3,3-Bis-(3-trifluoromethyl-phenyl)-acrylonitrile | 144617-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-Bis-(3-trifluoromethyl-phenyl)-acrylonitrile
• 英文别名: 3,3-Bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)acrylonitrile；3,3-bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 144617-67-4
• 化学式: C₁₇H₉F₆N
• 分子量: 341.256
• InChiKey: YKZKRDVIHOKVKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Bis-(3-trifluoromethyl-phenyl)-acrylonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  银催化芳基从碳中心到氮中心的长距离迁移

  摘要：

  据报道，惰性 CC 键的选择性裂解，然后通过银催化从碳到氮中心的长距离芳基迁移形成 CO/N 键。迁移产物很容易转化为定量产率的 γ-羟基胺和四氢喹啉衍生物。初步的机理研究表明了一种激进的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10267
• 作为产物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 3,3'-双(三氟甲基)苯甲酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 3,3-Bis-(3-trifluoromethyl-phenyl)-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  银催化芳基从碳中心到氮中心的长距离迁移

  摘要：

  据报道，惰性 CC 键的选择性裂解，然后通过银催化从碳到氮中心的长距离芳基迁移形成 CO/N 键。迁移产物很容易转化为定量产率的 γ-羟基胺和四氢喹啉衍生物。初步的机理研究表明了一种激进的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10267

文献信息

• Electrocyclic aromatic substitution by nitrile ylides to give 3H-2-benzazepines: substituent effects and mechanism
  作者：Paul W. Groundwater、John T. Sharp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80469-5

  日期：1992.1

  substitution at the ortho (2′) position irrespective of their polar electronic effects. Deuterium labelling studies have shown that the cyclisation step is irreversible for these nitrile ylides in contrast to the analogous diazo-compounds (3) for which it is reversible.

  由碱诱导的亚氨酰氯的脱氯化氢反应生成的苯甲腈3,3-二芳基烯丙基腈（16），通过1,7环闭合环化，得到3H-2-苯并ze庚因，例如（19），与类似的重氮化合物相反（1）优选1，5-电环化。不对称放置的取代基[（16b–e）中的R ]倾向于在邻位（2'）处进行取代，无论其极性电子效应如何。氘标记研究表明，与类似的重氮化合物（3）相反，这些腈基的环化步骤是不可逆的。
• Derivatives of urea and related diamines, methods for their manufacture, and uses therefor
  申请人：Deprez Pierre

  公开号：US20090054463A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates generally to compounds represented in Formula I, pharmaceutical compositions comprising them and methods of treating of diseases or disorders related to the function of the calcium sensing receptor. The invention also relates to processes for making such compounds and to intermediates useful in these processes.

  本发明一般涉及代表式I的化合物、包含它们的药物组合物以及治疗与钙感受受体功能相关的疾病或障碍的方法。本发明还涉及制备此类化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。
• US8324396B2
  申请人：——

  公开号：US8324396B2

  公开（公告）日：2012-12-04
• Silver-Catalyzed Long-Distance Aryl Migration from Carbon Center to Nitrogen Center
  作者：Taigang Zhou、Fei-Xian Luo、Ming-Yu Yang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/jacs.5b10267

  日期：2015.11.25

  Selective cleavage of an inert C-C bond followed by C-O/N bond formation through a long-distance aryl migration from a carbon to a nitrogen center via Ag catalysis is reported. The migration products were easily converted into γ-hydroxy amines and tetrahydroquinoline derivatives in quantitative yields. Preliminary mechanistic studies indicated a radical pathway.

  据报道，惰性 CC 键的选择性裂解，然后通过银催化从碳到氮中心的长距离芳基迁移形成 CO/N 键。迁移产物很容易转化为定量产率的 γ-羟基胺和四氢喹啉衍生物。初步的机理研究表明了一种激进的途径。