2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-[(2-hydroxyethyl)thio]-phenol | 55109-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-[(2-hydroxyethyl)thio]-phenol
• 英文别名: 2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-[(2-hydroxyethyl)thio]phenol；2,6-ditertiary butyl-4-(2-hydroxyethylthio)phenol；2,6-Di-tert-butyl-4-[(2-hydroxyethyl)sulfanyl]phenol；2,6-ditert-butyl-4-(2-hydroxyethylsulfanyl)phenol
• CAS: 55109-77-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂S
• 分子量: 282.447
• InChiKey: OAZQWQKKUXXSAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-[(2-hydroxyethyl)thio]-phenol 在 potassium tert-butylate 、 氯乙酸 作用下， 生成 [2-[[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl]thio]ethoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel phenolic thioethers as inhibitors of 5-lipoxygenase

  摘要：

  本发明的化合物包括由以下式表示的取代酚硫醚：##STR1##其中：R.sub.1和R.sub.2相同或不同且独立地代表叔-烷基或苯基；A代表亚甲基或被烷基、二烷基或羟基取代的亚甲基，但当A包括羟甲基时，羟甲基基团不与杂原子相邻；B代表硫、亚硫氧、砜、氧、--NH--或被烷基、苯基、苄基、取代苯基或取代苄基取代的氮；C代表亚甲基或被烷基取代的亚甲基；R.sub.3代表CO.sub.2 H、CO.sub.2 -烷基或四唑基团；m为0或1，n为2、3或4，p为1、2或3；及其药学上可接受的盐。本发明的化合物是5-脂氧合酶的特异性抑制剂，因此在治疗局部和全身炎症、过敏和过敏反应以及其他涉及5-脂氧合酶代谢途径中形成的药物的紊乱方面具有用处。

  公开号：

  US04755524A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-巯基苯酚 、 2-溴乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-[(2-hydroxyethyl)thio]-phenol
  参考文献：
  名称：

  Phenolic thioethers as inhibitors of 5-lipoxygenase

  摘要：

  本发明的化合物包括由以下式表示的取代酚硫醚：##STR1##其中：R.sub.1和R.sub.2相同或不同且独立地表示叔烷基或苯基；A表示亚甲基或被烷基、二烷基或羟基取代的亚甲基，但当A包括羟甲基时，羟甲基基团不与杂原子相邻；B表示硫、亚硫氧、砜、氧、--NH--或被烷基、苯基、苄基、取代苯基或取代苄基取代的氮；C表示亚甲基或被烷基取代的亚甲基；R.sub.3表示CO.sub.2 H、CO.sub.2 -烷基或四唑基团；m为0或1，n为2、3或4，p为1、2或3；以及其药学上可接受的盐。本发明的化合物是5-脂氧合酶的特异性抑制剂，因此在治疗局部和全身炎症、过敏和过敏反应以及其他涉及5-脂氧合酶代谢途径中形成的药物的紊乱方面具有用处。

  公开号：

  US04711903A1

文献信息

• Novel phenolic thioethers as inhibitors of 5-lipoxygenase
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04755524A1

  公开（公告）日：1988-07-05

  The compounds of the present invention comprise substituted phenolic thioethers represented by the formula: ##STR1## wherein: R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and independently represent tert-alkyl or phenyl; A represents methylene or methylene substituted by alkyl, dialkyl or hydroxy, provided that when A includes hydroxymethylene, the hydroxymethylene group is not adjacent to a heteroatom; B represents sulfur, sulfoxide, sulfone, oxygen, --NH-- or nitrogen substituted by alkyl, phenyl, benzyl, substituted phenyl or substituted benzyl; C represents methylene or methylene substituted by alkyl; R.sub.3 represents CO.sub.2 H, CO.sub.2 -alkyl or a tetrazole group; m is 0 or 1, n is 2, 3 or 4 and p is 1, 2 or 3; and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the present invention are specific inhibitors of 5-lipoxygenase and, therefore, are useful in the treatment of local and systemic inflammation, allergy and hypersensitivity reactions and other disorders in which agents formed in the 5-lipoxygenase metabolic pathway are involved.

  本发明的化合物包括由以下式表示的取代酚硫醚：##STR1##其中：R.sub.1和R.sub.2相同或不同且独立地代表叔-烷基或苯基；A代表亚甲基或被烷基、二烷基或羟基取代的亚甲基，但当A包括羟甲基时，羟甲基基团不与杂原子相邻；B代表硫、亚硫氧、砜、氧、--NH--或被烷基、苯基、苄基、取代苯基或取代苄基取代的氮；C代表亚甲基或被烷基取代的亚甲基；R.sub.3代表CO.sub.2 H、CO.sub.2 -烷基或四唑基团；m为0或1，n为2、3或4，p为1、2或3；及其药学上可接受的盐。本发明的化合物是5-脂氧合酶的特异性抑制剂，因此在治疗局部和全身炎症、过敏和过敏反应以及其他涉及5-脂氧合酶代谢途径中形成的药物的紊乱方面具有用处。
• Phenolic thioethers as inhibitors of 5-lipoxygenase
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04711903A1

  公开（公告）日：1987-12-08

  The compounds of the present invention comprise substituted phenolic thioethers represented by the formula: ##STR1## wherein: R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and independently represent tert-alkyl or phenyl; A represents methylene or methylene substituted by alkyl, dialkyl or hydroxy, provided that when A includes hydroxymethylene, the hydroxymethylene group is not adjacent to a heteroatom; B represents sulfur, sulfoxide, sulfone, oxygen, --NH-- or nitrogen substituted by alkyl, phenyl, benzyl, substituted phenyl or substituted benzyl; C represents methylene or methylene substituted by alkyl; R.sub.3 represents CO.sub.2 H, CO.sub.2 -alkyl or a tetrazole group; m is 0 or 1, n is 2, 3 or 4 and p is 1, 2 or 3; amd the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the present invention are specific inhibitors of 5-lipoxygenase and, therefore, are useful in the treatment of local and systemic inflammation, allergy and hypersensitivity reactions and other disorders in which agents formed in the 5-lipoxygenase metabolic pathway are involved.

  本发明的化合物包括由以下式表示的取代酚硫醚：##STR1##其中：R.sub.1和R.sub.2相同或不同且独立地表示叔烷基或苯基；A表示亚甲基或被烷基、二烷基或羟基取代的亚甲基，但当A包括羟甲基时，羟甲基基团不与杂原子相邻；B表示硫、亚硫氧、砜、氧、--NH--或被烷基、苯基、苄基、取代苯基或取代苄基取代的氮；C表示亚甲基或被烷基取代的亚甲基；R.sub.3表示CO.sub.2 H、CO.sub.2 -烷基或四唑基团；m为0或1，n为2、3或4，p为1、2或3；以及其药学上可接受的盐。本发明的化合物是5-脂氧合酶的特异性抑制剂，因此在治疗局部和全身炎症、过敏和过敏反应以及其他涉及5-脂氧合酶代谢途径中形成的药物的紊乱方面具有用处。
• Heteroaralkyl and heteroarylthioalkyl thiophenolic compounds as
  申请人：G. D. Searle & Company

  公开号：US05635514A1

  公开（公告）日：1997-06-03

  Compounds of the formula: ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising a therapeutically-effective amount of the compounds or salts in combination with a pharmaceutically-acceptable carrier and methods for treating 5-lipoxygenase mediated conditions, inflammation-associated disorders and allergies.

  该式化合物及其药用可接受的盐，包含该化合物或盐的治疗有效量与药用可接受载体结合的药物组合物，以及治疗5-脂氧合酶介导的疾病、与炎症相关的疾病和过敏症的方法。
• Substituted 4-hydroxyphenylthio benzoate stabilizers
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04552926A1

  公开（公告）日：1985-11-12

  The title compounds correspond to the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are alkyl, A is alkylene, X is --NH-- or --S--, m is 1 and n is 0 or 1, and are useful as stabilizers for organic polymers and lubricating oils to counteract the degradative effects of heat, light and air.

  这些标题化合物对应于公式##STR1## 其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4是烷基，A是烷基，X是--NH--或--S--，m为1，n为0或1，可用作有机聚合物和润滑油的稳定剂，以抵消热，光和空气的降解作用。
• Hydroxyalkylthio phenolic antioxidants
  申请人：The Goodyear Tire & Rubber Company

  公开号：US04108831A1

  公开（公告）日：1978-08-22

  Hydroxyalkylthio phenols such as 2,6-ditertiary butyl-4-(2-hydroxyethylthio)phenol used as antioxidants to stabilize polymers against oxidative degradation.

  羟基烷基硫酚，例如2,6-二叔丁基-4-(2-羟乙基硫基)苯酚，用作抗氧化剂以稳定聚合物对氧化降解的影响。