1-trimethylsilyl-deca-4(Z)-en-1-yne | 114730-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-trimethylsilyl-deca-4(Z)-en-1-yne
• 英文别名: [(Z)-dec-4-en-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 114730-08-4
• 化学式: C₁₃H₂₄Si
• 分子量: 208.419
• InChiKey: LADWCDMOQNFIPI-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-deca-4(Z)-en-1-yne 在 氟化铵 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 potassium fluoride dihydrate 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 104.25h， 生成 constanolactone A
  参考文献：
  名称：

  由常见的合成中间体合成索兰内酯F，康乃尔内酯A和向索兰内酯E的高级中间体

  摘要：

  公开了从普通的合成中间体立体选择性地合成索兰内酯F，康耐醇内酯A和向索兰内酯E的高级中间体。炔丙基硫化物的立体中心是通过α-氯代硫化物与炔基锌试剂通过β-甲硅烷氧基的1,2-不对称诱导。天然产物的特征性1,4-二醇基序通过烯丙基亚砜的[2,3]σ重排或炔丙基亚砜的Mislow-Evans-Braverman重排引入，随后立体选择性还原随后的α，β引入-不饱和酮。与早期报道不同，C11 / C9甲醇中心具有出色的立体控制效果，可以轻松获得C14 / C12不同的天然产物的衍生物。催化不对称方案和底物控制的不对称诱导被用于有效引入立体异构中心。

  DOI：

  10.1039/c9ob00623k
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel diacetate copper(l) iodide 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 sodium carbonate 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-trimethylsilyl-deca-4(Z)-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  跳过二炔和三炔，（Z，Z）二烯和（Z，Z，Z）三烯的有效途径。

  摘要：

  速滑的三炔和（Z，Z，Z）三烯也已成功制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89024-7

文献信息

• Synthesis of the 1,2-Anti Type of 3E-Alkene-1,2,5-triol Derivatives
  作者：Yuichi Kobayashi、Akira Takeuchi、Hatsuhiko Hattori

  DOI：10.3987/com-09-s(s)89

  日期：——

  We invented an efficient method to obtain 3E-alkene-1,2,5-triol derivatives with 1,2-anti stereochemistry from the 2Z,4E-alkadienyl alcohol derivatives, which were synthesized by using nickel-catalyzed coupling between lithium 1E-alkenyl borates and 1-halo-1Z-alken-3-ols. The method involves (1) asymmetric dihydroxylation at the E olefin moiety of the dienyl alcohol derivatives followed by formation of a cyclic carbonates; (2) palladium-catalyzed reaction with AcOH in the presence of Et(3)N. The method was applied successfully to the synthesis of the C6-C20 part of trioxilin A(3).
• Biomimetic synthesis of a preclavulone a model
  作者：E.J. Corey、Kurt Ritter、Miguel Yus、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95531-x

  日期：1987.1
• COREY, E. J.;RITTER, KURT;YUS, MIGUEL;NAJERA, CARMEN, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 31, 3547-3550
  作者：COREY, E. J.、RITTER, KURT、YUS, MIGUEL、NAJERA, CARMEN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of solandelactone F, constanolactone A and an advanced intermediate towards solandelactone E from a common synthetic intermediate
  作者：Raju Yalla、Sadagopan Raghavan

  DOI：10.1039/c9ob00623k

  日期：——

  The stereoselective synthesis of solandelactone F, constanolactone A and an advanced intermediate towards solandelactone E, from a common synthetic intermediate, is disclosed. The propargylic sulfide stereocenter is created stereoselectively via carbon–carbon bond formation in the reaction of α-chloro sulfides with alkynylzinc reagents via 1,2-asymmetric induction by a β-siloxy group. The characteristic

  公开了从普通的合成中间体立体选择性地合成索兰内酯F，康耐醇内酯A和向索兰内酯E的高级中间体。炔丙基硫化物的立体中心是通过α-氯代硫化物与炔基锌试剂通过β-甲硅烷氧基的1,2-不对称诱导。天然产物的特征性1,4-二醇基序通过烯丙基亚砜的[2,3]σ重排或炔丙基亚砜的Mislow-Evans-Braverman重排引入，随后立体选择性还原随后的α，β引入-不饱和酮。与早期报道不同，C11 / C9甲醇中心具有出色的立体控制效果，可以轻松获得C14 / C12不同的天然产物的衍生物。催化不对称方案和底物控制的不对称诱导被用于有效引入立体异构中心。
• An efficient route to skipped diynes and triynes, (Z,Z) dienes and (Z,Z,Z) trienes.
  作者：Tuyêt Jeffery、Sylvie Gueugnot、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89024-7

  日期：1992.9

  Skipped triynes and (Z,Z,Z) trienes have also been successfully prepared.

  速滑的三炔和（Z，Z，Z）三烯也已成功制备。