5-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]-1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium | 312961-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]-1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium
• 英文别名: 2-[(1,2,3,3-Tetramethylindol-1-ium-5-yl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 312961-81-2
• 化学式: C₂₁H₂₁N₂O₂
• 分子量: 333.41
• InChiKey: GXHOQWOPOLSHPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]-1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium 、 丙二醛双苯亚胺单盐酸盐 、 2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸 在 苯甲酸酐 、 苯甲酸 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 3.0h， 以23%的产率得到[(1E,3E)-5-(3,3-dimethyl-5-sulfo-1,3-dihydro-2H-indol-2-ylidene)-1,3-pentadienyl]-5-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]-1,3,3-trimethyl-3H-indolium
  参考文献：
  名称：

  PH sensitive cyanine dyes as reactive fluorescent reagents

  摘要：

  本发明提供了具有结构（I）的pH敏感的青霉素染料，其中X和Y分别选自>C（C1-C4烷基）2、硫和氧；R1和R2分别选自H、CH2NH2、SO3-、磷酸盐、膦酸盐、季铵盐、（CH2）qCOOH、NCS、CH2NH-COR7，其中R7为C1-C20直链或支链烷基和（CH2）qCOOH，其中q为0-10的整数；R3为H或-L-P，其中L选自C1-C20直链或支链烷基，可选地含有0、1或2个烯烃基和炔烃基，P选自反应性基团、H、C1-C20直链或支链烷基、SO3-、NH2、季铵盐、CH2NH-COR8，其中R8为C1-C20直链或支链烷基，-(CH2)mCOOH、NHR9，其中R9为C1-C20直链或支链烷基；n为0-3的整数；p和r分别独立为0、1、2、3或4，其中p和/或r大于1时，每个R1和每个R2可能不同，m为1-10的整数；以及其盐和质子化衍生物以及使用它们作为荧光试剂的方法。

  公开号：

  EP1394219A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉 、 N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺 在 硫酸 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 73.0h， 以68%的产率得到5-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]-1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium
  参考文献：
  名称：

  PH sensitive cyanine dyes as reactive fluorescent reagents

  摘要：

  本发明提供了具有结构（I）的pH敏感的青霉素染料，其中X和Y分别选自>C（C1-C4烷基）2、硫和氧；R1和R2分别选自H、CH2NH2、SO3-、磷酸盐、膦酸盐、季铵盐、（CH2）qCOOH、NCS、CH2NH-COR7，其中R7为C1-C20直链或支链烷基和（CH2）qCOOH，其中q为0-10的整数；R3为H或-L-P，其中L选自C1-C20直链或支链烷基，可选地含有0、1或2个烯烃基和炔烃基，P选自反应性基团、H、C1-C20直链或支链烷基、SO3-、NH2、季铵盐、CH2NH-COR8，其中R8为C1-C20直链或支链烷基，-(CH2)mCOOH、NHR9，其中R9为C1-C20直链或支链烷基；n为0-3的整数；p和r分别独立为0、1、2、3或4，其中p和/或r大于1时，每个R1和每个R2可能不同，m为1-10的整数；以及其盐和质子化衍生物以及使用它们作为荧光试剂的方法。

  公开号：

  EP1394219A1

文献信息

• METHODS TO INCREASE THE PHOTOSTABILITY OF DYES
  申请人：Hahn Klaus

  公开号：US20110046000A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The presently disclosed subject matter provides dyes having an improved photostability, biosensors comprising such dyes, and methods of use thereof, including methods for detecting target molecules in a sample under test and for live-cell imaging. The dyes can include a binding member, including a biomolecule or fragments thereof, which can interact with target molecules of interest and can be specific to a given conformational state or covalent modification, e.g., phosphorylation, of the target molecule. The presently disclosed dyes can be used for detecting changes in the binding, conformational change, or posttranslational modification of the target molecule.

  所述主题提供了具有改善光稳定性的染料、包括此类染料的生物传感器以及其使用方法，包括用于检测样品中的靶分子和用于活细胞成像的方法。该染料可以包括结合成员，包括生物分子或其片段，其可以与感兴趣的靶分子相互作用，并且可以特定于给定的构象状态或靶分子的共价修饰，例如磷酸化。目前披露的染料可用于检测靶分子的结合、构象变化或后翻译修饰的变化。
• US8835632B2
  申请人：——

  公开号：US8835632B2

  公开（公告）日：2014-09-16
• PH sensitive cyanine dyes as reactive fluorescent reagents
  申请人：CARNEGIE MELLON UNIVERSITY

  公开号：EP1394219A1

  公开（公告）日：2004-03-03

  The present invention provides pH sensitive cyanine dyes having the structure (I) wherein X and Y are independently selected from >C(C1 - C4alkyl)2, sulfur and oxygen; R1 and R2 are independently selected from H, CH2NH2, SO3-, phosphate, phosphonate, quaternary ammonium, (CH2)qCOOH, NCS, CH2NH-COR7, where R7 is C1 - C20 straight or branched alkyl and (CH2)qCOOH where q is an integer from 0 - 10; R3 is H or -L-P where L is selected from C1 - C20 straight or branched alkyl optionally containing 0, 1 or 2 unsaturated groups selected from alkenyl and alkynyl, and P is selected from a reactive group, H, C1 - C20 straight or branched alkyl, SO3-, NH2, quaternary ammonium, CH2NH-COR8, where R8 is C1 - C20 straight or branched alkyl, -(CH2)mCOOH, NHR9 where R9 is C1 - C20 straight or branched alkyl; n is an integer from 0 - 3; p and r are independently 0, 1, 2, 3 or 4 and where p and/or r is greater than 1, each R1 and each R2 may be different, and m is an integer from 1 - 10; and salts and protonated derivatives thereof and methods of using same as fluorescent reagents.

  本发明提供了具有结构（I）的pH敏感的青霉素染料，其中X和Y分别选自>C（C1-C4烷基）2、硫和氧；R1和R2分别选自H、CH2NH2、SO3-、磷酸盐、膦酸盐、季铵盐、（CH2）qCOOH、NCS、CH2NH-COR7，其中R7为C1-C20直链或支链烷基和（CH2）qCOOH，其中q为0-10的整数；R3为H或-L-P，其中L选自C1-C20直链或支链烷基，可选地含有0、1或2个烯烃基和炔烃基，P选自反应性基团、H、C1-C20直链或支链烷基、SO3-、NH2、季铵盐、CH2NH-COR8，其中R8为C1-C20直链或支链烷基，-(CH2)mCOOH、NHR9，其中R9为C1-C20直链或支链烷基；n为0-3的整数；p和r分别独立为0、1、2、3或4，其中p和/或r大于1时，每个R1和每个R2可能不同，m为1-10的整数；以及其盐和质子化衍生物以及使用它们作为荧光试剂的方法。