2-methyl-6-(cyclopenten-2'-yl)aniline | 84487-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-(cyclopenten-2'-yl)aniline
• 英文别名: 6-(cyclopent-2-enyl)-2-methylaniline；2-methyl-6-(cyclopent-2'-en-1'-yl)aniline；6-methyl-2-(cyclopent-2-enyl)aniline；2-(cyclopent-2-en-1-yl)-6-methylaniline；6-methyl-2-(cyclopent-2-en-1-yl)aniline；2-cyclopent-2-en-1-yl-6-methylaniline
• CAS: 84487-47-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: HJYBRKUWFUFNPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-(cyclopenten-2'-yl)aniline 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-(cyclopent-1-enyl)-6-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过N-甲磺酰基-或N-芳基磺酰基-N-[2-(1-环烯-1-基)-6-甲基苯基]甘氨酸的内酯化反应首次合成苯并[e]环烷基[g]恶唑嗪酮阻转异构体

  摘要：

  该文章描述了通过取代的甘氨酸前体的多米诺卤化-内酯化反应，有效获取环烯烃环化的苯并恶唑嗪显示轴和中心手性的方法。在N- [2-(1-环己烯-1-基)-6-甲基苯基] -N-甲磺酰基-或-N-芳基磺酰基甘氨酸和溴之间相互作用时，(a R , R )-和 (a S )的轴向手性混合物, S )-杂环的对映异构体与苯并[ e ]环六[ g ] [1,4] oxazocine 核心形成作为主要反应产物，它慢慢地转化为相应的混合物 (a S ,R )- 和 (a R , S )- 对映异构体。这些甘氨酸的N-甲苯磺酰基类似物与碘在相同条件下反应生成螺[4,1-苯并恶氮杂-5,1'-环己烷]结构的杂环。在用分子溴或碘处理这些甘氨酸的环戊烯基同系物N-甲苯磺酸酯后，在这两种情况下，都获得了具有苯并恶唑嗪酮骨架的化合物作为唯一的反应产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132388
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苄胺 、 邻甲苯胺 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-methyl-6-(cyclopenten-2'-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Design of arylimine postmetallocene catalytic systems for olefin polymerization: I. Synthesis of substituted 2-cycloalkyl- and 2,6-dicycloalkylanilines

  摘要：

  一种方便的合成方法，用于取代的2-环烷基和2,6-二环烷基芳胺，涉及在甲醇中通过使用Raney镍催化氢化反应，合成易得的邻环烷基烯芳胺，这些邻环烷基烯芳胺是通过环烷基卤化物与芳胺反应制备的。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0025-4

文献信息

• Synthesis of 3-substituted cyclopenta[b]indoles
  作者：R. R. Gataullin、T. V. Kazhanova、F. F. Minnigulov、A. A. Fatykhov、L. V. Spirikhin、I. B. Abdrakhmanov

  DOI：10.1007/bf02496351

  日期：2000.10

  cyclization into 3-iodo-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indoles in high yields. The minor reaction products were 3,5- or 3,7-diiodoindolines. Ammonolysis of 3-iodo-5-methyl-1,2,3,3a,4,8b-hexahydro-cyclopenta[b]indole or itsN-chloroacetyl derivative results in 3-amino-5-methyl-1,2,3,3a,48b-hexahydro- and 5-methyl-1,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indoles.

  当与 I2 反应时，2-(环戊-2-烯基)苯胺以高产率环化成 3-碘-1,2,3,3a,4,8b-六氢环戊二烯并[b]吲哚。次要反应产物是 3,5- 或 3,7- 二碘二氢吲哚。3-iodo-5-methyl-1,2,3,3a,4,8b-hexahydro-cyclopenta[b]indole 或其 N-氯乙酰衍生物的氨解产生 3-amino-5-methyl-1,2,3, 3a,48b-六氢-和5-甲基-1,3a,4,8b-四氢环戊[b]吲哚。
• ——
  作者：R. R. Gataullin、M. F. Nasyrov、E. M. Vyrypaev、O. V. Shitikova、I. B. Abdrakhmanov

  DOI：10.1023/a:1013077725560

  日期：——

  Alkenylphenyl-substituted quinazolinones were prepared by reactions of 2-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one with o- and p-alkenylanilines.
• Cyclization ofN-acetyl-ortho-cycloalkenylanilines on treatment with bromine andN-bromosuccinimide
  作者：R. R. Gataullin、I. S. Afon'kin、A. A. Fatykhov、L. V. Spirikhin、I. B. Abdrakhmanov

  DOI：10.1007/bf02499076

  日期：1990.1
• Atropisomeric N-acyl-N-(cyclopentenylphenyl)glycines in the synthesis of oxazolo[3,4-a]benzoxazocinones
  作者：R. R. Gataullin、Z. A. Ibatullina、E. S. Meshcheryakova、A. A. Fatykhov、L. M. Khalilov

  DOI：10.1134/s1070428017050098

  日期：2017.5

  Intramolecular [3+2]-cycloaddition was studied of munchnones generated at heating syn- and anti-atropisomers of N-acyl-N-[6-methyl-2-(cyclopent-2-en-1-yl)phenyl]glycines with acetic anhydride. By spectral and X-ray diffraction analysis syn-isomers of acids and tetrahydro-1,4,7-methanetriyl[1,3]oxazolo[3,4-a][1]- bensazocin-3(3aH)-ones were identified.
• ——
  作者：R. R. Gataullin、F. F. Minnigulov、A. A. Fatykhov、L. V. Spirikhin、I. B. Abdrakhmanov

  DOI：10.1023/a:1013183605455

  日期：——

  The reaction of 2-(2-cyclopentenyl)anilines with I-2 in the presence of NaHCO3 results in formation of 3-iodocyclopenta[b]indoles in high yields. Under similar conditions 2-(2-cyclohexenyl)anilines give rise to cyclization products whose structure depends on the solvent and substituents in the aromatic ring and on the nitrogen atom.