6-chloro-2-(N,N-dimethylaminomethyleneamino)pteridin-4-one | 220981-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-(N,N-dimethylaminomethyleneamino)pteridin-4-one
• 英文别名: 6-chloro-2-{[(dimethylamino)methylene]amino}pteridin-4-one；N'-(6-chloro-4-oxo-3H-pteridin-2-yl)-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 220981-56-6
• 化学式: C₉H₉ClN₆O
• 分子量: 252.663
• InChiKey: INLIOPMPUCCJQD-UUILKARUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(N,N-dimethylaminomethyleneamino)pteridin-4-one 在 palladium diacetate N-甲基吡咯烷酮 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 六甲基二锡 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.75h， 生成 (4R,5aS)-8-{[(dimethylamino)methylene]amino}-4-hydroxymethyl-9-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-6-(9H-fluoren-9-ylmethyloxycarbonyl)-5a,6,9,10-tetrahydro-4H-[1,3]dithiolo[4',5':4,5]pyrano[3,2-g]pteridine-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the organic ligand of the molybdenum cofactor, in protected form

  摘要：

  氧化多糖酶辅助因子的有机配体 5 已被合成为受保护的掩蔽形式。之前制备的 3 是一种受保护的 5-(2-氨基-4-氧代蝶啶-6-基)-4-(1,2-二羟乙基)-1,3-二硫环戊-2-酮，其转化的关键步骤是：通过与氯甲酸酯反应形成吡喃环，得到受保护的 8-氨基-4-羟甲基-6-(烷氧羰基)-5a,6,9,10-四氢-[1,3]二硫环戊并[4′,5′：4,5]吡喃并[3,2-g]蝶啶-2,10-二酮 10，氰硼氢化还原 11,11a-亚胺，在 N-11 处进行保护，最后将醇转化为受保护的磷酸酯，得到 5。

  DOI：

  10.1039/b108579b
• 作为产物：
  描述：

  Bredereck 试剂 、 6-chloropterin 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到6-chloro-2-(N,N-dimethylaminomethyleneamino)pteridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the organic ligand of the molybdenum cofactor, in protected form

  摘要：

  氧化多糖酶辅助因子的有机配体 5 已被合成为受保护的掩蔽形式。之前制备的 3 是一种受保护的 5-(2-氨基-4-氧代蝶啶-6-基)-4-(1,2-二羟乙基)-1,3-二硫环戊-2-酮，其转化的关键步骤是：通过与氯甲酸酯反应形成吡喃环，得到受保护的 8-氨基-4-羟甲基-6-(烷氧羰基)-5a,6,9,10-四氢-[1,3]二硫环戊并[4′,5′：4,5]吡喃并[3,2-g]蝶啶-2,10-二酮 10，氰硼氢化还原 11,11a-亚胺，在 N-11 处进行保护，最后将醇转化为受保护的磷酸酯，得到 5。

  DOI：

  10.1039/b108579b

文献信息

• A 1-alkylated pteridine, C₁₅H₁₉ClN₆O₃
  作者：M. Helliwell、A. Dinsmore、C. D. Garner、J. A. Joule

  DOI：10.1107/s0108270198011883

  日期：1999.2.15

  The crystal structure of 6-chloro-2-(N,N-dimethylaminomethyleneamino)-1-(pivaloyloxymethyl)pteridin-4-one confirms that the reaction of pterin 8-oxide with acetyl chloride in trifluoroacetic acid produces the 6-chloride, and that the minor product from alkylation of 6-chloro-2-(N,N-dimethylaminomethyleneamino)pteridin-4-one with chloromethyl pivaloate in dimethylformamide with potassium carbonate, is N-1-alkylated and not N-8- or C-4-O-alkylated.