3-(2-丙炔基)苯并恶唑-2(3H)-酮 | 19420-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 3-(2-丙炔基)苯并恶唑-2(3H)-酮
• 中文别名: 3-(丙-2-炔-1-基)-1,3-苯并噁唑-2(3H)-酮
• 英文名称: 3-(prop-2-yn-1-yl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: N-Propargyl-2-benzoxazolinon；3-(3-Propargyl)-2-benzoxazolinon；N-Propargylbenzoxazolinon；3-prop-2-ynyl-3H-benzooxazol-2-one；3-(2-propynyl)-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-2-one；2-Benzoxazolinone, 3-(2-propynyl)-；3-prop-2-ynyl-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 19420-41-8
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• mdl: MFCD01664300
• 分子量: 173.171
• InChiKey: BMKFKTFCOJPUGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-丙炔基)苯并恶唑-2(3H)-酮 在 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 silver nitrate 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 3-(5-(4,5-dimethoxy-2-(3-(trimethylsilyl)propioloyl)phenyl)penta-2,4-diyn-1-yl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  羰基氧分子内亲核加成对亲电子芳炔引发的苯炔的捕获反应

  摘要：

  我们在这里描述了羰基氧原子通过对共价连接的苯进行亲核攻击而引发级联反应的反应。苯炔是通过六氢-Diels-Alder 反应通过三炔的热环化产生的。最初产生的氧碳正离子/芳基碳负离子两性离子被适当酸度的外部质子亲核试剂 (NuH) 原位质子化。由此产生的离子对 (oxocarbenium + /Nu – ) 通过几个不同的机械流形崩溃，增加了可以生成的结构类别的多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04110
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到3-(2-丙炔基)苯并恶唑-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  羰基氧分子内亲核加成对亲电子芳炔引发的苯炔的捕获反应

  摘要：

  我们在这里描述了羰基氧原子通过对共价连接的苯进行亲核攻击而引发级联反应的反应。苯炔是通过六氢-Diels-Alder 反应通过三炔的热环化产生的。最初产生的氧碳正离子/芳基碳负离子两性离子被适当酸度的外部质子亲核试剂 (NuH) 原位质子化。由此产生的离子对 (oxocarbenium + /Nu – ) 通过几个不同的机械流形崩溃，增加了可以生成的结构类别的多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04110

文献信息

• Benzimidazolidinone derivatives as muscarinic agents
  申请人：Kelly Nicholas Michael

  公开号：US06951849B2

  公开（公告）日：2005-10-04

  Benzimidazolidinone derivative compounds, which increase acetylcholine signaling or effect in the brain, and highly selective muscarinic agonists, particularly for the M 1 and/or M 4 receptor subtypes, pharmaceutical compositions comprising the same, as well as methods of treating psychosis using these compounds are disclosed.

  苯并咪唑啉酮衍生物化合物，可以增加大脑中乙酰胆碱的信号传导或作用，并且对M1和/或M4受体亚型具有高选择性的肌肽激动剂，以及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗精神病的方法被披露。
• 3-Substituted-2-benzoxazolinones
  作者：Joseph Sam、J.L. Valentine、C.W. Richmond

  DOI：10.1002/jps.2600571029

  日期：1968.10

  The preparation of 2-amino-5-trifluoromethylbenzoxazole, 5-trifluoromethyl-2-benzoxazolinone and their chemical precursors are described. The reaction of appropriately substituted 2-benzoxazolinones with substituted alkyl halides provided the 3-substituted 2-benzoxazolinones.

  描述了2-氨基-5-三氟甲基苯并恶唑，5-三氟甲基-2-苯并恶唑啉酮及其化学前体的制备。适当取代的2-苯并恶唑啉酮与取代的烷基卤化物的反应提供了3-取代的2-苯并恶唑啉酮。
• Novel benzoxazolone compounds and the use thereof as microbicides
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0427484A1

  公开（公告）日：1991-05-15

  Novel compounds of the formula wherein X is I or Br; and Y is H, halogen, NO₂, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) alkoxy, CN, OCO (C₁-­C₄)alkyl, OCOPh or halo (C₁-C₄) alkyl, are disclosed as having microbicidal activity.

  式中的新型化合物 其中 X 是 I 或 Br；以及 Y 是 H、卤素、NO₂、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷氧基、CN、OCO (C₁-C₄)烷基、OCOPh 或卤代 (C₁-C₄) 烷基。
• Synthesis of novel 1,2,3-triazole based benzoxazolinones: Their TNF-α based molecular docking with in-vivo anti-inflammatory, antinociceptive activities and ulcerogenic risk evaluation
  作者：Saqlain Haider、M. Sarwar Alam、Hinna Hamid、Syed Shafi、Amit Nargotra、Priya Mahajan、Syed Nazreen、Arunasree M. Kalle、Chetna Kharbanda、Yakub Ali、Aftab Alam、Amulya K. Panda

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.032

  日期：2013.12

  A library of novel bis-heterocycles containing benzoxazolinone based 1,2,3-triazoles has been synthesized using click chemistry approach. The compound 3f exhibited potent selective COX-2 inhibition of 59.48% in comparison to standard drug celecoxib (6636% inhibition). The compound 31 showed significant (p < 0.001, 50.95%), TNF-alpha inhibitory activity as compared to indomethacin (p <0.001, 64.01%). The results of the carrageenan induced hind paw oedema showed that compounds 3a, 3f, 3i, 30, and 3e exhibited potent anti-inflammatory activity in comparison to Indomethacin. The molecular docking studies revealed that 3i exhibits strong inhibitory effect due to the extra stability of the complex because of an extra pi-pi bond. The histopathology report showed that none of the compounds caused gastric ulceration. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• ALIEV N. A.; AFLYATUNOVA R. G.; GIYASOV K., FUNGITSIDY, TASHKENT, 1980, 46-65
  作者：ALIEV N. A.、 AFLYATUNOVA R. G.、 GIYASOV K.

  DOI：——

  日期：——