2,4-diallyl-1,3-benzenediol | 71489-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,4-diallyl-1,3-benzenediol
• 英文别名: 2,4-diallylbenzene-1,3-diol；2,4-diallylresorcinol；2,6-Bis-allylresorcinol；2,4-bis(prop-2-enyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 71489-64-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: PJWWMILZGYFURN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diallyl-1,3-benzenediol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到2,4-di-n-propylbenzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  设计和发现2-氧代色烯衍生物作为肝X受体β选择性激动剂

  摘要：

  在分子设计肝X受体（LXR）β-选择性激动剂的尝试中，我们发现2-氧代色烯部分（头部）和咪唑啉-2,4-二酮部分（尾巴）的组合在表达能力和对LXRβ的选择性。我们合成了一系列2-oxochromene衍生物，并确定了43种LXRβ选择性激动剂，可在不显着升高TG水平的情况下增加HDL-C水平，并导致高脂饮食中主动脉弓内脂质蓄积面积减少。和胆固醇喂养的Bio F 1 B仓鼠。在这份手稿中，我们报告了这些2-氧代苯并二氢吡喃衍生物的设计，合成和药理作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.01.047
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(allyloxy)benzene 以 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到2,4-diallyl-1,3-benzenediol
  参考文献：
  名称：

  设计和发现2-氧代色烯衍生物作为肝X受体β选择性激动剂

  摘要：

  在分子设计肝X受体（LXR）β-选择性激动剂的尝试中，我们发现2-氧代色烯部分（头部）和咪唑啉-2,4-二酮部分（尾巴）的组合在表达能力和对LXRβ的选择性。我们合成了一系列2-oxochromene衍生物，并确定了43种LXRβ选择性激动剂，可在不显着升高TG水平的情况下增加HDL-C水平，并导致高脂饮食中主动脉弓内脂质蓄积面积减少。和胆固醇喂养的Bio F 1 B仓鼠。在这份手稿中，我们报告了这些2-氧代苯并二氢吡喃衍生物的设计，合成和药理作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.01.047

文献信息

• Palladium-Catalyzed, Triethylborane-Promoted C-Allylation of Naphthols and Benzene Polyols by Direct Use of Allyl Alcohols
  作者：Yoshinao Tamaru、Masanari Kimura、Miki Fukasaka

  DOI：10.1055/s-2006-950220

  日期：2006.11

  The combination of a catalytic amount of Pd(0) species and triethylborane promotes the C-allylation of benzene polyols and naphthols at room temperature to 50 °C by the direct use of a variety of allylic alcohols; Exhaustive allylation of 1,3-benzenediol and 1,3,5-benzenetriol provides penta-allylation and hexa-allylation products, respectively, in good yields.

  催化剂量的Pd(0)物种与三乙基硼烷的结合促进了在室温至50°C条件下，通过直接使用多种烯丙醇对苯多醇和萘醇进行C-烯丙基化；对1,3-苯二醇和1,3,5-苯三醇的全面烯丙基化分别提供了五烯丙基化和六烯丙基化产物，且产率良好。
• Novel synthesis of medium-sized oxa-heterocycles by palladium-catalyzed intramolecular Heck reaction
  作者：K.C. Majumdar、B. Chattopadhyay、K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.121

  日期：2007.10

  An efficient and high yielding method for the synthesis of eight-membered heterocyclic skeletons has been developed via palladium-catalyzed intramolecular Heck reaction.

  通过钯催化的分子内Heck反应，已经开发出一种高效且高产的八元杂环骨架合成方法。
• Effect of <i>ortho</i>-SR Groups on O−H Bond Strength and H-Atom Donating Ability of Phenols:  A Possible Role for the Tyr-Cys Link in Galactose Oxidase Active Site?
  作者：Riccardo Amorati、Francesca Catarzi、Stefano Menichetti、Gian Franco Pedulli、Caterina Viglianisi

  DOI：10.1021/ja075554h

  日期：2008.1.1

  dissociation enthalpy (BDE) and the reactivity of the OH group. Newly synthesized sulfur containing heterocycles 3 and 4, where the -SR group is almost coplanar with the phenolic ring, are characterized by unusually low BDE(O-H) values (79.6 and 79.2 kcal/mol, respectively) and by much higher reactivities toward peroxyl radicals than the ortho-methylthio derivative 1 (82.0 kcal/mol). The importance of

  邻（烷硫基）苯酚中 Ar-S 键的旋转强烈影响键解离焓 (BDE) 和 OH 基团的反应性。新合成的含硫杂环 3 和 4，其中 -SR 基团几乎与酚环共面，其特征在于异常低的 BDE(OH) 值（分别为 79.6 和 79.2 kcal/mol）和对过氧自由基的高得多的反应性比邻甲硫基衍生物 1 (82.0 kcal/mol)。FT-IR 实验证明了分子内氢键 (IHB) 在确定 BDE(OH) 中的重要性，这表明在杂环 3 和 4 中，酚 OH 基团和 S 原子之间的 IHB 比目前的要弱得多在 1. 由于只有 -SR 组采用平面外几何结构才能形成 IHB，这种相互作用仅在甲硫基衍生物 1 中是可能的，而不是在 3 和 4 中。 因此，-SR 取代基对酚类 BDE(OH) 的附加贡献从 -3.1 到 +2.8 kcal/mol 变化为面内和平面构象，分别。这些结果可能与理解半乳糖氧化酶活
• An Expedient Synthesis of Bis-Fused Benzofuran and a Two-Directional Ring-Closing Metathesis for the Synthesis of Bisbenzoxepines and Bisbenzoxocines
  作者：Krishna Majumdar、Buddhadeb Chattopadhyay、Santanu Chakravorty

  DOI：10.1055/s-0028-1083339

  日期：2009.2

  Synthesis of bis-fused benzofuran derivatives by the implementation of palladium-mediated intramolecular cyclization is described. To our knowledge, this is the first report of the synthesis of bis-fused benzofuran by this protocol. Bisbenzoxepine and bisbenzoxocine derivatives were also synthesized by the application of two-directional ring-closing metathesis. palladium catalyst - Grubbs catalyst

  描述了通过钯介导的分子内环化的合成双稠合苯并呋喃衍生物。据我们所知，这是该方案合成双稠合苯并呋喃的第一份报告。还通过应用双向闭环复分解反应合成了双苯并xepine和双苯并xocine衍生物。 钯催化剂- Grubbs催化剂-分子内环化-双向闭环复分解- 5-外型- TRIG -苯并呋喃-氧杂七环- oxocine
• Aryloxyacetic acids for diabetes and lipid disorders
  申请人：——

  公开号：US20020173663A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  A class of aryloxyacetic acids comprises compounds that are potent agonists of PPAR alpha and/or gamma, and are therefore useful in the treatment, control or prevention of non-insulin dependent diabetes mellitus (NIDDM), hyperglycemia, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, atherosclerosis, obesity, vascular restenosis, inflammation, and other PPAR alpha and/or gamma mediated diseases, disorders and conditions.

  一类芳基羟基乙酸类化合物包括对PPARα和/或γ具有强效激动作用的化合物，因此在治疗、控制或预防非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）、高血糖、血脂异常、高血脂症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、动脉粥样硬化、肥胖、血管再狭窄、炎症以及其他PPARα和/或γ介导的疾病、疾病和病况中具有用处。