(Z)-2-(6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylhex-5-enyloxy)isoindoline-1,3-dione | 1332447-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylhex-5-enyloxy)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(Z)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylhex-5-enoxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1332447-27-4
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₄Si
• 分子量: 451.638
• InChiKey: ZMQPYXGXFWPGMN-PDGQHHTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylhex-5-enyloxy)isoindoline-1,3-dione 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(Z)-5-phenylpent-1-enoxy]silane 、 (Z)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylhex-5-en-1-ol 、 trans-tert-butyldimethyl((5-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)silane 、 cis-tert-butyldimethyl((5-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  相对于烯烃环化，氢原子转移和裂解反应的甲硅烷基醚上的烷氧基自由基环化

  摘要：

  这项研究检查了与竞争性环化，1,5-氢原子转移（1,5-HATs）和β片段化相比，烷氧基自由基环化在甲硅烷基烯醇醚上的化学选择性。以5- exo模式环化到甲硅烷基烯醇醚上比环化到末端烯烃上是更优选的。当竞争的烯烃自由基受体上存在任何烷基取代基时，选择性降低。烷氧基5- exo环化显示出优于竞争性β片段的出色的化学选择性。即使对于活化的苄基氢原子，在甲硅烷基烯醇醚上的烷氧基自由基5- exo环化也胜过1,5-HAT。在四氢吡喃合成中，其中1,5-HAT困扰着烷氧基自由基环化方法，而6- exo环化是反应的主要方式。当在β位上存在芳基时，β-断裂仍然是四氢吡喃合成的挑战。

  DOI：

  10.1021/jo200992m
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-phenylhept-6-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.58h， 生成 (Z)-2-(6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylhex-5-enyloxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  相对于烯烃环化，氢原子转移和裂解反应的甲硅烷基醚上的烷氧基自由基环化

  摘要：

  这项研究检查了与竞争性环化，1,5-氢原子转移（1,5-HATs）和β片段化相比，烷氧基自由基环化在甲硅烷基烯醇醚上的化学选择性。以5- exo模式环化到甲硅烷基烯醇醚上比环化到末端烯烃上是更优选的。当竞争的烯烃自由基受体上存在任何烷基取代基时，选择性降低。烷氧基5- exo环化显示出优于竞争性β片段的出色的化学选择性。即使对于活化的苄基氢原子，在甲硅烷基烯醇醚上的烷氧基自由基5- exo环化也胜过1,5-HAT。在四氢吡喃合成中，其中1,5-HAT困扰着烷氧基自由基环化方法，而6- exo环化是反应的主要方式。当在β位上存在芳基时，β-断裂仍然是四氢吡喃合成的挑战。

  DOI：

  10.1021/jo200992m