N-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-methyl-3-oxobutanamide | 58868-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-methyl-3-oxobutanamide
• CAS: 58868-16-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: LLKYIWWTOAXUFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  413.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-methyl-3-oxobutanamide 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-Dimethyl-1H-quinoline-2,5,8-trione
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis of Quinoline-2,5,8(1H)-triones via Acylation of 2,5-Dimethoxyaniline with S-tert-Butyl Thioacetates by Application of the Knorr Cyclization

  摘要：

  描述了一种高效合成在C3和/或C4位具有烷基取代基的喹啉-2,5,8(1H)-三酮的方法。所采用的反应序列包括2,5-二甲氧基苯胺的Knorr环化，形成5,8-二甲氧基喹啉体系，随后用铈铵硝酸盐进行氧化去甲基化。起始的2,5-二甲氧基苯胺通过选择性酰化实现，根据S-叔丁基乙酰硫代乙酸酯(1)在C2和/或C4位的区域选择性烷基化制备而成。还研究了在1的C2位引入除了烷基以外的电亲体。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2014
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯胺 以 苯 为溶剂， 生成 N-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-methyl-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  6-氨基喹啉可有效对抗疟疾V.6-（4-二乙基氨基-1-甲基丁基氨基）-5,8-二甲氧基喹啉的2-，3-和4-单，二和三甲基衍生物

  摘要：

  合成了6-（4-二乙基氨基-1-甲基丁基氨基）-5,8-二甲氧基喹啉（2a）的七个可能的2-，3-和4-单-，二-和三甲基衍生物2b-h，以便确定2a吡啶环中甲基取代基对其疟疾活性和毒性的影响。

  DOI：

  10.1002/jlac.197619760217

文献信息

• NICKEL P.; FINK E., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1976, NO 2, 367-382
  作者：NICKEL P.、 FINK E.

  DOI：——

  日期：——