3-(2-乙烯基苯基)-3-苯基环丁烷-1-酮 | 918299-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-乙烯基苯基)-3-苯基环丁烷-1-酮
• 英文名称: 3-phenyl-3-(2-vinylphenyl)cyclobutanone
• 英文别名: 3-(2-Ethenylphenyl)-3-phenylcyclobutan-1-one；3-(2-ethenylphenyl)-3-phenylcyclobutan-1-one
• CAS: 918299-13-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: ZWHJDACGSAYQCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-乙烯基苯基)-3-苯基环丁烷-1-酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以40%的产率得到1-phenyltricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-2,4,6-trien-9-one
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalysed intramolecular alkene insertion into cyclobutanones

  摘要：

  镍（0）催化剂通过乙烯基分子内插入环丁酮骨架，将 3-苯乙烯基环丁酮转化为苯并双环[2.2.2]辛烯酮。

  DOI：

  10.1039/b611522e
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-2-cyclobuten-1-one 、 magnesium,ethenylbenzene,bromide 在 copper(l) iodide 作用下， 生成 3-(2-乙烯基苯基)-3-苯基环丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalysed intramolecular alkene insertion into cyclobutanones

  摘要：

  镍（0）催化剂通过乙烯基分子内插入环丁酮骨架，将 3-苯乙烯基环丁酮转化为苯并双环[2.2.2]辛烯酮。

  DOI：

  10.1039/b611522e

文献信息

• Atom- and Step-Economical Pathway to Chiral Benzobicyclo[2.2.2]octenones through Carbon-Carbon Bond Cleavage
  作者：Lantao Liu、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201108446

  日期：2012.3.5

  nickel‐catalyzed asymmetric intramolecular alkene insertion reaction into cyclobutanones (1) has been developed. The reaction significantly reduces the number of steps required for the synthesis of chiral benzobicyclo[2.2.2]octenones (2).

  紧要关头：已经开发了镍催化的不对称分子内烯烃插入环丁酮的反应（1）。该反应显着减少了合成手性苯并双环[2.2.2]辛烯酮（2）所需的步骤数。
• Nickel-catalysed intramolecular alkene insertion into cyclobutanones
  作者：Masahiro Murakami、Shinji Ashida

  DOI：10.1039/b611522e

  日期：——

  A nickel(0) catalyst converted 3-styrylcyclobutanones into benzobicyclo[2.2.2]octenones by an intramolecular insertion of the vinyl moiety into the cyclobutanone skeleton.

  镍（0）催化剂通过乙烯基分子内插入环丁酮骨架，将 3-苯乙烯基环丁酮转化为苯并双环[2.2.2]辛烯酮。