N-(3',4'-dimethoxy-β-phenethyl)-3-thienylacetamide | 70474-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3',4'-dimethoxy-β-phenethyl)-3-thienylacetamide
• 英文别名: N-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-2-thiophen-3-yl-acetamide；N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-thiophen-3-ylacetamide
• CAS: 70474-53-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃S
• 分子量: 305.398
• InChiKey: REFYOXMKHKNAKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3',4'-dimethoxy-β-phenethyl)-3-thienylacetamide 在 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以81%的产率得到1-(3-thenyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Jeganathan, S.; Srinivasan, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 4, p. 312 - 313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙酸 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 在 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3',4'-dimethoxy-β-phenethyl)-3-thienylacetamide
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉衍生物作为新型选择性PDE4抑制剂用于牛皮癣治疗的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  银屑病是一种慢性炎症性皮肤病，而长期使用传统疗法治疗该疾病受到严重不良影响的限制。迫切需要与新的治疗机制相关的新型小分子。已知磷酸二酯酶4（PDE4）通过水解细胞内环状单磷酸腺苷（cAMP）在调节炎症反应中起着核心作用，使PDE4成为治疗炎性疾病（如牛皮癣）的重要靶标。在我们之前的工作中，我们通过基于结构的药物设计鉴定了一系列具有四氢异喹啉骨架的新型PDE4抑制剂，其中化合物1表现出对PDE4的中等抑制活性。在这项研究中，基于与化合物1络合的PDE4D的晶体结构，开发了一系列新型的四氢异喹啉衍生物。评估了这些化合物的抗炎作用，具有高安全性，通透性和选择性的化合物36对PDE4D的酶促活性以及从LPS刺激的RAW 264.7和hPBMC中释放的TNF-α表现出显着的抑制作用。此外，一项体内研究表明，局部给药36与卡泊三醇相比，在改善银屑病样皮肤炎症的特征方面取得了更显着的疗效。总体而言，我们

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113004

文献信息

• Jeganathan, S.; Srinivasan, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 4, p. 312 - 313
  作者：Jeganathan, S.、Srinivasan, M.

  DOI：——

  日期：——
• Jeganathan, S.; Srinivasan, M., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1981, vol. 11, p. 125 - 138
  作者：Jeganathan, S.、Srinivasan, M.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Heterocyclic Compounds; I. Synthesis of Thiophene Derivatives of Protoberberine Alkaloids
  作者：S. Jeganathan、M. Srinivasan

  DOI：10.1055/s-1979-28614

  日期：——
• RAMESH D.; SRINIVASAN M., SYNTH. COMMUN., 16,(1986) N 12, 1523-1527
  作者：RAMESH D.、 SRINIVASAN M.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and biological evaluation of tetrahydroisoquinolines derivatives as novel, selective PDE4 inhibitors for antipsoriasis treatment
  作者：Rui Zhang、Heng Li、Xianglei Zhang、Jian Li、Haixia Su、Qiukai Lu、Guangyu Dong、Huixia Dou、Chen Fan、Zhanni Gu、Qianwen Mu、Wei Tang、Yechun Xu、Hong Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113004

  日期：2021.2

  series of novel PDE4 inhibitors with a tetrahydroisoquinoline scaffold through structure-based drug design, among which compound 1 showed moderate inhibition activity against PDE4. In this study, a series of novel tetrahydroisoquinoline derivatives were developed based on the crystal structure of PDE4D in complex with compound 1. Anti-inflammatory effects of these compounds were evaluated, and compound

  银屑病是一种慢性炎症性皮肤病，而长期使用传统疗法治疗该疾病受到严重不良影响的限制。迫切需要与新的治疗机制相关的新型小分子。已知磷酸二酯酶4（PDE4）通过水解细胞内环状单磷酸腺苷（cAMP）在调节炎症反应中起着核心作用，使PDE4成为治疗炎性疾病（如牛皮癣）的重要靶标。在我们之前的工作中，我们通过基于结构的药物设计鉴定了一系列具有四氢异喹啉骨架的新型PDE4抑制剂，其中化合物1表现出对PDE4的中等抑制活性。在这项研究中，基于与化合物1络合的PDE4D的晶体结构，开发了一系列新型的四氢异喹啉衍生物。评估了这些化合物的抗炎作用，具有高安全性，通透性和选择性的化合物36对PDE4D的酶促活性以及从LPS刺激的RAW 264.7和hPBMC中释放的TNF-α表现出显着的抑制作用。此外，一项体内研究表明，局部给药36与卡泊三醇相比，在改善银屑病样皮肤炎症的特征方面取得了更显着的疗效。总体而言，我们