3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-4(1H)-pyridinethione | 404959-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-4(1H)-pyridinethione
• 英文别名: 3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpyridin-4(1H)-thione；3-Hydroxy-2-methyl-1-phenylpyridine-4-thione
• CAS: 404959-66-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• 分子量: 217.291
• InChiKey: YEOHGWWKJHUKLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-4(1H)-pyridinethione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.33h， 以83%的产率得到chlorido[1-phenyl-2-methyl-3-oxo-kO-pyridine-4(1H)-thionatokS](η⁵-1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)
  参考文献：
  名称：

  新型水溶性基于硫代吡啶酮的有机金属配合物及其意外（生物学）行为库的合成，修饰和生物学评估。

  摘要：

  合成和表征了一系列16种具有优异水溶性，增加的稳定性和显着的细胞毒性的双核硫代吡啶酮基有机金属。这项工作的配合物形成了二聚体，在极性质子溶剂中具有双正电荷，这说明它们在水溶液中的出色溶解性。它们中的大多数显示出比其亲本硫代麦芽酚复合物更高的抗增殖活性，取决于所采用的金属中心，配体修饰和细胞系，其具有出乎意料的细胞毒性趋势。通过氨基酸相互作用研究，3D球体模型中的细胞毒性测试，激光消融，细胞蓄积测量以及细胞周期实验，收集了它们在生物系统中行为的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201905546
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-4-pyridinone 在 tetraphosphorus decasulfide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-4(1H)-pyridinethione
  参考文献：
  名称：

  An Extremely High Insulin-Mimetic Activity of Bis(1,4-dihydro-2-methyl-1-phenyl- 4-thioxo-3-pyridinolato)zinc(II) Complex

  摘要：

  合成了分别具有 VO(O2S2) 和 Zn(O2S2) 配位模式的钒基和锌(II)配合物。其中，双(1,4-二氢-2-甲基-1-苯基-4-硫酮-3-吡啶醇)锌(II)配合物与之前报道的钒基和锌(II)配合物相比，表现出极高的胰岛素模拟活性（IC50=0.04 mM，而阳性对照 VOSO4 的 IC50 值估计为 1.0 mM）。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.114

文献信息

• An Extremely High Insulin-Mimetic Activity of Bis(1,4-dihydro-2-methyl-1-phenyl- 4-thioxo-3-pyridinolato)zinc(II) Complex
  作者：Akira Katoh、Takeshi Tsukahara、Ryota Saito、Kallol K. Ghosh、Yutaka Yoshikawa、Yoshitane Kojima、Asuka Tamura、Hiromu Sakurai

  DOI：10.1246/cl.2002.114

  日期：2002.1

  Vanadyl and zinc(II) complexes with VO(O2S2) and Zn(O2S2) coordination mode, respectively, were synthesized. Among them, bis(1,4-dihydro-2-methyl-1-phenyl-4-thioxo-3-pyridinolato)zinc(II) complex exhibited an extremely high insulin-mimetic activity (IC50=0.04 mM when IC50 value of a positive control, VOSO4 was estimated to be 1.0 mM) compared to vanadyl and zinc(II) complexes reported previously.

  合成了分别具有 VO(O2S2) 和 Zn(O2S2) 配位模式的钒基和锌(II)配合物。其中，双(1,4-二氢-2-甲基-1-苯基-4-硫酮-3-吡啶醇)锌(II)配合物与之前报道的钒基和锌(II)配合物相比，表现出极高的胰岛素模拟活性（IC50=0.04 mM，而阳性对照 VOSO4 的 IC50 值估计为 1.0 mM）。
• Akira, Katoh; Tsukahara, Takeshi; Saito, Ryota, Chemistry Letters
  作者：Akira, Katoh、Tsukahara, Takeshi、Saito, Ryota、Ghosh, Kallol K.、Yoshikawa, Yutaka、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Modification, and Biological Evaluation of a Library of Novel Water‐Soluble Thiopyridone‐Based Organometallic Complexes and Their Unexpected (Biological) Behavior
  作者：Sophia Harringer、Barbara Happl、Marius Ozenil、Caroline Kast、Michaela Hejl、Debora Wernitznig、Anton A. Legin、Andreas Schweikert、Natalie Gajic、Alexander Roller、Gunda Koellensperger、Michael A. Jakupec、Wolfgang Kandioller、Bernhard K. Keppler

  DOI：10.1002/chem.201905546

  日期：2020.4.24

  A series of 16 dinuclear thiopyridone-based organometallics with excellent water solubility, increased stability and remarkable cytotoxicity were synthesized and characterized. The complexes of this work formed dimeric species featuring a double positive charge in polar protic solvents, accounting for their outstanding solubility in aqueous solution. Most of them displayed higher antiproliferative

  合成和表征了一系列16种具有优异水溶性，增加的稳定性和显着的细胞毒性的双核硫代吡啶酮基有机金属。这项工作的配合物形成了二聚体，在极性质子溶剂中具有双正电荷，这说明它们在水溶液中的出色溶解性。它们中的大多数显示出比其亲本硫代麦芽酚复合物更高的抗增殖活性，取决于所采用的金属中心，配体修饰和细胞系，其具有出乎意料的细胞毒性趋势。通过氨基酸相互作用研究，3D球体模型中的细胞毒性测试，激光消融，细胞蓄积测量以及细胞周期实验，收集了它们在生物系统中行为的见解。