(-)-(1S,2R)-2-methyl-1,3-benzodithiole-1-oxide | 143788-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (-)-(1S,2R)-2-methyl-1,3-benzodithiole-1-oxide
• 英文别名: (-)-cis-2-methyl-1,3-benzodithiole 1-oxide；(1S,2R)-2-methyl-1,3-benzodithiole-1-oxide；(1S,2R)-2-methyl-1lambda4,3-benzodithiole 1-oxide；(1S,2R)-2-methyl-1λ4,3-benzodithiole 1-oxide
• CAS: 143788-51-6
• 化学式: C₈H₈OS₂
• 分子量: 184.283
• InChiKey: ROEQPRNLZVTHLP-KSBSHMNSSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,2R)-2-methyl-1,3-benzodithiole-1-oxide 在 Pseudomonas putida UV₄ 作用下， 以2%的产率得到(-)-(1S,2S)-2-methyl-1,3-benzodithiole-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  需氧和厌氧细菌中亚砜的立体选择性还原酶催化脱氧。

  摘要：

  找到了直接和间接的证据，证明了亚砜有预料不到的立体选择性还原酶催化的脱氧作用。在需氧细菌恶臭假单胞菌UV4的一些生物转化过程中，脱氧同时进行，预期的双加氧酶催化的硫化物不对称硫氧化。使用厌氧细菌菌株，观察到立体选择性还原酶催化的外消旋烷基芳基，二烷基和酚亚砜的不对称脱氧反应，而没有逆向硫氧化反应的迹象。从厌氧细菌Citrobacter braakii DMSO 11的完整细胞中获得的纯化的二甲基亚砜还原酶，从相应的外消旋物中得到对映体纯的烷基芳基亚砜和硫代亚磺酸盐样品。

  DOI：

  10.1039/b313714g
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-苯并二硫醇 在 potassium phosphate buffer 、 D-葡萄糖-6-磷酸 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 生成 (-)-(1S,2R)-2-methyl-1,3-benzodithiole-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Cashman, John R.; Olsen, Leslie D.; Boyd, Derek R., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 23, p. 8772 - 8777

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfoxides of high enantiopurity from bacterial dioxygenase-catalysed oxidation
  作者：Christopher C. R. Alien、Derek R. Boyd、Howard Dalton、Narain D. Sharma、Simon A. Haughey、R. Austin S. McMordie、Brian T. McMurray、Gary N. Sheldrake、Kenneth Sproule

  DOI：10.1039/c39950000119

  日期：——

  to effect dioxygenase-catalysed asymmetric cis-dihydroxylation of alkenes) have been found to yield chiral sulfoxides from the corresponding sulfides with a strong preference for the (R)- or (S)-configurations but without evidence of sulfone formation; similar results obtained using an Escherichia coli clone (pKST11, containing the Tod C1 C2 B and A genes encoding toluene dioxygenase from P. putida

  已发现恶臭假单胞菌的选定菌株（先前显示可实现烯烃的双加氧酶催化的不对称顺式-二羟基化反应）可从相应的硫化物中产生手性亚砜，强烈偏爱（R）-或（S）-构型，但没有砜形成的迹象；使用大肠杆菌克隆（pKST11，包含来自恶臭假单胞菌NCIMB 11767的编码甲苯双加氧酶的Tod C1 C2 B和A基因）获得的相似结果再次与立体选择性双加氧酶催化的硫氧化反应一致。
• Boyd, Derek R.; Sharma, Narain D.; Dorman, James H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 9, p. 1105 - 1110
  作者：Boyd, Derek R.、Sharma, Narain D.、Dorman, James H.、Dunlop, Robert、Malone, John F.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dioxygenase-catalysed sulfoxidation of bicyclic alkylaryl sulfides and chemoenzymatic synthesis of acyclic disulfoxides
  作者：Derek R Boyd、Narain D Sharma、Simon A Haughey、Martina A Kennedy、John F Malone、Steven D Shepherd、Christopher C.R Allen、Howard Dalton

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.107

  日期：2004.1

  Toluene- and naphthalene-dioxygenase-catalysed oxidation of six bicyclic disulfide substrates, using whole cells of Pseudomonas putida, gave the corresponding monosulfoxides with high ee values and enantiocomplementarity, in most cases. Two alcohol-sulfoxide diastereoisomers, formed from the reaction of the (R)-1,3-benzodithiole-1-oxide metabolite with n-butyllithium and benzaldehyde, were separated and stereochemically assigned. Treatment, of enantiopure (1R,3R)-benzo-1,3-dithiole-1,3-dioxide, obtained by chemoenzymatic synthesis, with alkyllithium reagents, resulted in a novel ring-opening reaction which proceeded with inversion of configuration to yield a series of acyclic disulfoxides. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Allen Christopher C. R., Boyd Derek R., Dalton Howard, Sharma Narain D., +, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1995) N 2, S 119-120
  作者：Allen Christopher C. R., Boyd Derek R., Dalton Howard, Sharma Narain D., +

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective reductase-catalysed deoxygenation of sulfoxides in aerobic and anaerobic bacteria
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Alistair W. T. King、Steven D. Shepherd、Christopher C. R. Allen、Robert A. Holt、Heather R. Luckarift、Howard Dalton

  DOI：10.1039/b313714g

  日期：——

  reductase-catalysed deoxygenations of sulfoxides, was found. The deoxygenations proceeded simultaneously, with the expected dioxygenase-catalysed asymmetric sulfoxidation of sulfides, during some biotransformations with the aerobic bacterium Pseudomonas putida UV4. Stereoselective reductase-catalysed asymmetric deoxygenation of racemic alkylaryl, dialkyl and phenolic sulfoxides was observed, without evidence

  找到了直接和间接的证据，证明了亚砜有预料不到的立体选择性还原酶催化的脱氧作用。在需氧细菌恶臭假单胞菌UV4的一些生物转化过程中，脱氧同时进行，预期的双加氧酶催化的硫化物不对称硫氧化。使用厌氧细菌菌株，观察到立体选择性还原酶催化的外消旋烷基芳基，二烷基和酚亚砜的不对称脱氧反应，而没有逆向硫氧化反应的迹象。从厌氧细菌Citrobacter braakii DMSO 11的完整细胞中获得的纯化的二甲基亚砜还原酶，从相应的外消旋物中得到对映体纯的烷基芳基亚砜和硫代亚磺酸盐样品。