2-hydroxy-4-(2,3-epoxypropoxy)benzophenone | 19389-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-(2,3-epoxypropoxy)benzophenone
• 英文别名: HEPBP；2-Hydroxy-4-(2,3-Epoxypropoxy)benzophenon；2-Hydroxy-4-glycidyl-benzophenon；2-Hydroxy-4-<2,3-epoxy-propyloxy>-benzophenon；2-hydroxy-4-oxiranylmethoxy-benzophenone；4-glycidyloxy-2-hydroxy benzophenone；Methanone, [2-hydroxy-4-(oxiranylmethoxy)phenyl]phenyl-；[2-hydroxy-4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 19389-82-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: UYPHMXWUZATPGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99–100°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-(2,3-epoxypropoxy)benzophenone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到[4-(2,3-二羟基丙氧基)-2-羟基苯基]-苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Macromolecular chain structure design, synthesis and analysis of poly(l-lactide) linking ultraviolet absorbing groups

  摘要：

  设计了不同链结构的聚L-丙交酯(PLA)，并以2-羟基-4-(3-甲基丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基)二苯甲酮(BPMA)、2,2'-二羟基苯甲酮为原料，通过开环聚合成功合成了聚L-丙交酯(PLA)。分别以-4,4'-(2-羟基丙氧基)二苯甲酮(DHDBP)和2-羟基-4-(2,3-二羟基丙氧基)二苯甲酮(HPBP)为引发剂，生成相应的PLA-B（封端为BPMA） ）、PLA-DB（末端用 DHDBP 封端）和 PLA-HB-PLA（中间用 HPBP 封闭）。制备了具有良好可见光透明度和紫外光遮盖力的高分子量PLA-DB400。对样品的化学结构进行了表征，并对PLA的结晶行为、热稳定性、紫外吸收性能和透过率进行了研究和分析。 GPC和DSC结果表明，当PLA的数均分子量（Mn）在4000左右时，由于封端基团的体积和刚性较大，DHDBP等紫外线吸收基团的封端极大地限制了PLA的结晶，但将 Mn 增加到约 12 000 或更高会减弱阻碍效应，导致相似的结晶度 (Xc)。 TG结果表明PLA-DB400由于摩尔质量最高而具有最好的热稳定性。当UV吸收剂被封端在PLA链中时，吸收剂的限制性和空间位阻比封端材料中的限制性和位阻要强得多，使得Xc显着降低。 PLA溶液的紫外吸光度表明，紫外吸收基团的引入对350 nm以下的紫外光有吸收，并且引入基团的位置对紫外吸收性能没有影响，尽管紫外基团的含量确实增强了紫外吸光度，其中 PLA-DB 的含量最高，因为 DHDBP 带有两个 2-二羟基二苯甲酮基团。 PLA薄膜的透明度不受引入的紫外吸收基团的位置和含量的影响，这非常有利于PLA在需要高透明度的包装材料中的应用。

  DOI：

  10.1039/c4ra13631d
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟二苯甲酮 、 环氧氯丙烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-hydroxy-4-(2,3-epoxypropoxy)benzophenone
  参考文献：
  名称：

  Macromolecular chain structure design, synthesis and analysis of poly(l-lactide) linking ultraviolet absorbing groups

  摘要：

  设计了不同链结构的聚L-丙交酯(PLA)，并以2-羟基-4-(3-甲基丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基)二苯甲酮(BPMA)、2,2'-二羟基苯甲酮为原料，通过开环聚合成功合成了聚L-丙交酯(PLA)。分别以-4,4'-(2-羟基丙氧基)二苯甲酮(DHDBP)和2-羟基-4-(2,3-二羟基丙氧基)二苯甲酮(HPBP)为引发剂，生成相应的PLA-B（封端为BPMA） ）、PLA-DB（末端用 DHDBP 封端）和 PLA-HB-PLA（中间用 HPBP 封闭）。制备了具有良好可见光透明度和紫外光遮盖力的高分子量PLA-DB400。对样品的化学结构进行了表征，并对PLA的结晶行为、热稳定性、紫外吸收性能和透过率进行了研究和分析。 GPC和DSC结果表明，当PLA的数均分子量（Mn）在4000左右时，由于封端基团的体积和刚性较大，DHDBP等紫外线吸收基团的封端极大地限制了PLA的结晶，但将 Mn 增加到约 12 000 或更高会减弱阻碍效应，导致相似的结晶度 (Xc)。 TG结果表明PLA-DB400由于摩尔质量最高而具有最好的热稳定性。当UV吸收剂被封端在PLA链中时，吸收剂的限制性和空间位阻比封端材料中的限制性和位阻要强得多，使得Xc显着降低。 PLA溶液的紫外吸光度表明，紫外吸收基团的引入对350 nm以下的紫外光有吸收，并且引入基团的位置对紫外吸收性能没有影响，尽管紫外基团的含量确实增强了紫外吸光度，其中 PLA-DB 的含量最高，因为 DHDBP 带有两个 2-二羟基二苯甲酮基团。 PLA薄膜的透明度不受引入的紫外吸收基团的位置和含量的影响，这非常有利于PLA在需要高透明度的包装材料中的应用。

  DOI：

  10.1039/c4ra13631d

文献信息

• Compounds containing both UV-absorber and 1-hydrocarbyloxy hindered
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05021478A1

  公开（公告）日：1991-06-04

  Compounds containing both a UV-absorbing moiety and a 1-hydrocarbyloxy hindered amine moiety are effective stabilizers for protecting polymer compositions against the deleterious effects of actinic light. The UV-absorbing moieties include the substituted 2H-benzotriazoles, s-triazines, acrylates, benzophenones, oxanilides and oxamides.

  同时含有UV吸收基团和1-羟基烷氧基受阻胺基团的化合物是有效的稳定剂，用于保护聚合物组合物免受光化学光的有害影响。UV吸收基团包括取代的2H-苯并三唑、s-三嗪、丙烯酸酯、苯甲酮、氧代苯酰胺和氧代酰胺。
• Compounds containing both uv-absorber and 1-hydrocarbyloxy hindered amine moieties and stabilized compositions
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0389427A2

  公开（公告）日：1990-09-26

  Compounds containing both a UV-absorbing moiety and a 1-hydrocarbyloxy hindered amine moiety are effective stabilizers for protecting polymer compositons against the deleterious effects of actinic light. The UV-absorbing moieties include the substituted 2H-benzotriazoles, s-triazines, acrylates, benzophenones, oxanilides and oxamides.

  同时含有紫外线吸收分子和 1-hydrocarbyloxy 受阻胺分子的化合物是有效的稳定剂，可保护聚合物复合物免受放 射光的有害影响。紫外线吸收分子包括取代的 2H-苯并三唑、s-三嗪、丙烯酸酯、二苯甲酮、草酰苯胺和草酰胺。
• Compounds having ultra-violet absorption properties
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0693483A1

  公开（公告）日：1996-01-24

  The present invention relates to new compounds which are useful as ultraviolet absorbing agents (UVAs) and to a method of improving the sun protection factor (SPF) of textile fibre material treated with the new compounds. A compound having the formula: in which m is 1 or 2; A is a residue selecte from those having the formulae: or B is -O-, -NH- or -SO₂-; and D is a group having one of the formulae: CH₂CH₂-OSO₃M in which M is hydrogen, sodium, potassium, calcium, magnesium, ammonium, mono-, di-, tri- or tetra-C₁-C₄alkylammonium or ammonium that is di- or tri-substituted by a mixture of C₁-C₄alkyl and C₁-C₄hydroxyalkyl groups, or, when A is a residue of formula (5) or (6), D may also be a group of formula: in which B and M have their previous significance and n is 0 or 1, provided that at least one SO₃M group is present, or the formula:

  本发明涉及可用作紫外线吸收剂（UVA）的新化合物，以及提高用新化合物处理的纺织纤维材料的防晒系数（SPF）的方法。 一种化合物具有如下式子 其中 m 为 1 或 2；A 为从以下式子中选出的残留物： 或 B 是-O-、-NH- 或-SO₂-；以及 D 是具有下列式子之一的基团 CH₂CH₂-OSO₃M，其中 M 是氢、钠、钾、钙、镁、铵、单-、二-、三-或四-C₁-C₂-OSO₃、C₁-C₄烷基铵或由 C₁-C₄烷基和 C₁-C₄羟基烷基混合物二取代或三取代的铵，或当 A 为式 (5) 或 (6) 的残基时，D 也可以是式中的基团： 式中，B 和 M 具有其先前的意义，n 为 0 或 1，条件是至少存在一个 SO₃M 基团，或式中
• Benzophenone derivative, utraviolet absorbent and external preparation for skin
  申请人：SHISEIDO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0538839B1

  公开（公告）日：2001-01-24
• JPS63165437A
  申请人：——

  公开号：JPS63165437A

  公开（公告）日：1988-07-08