1-bromo-3-methyl-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)butan-2-one | 184841-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-bromo-3-methyl-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)butan-2-one
• 英文别名: 2-Butanone, 1-bromo-3-methyl-3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-；1-bromo-3-methyl-3-(oxan-2-yloxy)butan-2-one
• CAS: 184841-14-3
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO₃
• 分子量: 265.147
• InChiKey: JJOZESITJWTXGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-methyl-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)butan-2-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （±）-嗜球果伞素E的全合成

  摘要：

  从3,4-二羟基苯甲醛（3）和溴酮2分6个步骤获得了有效的抗真菌和抑制细胞生长的抗生素strobilurin E（1）。strobilururin的侧链通过三个连续的Wittig反应和光化学双键异构化得到完善

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01833-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 1-溴-3-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到1-bromo-3-methyl-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  strobilurins G，M和N的总合成

  摘要：

  strobilurins的一般合成中的关键反应是（E）-肉桂醛与衍生自溴化（1,1-二溴乙基）三苯基phosph的磷化钾8的高（Z）选择性Wittig反应，然后进行溴-碘交换和Pd-Cu共同催化所得烯基碘化物与（Z）-2-三丁基锡烷基-3-甲氧基丙烯酸甲酯的Stille交叉偶联（7）。合成的球果伞星蛋白G，M和N与相应的天然化合物相同。此外，通过合成中间体（S）-的氧化降解明确确定了嗜球果伞素G（1）的（2 'S）-构型。9至（R）-2，3-二羟基异戊酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.092

文献信息

• Total synthesis of (±)-strobilurin E
  作者：Gunda Bertram、Angela Scherer、Wolfgang Steglich、Wolfgang Weber、Timm Anke

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01833-3

  日期：1996.10

  The potent antifungal and cytostatic antibiotic strobilurin E (1) has been obtained in 6 steps from 3,4-dihydroxybenzaldehyde (3) and the bromoketone 2. The strobilurin side chain was elaborated by three consecutive Wittig reactions and a photochemical double bond isomerisation

  从3,4-二羟基苯甲醛（3）和溴酮2分6个步骤获得了有效的抗真菌和抑制细胞生长的抗生素strobilurin E（1）。strobilururin的侧链通过三个连续的Wittig反应和光化学双键异构化得到完善
• Total syntheses of the strobilurins G, M, and N
  作者：Stefan Kroiß、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.092

  日期：2004.5

  followed by bromine–iodine exchange and Pd–Cu co-catalyzed Stille cross-coupling of the resulting alkenyl iodide with methyl (Z)-2-tributylstannyl-3-methoxyacrylate (7). The synthetic strobilurins G, M, and N were identical with the corresponding natural compounds. In addition, the (2′ S)-configuration of strobilurin G (1) was unambiguously established by oxidative degradation of the synthetic intermediate

  strobilurins的一般合成中的关键反应是（E）-肉桂醛与衍生自溴化（1,1-二溴乙基）三苯基phosph的磷化钾8的高（Z）选择性Wittig反应，然后进行溴-碘交换和Pd-Cu共同催化所得烯基碘化物与（Z）-2-三丁基锡烷基-3-甲氧基丙烯酸甲酯的Stille交叉偶联（7）。合成的球果伞星蛋白G，M和N与相应的天然化合物相同。此外，通过合成中间体（S）-的氧化降解明确确定了嗜球果伞素G（1）的（2 'S）-构型。9至（R）-2，3-二羟基异戊酸。