N²,N²-Dimethyl-4-nitro-1,2-phenylenediamine | 5367-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N²,N²-Dimethyl-4-nitro-1,2-phenylenediamine
• 英文别名: N²,N²-dimethyl-4-nitro-o-phenylenediamine；N²,N²-Dimethyl-4-nitro-o-phenylendiamin；2-Dimethylamino-4-nitro-anilin；2-N,2-N-dimethyl-4-nitrobenzene-1,2-diamine
• CAS: 5367-53-3
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₂
• 分子量: 181.194
• InChiKey: XTVVURXIJPMIGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  356.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²,N²-Dimethyl-4-nitro-1,2-phenylenediamine 生成 benzoic acid-(2-dimethylamino-4-nitro-anilide)
  参考文献：
  名称：

  DE653259

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(二甲氨基)苯基]乙酰胺 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 N²,N²-Dimethyl-4-nitro-1,2-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  DE653259

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A convenient copper-catalyzed direct amination of nitroarenes with O-alkylhydroxylamines
  作者：Shinzo Seko、Kunihito Miyake、Norio Kawamura

  DOI：10.1039/a901537j

  日期：——

  O-Alkylhydroxylamines, particularly O-methylhydroxylamine, aminate nitroarenes in the presence of a strong base and a copper catalyst to give aminonitroarenes in good yields. ortho- or para-Amination with respect to the nitro group takes place, and in some cases the ortho-aminated product is preferentially obtained. With 3-substituted nitrobenzenes where the substituent has a lone pair of electrons, preferential amination occurs at the 2-position to give the sterically most congested 3c–f, 14 and 22g.

  O-烷基羟胺，尤其是O-甲基羟胺，在强碱和铜催化剂的存在下与硝基芳烃反应，生成氨基硝基芳烃，且产率良好。相对于硝基组，发生邻位或对位氨基化反应，在某些情况下，邻位氨基化产物优先获得。对于3-取代的硝基苯，其中取代基带有孤对电子，氨基化优先发生在2位，生成空间位阻最大的3c–f、14和22g。
• Copper-Catalyzed Direct Amination of Nitrobenzenes with <i>O</i>-Alkylhydroxylamines
  作者：Shinzo Seko、Norio Kawamura

  DOI：10.1021/jo951903r

  日期：1996.1.1