤素取代的醌 (IV) [5, 8] 与商业四-O-乙酰-硫代-/~-D-吡喃葡萄糖在丙酮和苯中的缩合获得的，由三乙胺和碳酸钾。醌 I-III 与等摩尔量的硫代葡萄糖的反应导致单糖苷 VI-VIII 的形成，而对于醌 IV、V，观察到单糖苷和双糖苷混合物的形成，第一个产物占主导地位。在

  DOI：

  10.1007/bf00764718

文献信息

• TOLKACH, A. M.;POLONIK, S. G.;STEXOVA, S. B.;PROKOFEVA, N. G.;UVAROVA, N.+, XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N2, S. 1485-1488
  作者：TOLKACH, A. M.、POLONIK, S. G.、STEXOVA, S. B.、PROKOFEVA, N. G.、UVAROVA, N.+

  DOI：——

  日期：——
• TOLKACH, A. M.;POLONIK, S. G.;PROKOFEVA, N. G.;STEXOVA, S. I.;UVAROVA, N.+, TEZ. DOKL. 5 BCEC. SIMP. PO FENOL. SOED., TALLIN, 22-24 CEHT., 1987. SEKT+
  作者：TOLKACH, A. M.、POLONIK, S. G.、PROKOFEVA, N. G.、STEXOVA, S. I.、UVAROVA, N.+

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected heterocyclization of 1,4-naphthoquinone thioglucosides
  作者：A. M. Tolkach、S. G. Polonik、N. I. Uvarova

  DOI：10.1007/bf00959744

  日期：1991.12
• Synthesis, cytotoxic and antifungal activity of acetylated thioglycosides of 1,4-naphthoquinones
  作者：A. M. Tolkach、S. G. Polonik、S. B. Stekhova、N. G. Prokof'eva、N. I. Uvarova

  DOI：10.1007/bf00764718

  日期：1989.12

  Natural and synthetic naphthoquinones have a wide spectrum of physiological activity and have found application in the food industry, and in veterinary and human medicine [1, 7, 9]. Acetylated glucosides of lapachol and hydroxyjuglone exhibit increased antitumorigenic [6] and antifungal [3] activity compared with base naphthoquinones. Contrary to this, acetylglycoside derivatives of 2,3-dihydroxyand

  天然和合成萘醌具有广泛的生理活性，已在食品工业、兽医和人类医学中得到应用 [1, 7, 9]。与碱萘醌相比，拉帕酚和羟基胡桃酮的乙酰化葡萄糖苷表现出更高的抗肿瘤发生 [6] 和抗真菌 [3] 活性。与此相反，2,3-二羟基和 2-羟基-3-烷基-1,4-萘醌的乙酰糖苷衍生物显示出较弱的抗真菌作用 [4]。为了提高 1,4-萘醌的溶解度并研究硫糖苷自由基对生理活性程度的影响，我们合成了一系列新的 1,4-萘醌乙酰化 1-硫代-/~-D-葡萄糖苷（VI -XI) 并研究了它们的抗真菌和细胞毒活性。葡萄糖苷 VI-XI 是通过容易获得的卤素取代的醌 (IV) [5, 8] 与商业四-O-乙酰-硫代-/~-D-吡喃葡萄糖在丙酮和苯中的缩合获得的，由三乙胺和碳酸钾。醌 I-III 与等摩尔量的硫代葡萄糖的反应导致单糖苷 VI-VIII 的形成，而对于醌 IV、V，观察到单糖苷和双糖苷混合物的形成，第一个产物占主导地位。在
• Reaction of acetylated 1,4-naphthoquinone thioglucosides with nucleophilic reagents
  作者：S. G. Polonik、A. M. Tolkach、N. I. Uvarova

  DOI：10.1007/bf01433995

  日期：1996.2

  Acetylated thioglucosides of the 1,4-naphthoquinone series readily undergo heterocyclization into linear tetracyclic 2,3-(2'-oxy-beta-D-glucopyranosyl-1'-thio)-1,4-naphthoquinone under the action of MeONa/MeOH. The treatment of these thioglucosides with NH3/MeOH affords 2-amino-3-(glucopyranosyl-1'-thio)-1,4-naphthoquinone.