N,N′-([1,1′-biphenyl]-2,2′-diyl)bis(2,2-dimethylpropanamide) | 873850-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N′-([1,1′-biphenyl]-2,2′-diyl)bis(2,2-dimethylpropanamide)
• 英文别名: N-[2-[2-(2,2-dimethylpropanoylamino)phenyl]phenyl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 873850-28-3
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₂
• 分子量: 352.477
• InChiKey: FXKQWVNVQRQXBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135.6-137.8 °C
• 沸点：
  515.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-([1,1′-biphenyl]-2,2′-diyl)bis(2,2-dimethylpropanamide) 在 盐酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2-二碘代联苯
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthetic Approach Towards Hydroxytetraphenylenes

  摘要：

  这篇通讯涉及我们在改进五种羟基四联苯的合成方面所做的努力。从 N-特戊酰基保护的取代苯胺开始，通过一个简短的连续直接正交金属化和氧化偶联过程，得到了相应的 2,2′-二碘联苯。随后，铜（II）介导的 2,2′-二碘联苯氧化偶联反应成功地生成了相应的羟基四联苯。这是首次通过氧化交叉偶联反应从相应的 2,2′-二碘联苯中生成羟基四苯烯 2、4 和 5。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259708
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三甲基乙酰苯胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 甲烷磺酸 、 2-(3-methoxyphenyl)isoindoline-1,3-dione 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以1%的产率得到N,N′-([1,1′-biphenyl]-2,2′-diyl)bis(2,2-dimethylpropanamide)
  参考文献：
  名称：

  在室温下钯（II）催化芳基CH键的氧化交叉偶联中的定向芳烃的当量负载

  摘要：

  在化学合成中，由芳基卤化物（Ar 1 -halo）与芳族金属（Ar 2 -M）催化交联产生的不对称联芳基（Ar 1 -Ar 2）在化学合成中很普遍。相比之下，由两个正常的芳基C–H键有效地产生的相同联芳基具有相同的负载量，则优先级较低。在这里，我们在室温下，一个芳烃报告说，在钯/氧化剂/酸催化体系（AR 1为-H，1个当量）可高选择性地夫妇与其他一个（AR 2为-H，1当量），得到目标Ar 1 –Ar 2仅通过控制其苯环上的导向基团和取代基即可。几个生物活性分子的合成也证明了这种一对一交叉偶联的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02722

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Homo- and Cross-Coupling of Aryl <i>ortho</i>-sp² C–H Bonds of Anilides at Room Temperature
  作者：Chong Mei、Wenjun Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00120

  日期：2018.4.20

  The preparation of secondary 2,2′-bisanilides has been successfully achieved through an oxidative coupling of aryl ortho-sp2 C–H bonds of anilides in the presence of catalytic Pd(OAc)2 and K2S2O8 as an oxidant in MsOH/CF3CO2H (TFA) at room temperature (25 °C). The aromatic rings of anilides substituted by various electron-donating or electron-withdrawing groups are tolerant in these coupling reactions

  通过在催化性Pd（OAc）2和K 2 S 2 O 8作为氧化剂的存在下，通过对苯甲酸酯的芳基邻-sp 2 C-H键进行氧化偶联，成功地完成了2,2'-双苯胺的制备。在室温（25°C）下在MsOH / CF 3 CO 2 H（TFA）中溶解。在这些偶联反应中，被各种给电子或吸电子基团取代的苯甲酸酯的芳环是可容忍的。
• Oxidative C−H/C−H Cross-Coupling Reactions between <i>N</i> -Acylanilines and Benzamides Enabled by a Cp*-Free RhCl₃ /TFA Catalytic System
  作者：Yang Shi、Luoqiang Zhang、Jingbo Lan、Min Zhang、Fulin Zhou、Wenlong Wei、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201804528

  日期：2018.7.16

  oxidative C−H/C−H cross‐coupling reaction between an N‐acylaniline and a benzamide has been accomplished for the first time. This process constitutes a step‐economic and highly efficient pathway to 2‐amino‐2′‐carboxybiaryl scaffolds from readily available substrates. A Cp*‐free RhCl3/TFA catalytic system was developed to replace the [Cp*RhCl2]2/AgSbF6 system generally used in oxidative C−H/C−H cross‐coupling

  通过使用双重螯合辅助策略，首次实现了N-丙氨酸与苯甲酰胺之间完全区域控制的氧化CH / C-H交叉偶联反应。此过程构成了从容易获得的底物制备2-氨基2'-羧基联芳基支架的经济高效的步骤。开发了无Cp *的RhCl 3 / TFA催化体系来代替通常用于两个（杂）芳烃（Cp）的氧化CH / CH交叉偶联反应中的[Cp * RhCl 2 ] 2 / AgSbF 6体系* ＝五甲基环戊二烯基，TFA ＝三氟乙酸）。RhCl 3 / TFA系统避免使用昂贵的Cp *配体和AgSbF 6。作为说明性实例，本文开发的方法极大地简化了天然存在的苯并[ c ]菲啶生物碱氧基亚硝胺的总合成，这以优异的总收率实现。
• Biphenyl-Based Diaminophosphine Oxides as Air-Stable Preligands for the Nickel-Catalyzed Kumada-Tamao-Corriu Coupling of Deactivated Aryl Chlorides, Fluorides, and Tosylates
  作者：Zhong Jin、Yan-Jing Li、Yong-Qiang Ma、Ling-Ling Qiu、Jian-Xin Fang

  DOI：10.1002/chem.201103050

  日期：2012.1.9

  couple: Cooperative bimetallic activation of CF and CO bonds gave rise to easy coupling with aryl fluorides and tosylates. Novel air‐ and moisture‐stable diaminophosphine oxides derived from 1,1′‐biphenyl‐2,2′‐diamine proved to be versatile preligands for the nickel‐catalyzed cross‐coupling of aryl Grignard reagents with a variety of deactivated aryl chlorides, fluorides, and tosylates (see scheme)

  一次合作夫妇：章C合作双金属激活 F和C  O键给人们带来方便与耦合芳氟化物和苯磺酸。事实证明，由1,1'-联苯-2,2'-二胺衍生的新型耐空气和湿气稳定的二氨基氧化膦是多用途的配体，可用于镍催化的芳基格氏试剂与各种失活的芳基氯化物，氟化物的交叉偶联。和甲苯磺酸盐（请参阅方案）。
• Seven-membered heterocyclic carbenes and their metal complexes
  申请人：Stahl S. Shannon

  公开号：US20060229448A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  Disclosed are carbenes of the general formula: and including salts thereof, and metal complexes thereof. The carbenes are useful in any reaction where carbenes and carbene-metal complexes are used. The carbenes disclosed herein are particularly useful in asymmetric catalysis.

  本发明揭示了一般式为的卡宾，包括其盐和金属配合物。这些卡宾可用于任何需要使用卡宾和卡宾金属配合物的反应。本发明中所揭示的卡宾在不对称催化中特别有用。
• Development of 7-membered N-heterocyclic carbene ligands for transition metals
  作者：Christopher C. Scarborough、Brian V. Popp、Ilia A. Guzei、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.08.022

  日期：2005.12

  bearing seven-membered NHCs as ancillary ligands. The identity of nitrogen substituent, neopentyl versus 2-adamantyl, influences the synthetic accessibility and stability of the seven-membered amidinium salts and the NHC–metal complexes obtained via in situ deprotonation/metallation. Computational analysis of the seven-membered ring structures reveals the Hückel antiaromatic 8π electron system achieves

  我们最近报道了过渡金属的七元N-杂环卡宾（NHC）配体的第一个例子。这些配体具有吸引力，因为衍生自2,2'-二氨基联苯的杂环骨架表现出扭转扭曲，从而形成手性C 2对称结构。本报告概述了导致这些配体发展的合成努力，以及带有七元NHC的金属配合物作为辅助配体的合成和结构表征。氮取代基（新戊基与2-金刚烷基）的同一性会影响七元am盐和通过原位去质子化/金属化获得的NHC-金属配合物的合成可及性和稳定性。对七元环结构的计算分析表明，Hückel抗芳香族8π电子体系在经历杂环的扭曲变形后可实现显着的莫比乌斯芳烃稳定化。