4-(3-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-4-oxothiazolidin-2-yl)benzonitrile | 1610829-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-4-oxothiazolidin-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[3-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-4-oxo-thiazolidin-2-yl]benzonitrile；4-[3-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-yl]benzonitrile
• CAS: 1610829-12-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄OS
• 分子量: 310.379
• InChiKey: OXKGTJVOQGRJOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲基嘧啶 、 巯基乙酸 、 4-氰基苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 以84.9%的产率得到4-(3-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-4-oxothiazolidin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂的新型噻唑烷-4-酮的合理设计和合成

  摘要：

  已经研究了一系列新颖的噻唑烷酮-4-酮类似物，其特征在于噻唑烷酮-4-酮骨架的C-2和N-3位置具有不同的抗HIV-1活性。当在TZM-b1细胞中进行体外测试时，大多数化合物在微摩尔浓度下均具有抗HIV-1活性。在所测试的33种化合物中，化合物16是针对HIV-1 IIIB， HIV-1 ADA5，HIV-1 UG070和HIV-1 VB59的HIV-1复制的最有效抑制剂（EC 50 分别为0.02、0.08、0.08和0.08μM），分别具有针对被测病毒株的选择性指数（SI = 6940、1735、1692和1692）。本研究结果表明，在噻唑烷丁-4-one N-3位的C-2苯环6'位置的硝基取代和在N-3位的4,6-二甲基吡啶-2-基的取代主要是影响抗HIV-1活性，并被发现可降低细胞毒性。发现在N-3噻唑烷-4--1-酮上用溴基和双环杂芳基环取代杂芳基环可降低抗HIV-1活性并增加细

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.018

文献信息

• Rational design and synthesis of novel thiazolidin-4-ones as non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors
  作者：Vanangamudi Murugesan、Nandini Makwana、Rahul Suryawanshi、Reshu Saxena、Rajkamal Tripathi、Ramesh Paranjape、Smita Kulkarni、Seturam B. Katti

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.018

  日期：2014.6

  suggested that the substitution of the nitro group at 6′ position of the C-2 phenyl ring and 4,6-dimethylpyridin-2-yl at the N-3 position of thiazolidin-4-one had a major impact on the anti-HIV-1 activity and was found to lower cytotoxicity. The substitution of the heteroaryl ring with bromo group and bicyclic heteroaryl ring at N-3 thiazolidin-4-one was found to lower anti-HIV-1 activity and increase

  已经研究了一系列新颖的噻唑烷酮-4-酮类似物，其特征在于噻唑烷酮-4-酮骨架的C-2和N-3位置具有不同的抗HIV-1活性。当在TZM-b1细胞中进行体外测试时，大多数化合物在微摩尔浓度下均具有抗HIV-1活性。在所测试的33种化合物中，化合物16是针对HIV-1 IIIB， HIV-1 ADA5，HIV-1 UG070和HIV-1 VB59的HIV-1复制的最有效抑制剂（EC 50 分别为0.02、0.08、0.08和0.08μM），分别具有针对被测病毒株的选择性指数（SI = 6940、1735、1692和1692）。本研究结果表明，在噻唑烷丁-4-one N-3位的C-2苯环6'位置的硝基取代和在N-3位的4,6-二甲基吡啶-2-基的取代主要是影响抗HIV-1活性，并被发现可降低细胞毒性。发现在N-3噻唑烷-4--1-酮上用溴基和双环杂芳基环取代杂芳基环可降低抗HIV-1活性并增加细