2-(1-p-tolylpropylidene)hydrazinecarbothioamide | 890592-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-p-tolylpropylidene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: [1-(4-Methylphenyl)propylideneamino]thiourea；[1-(4-methylphenyl)propylideneamino]thiourea
• CAS: 890592-82-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃S
• mdl: MFCD21102034
• 分子量: 221.326
• InChiKey: RNMLVOIUZBMIJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-p-tolylpropylidene)hydrazinecarbothioamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(1-p-tolylpropyl)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  酮硫半咔唑类化合物：抑制其黑色素生成的构效关系

  摘要：

  一系列2-（1- phenylalkylidene）的hydrazinecarbothioamides 2，2-（1-苯基烷基）hydrazinecarbothioamides 3，2-（3,4-二氢萘-1（2H） -亚基）肼硫代甲酰胺（4），和2-（1-合成了（噻吩-2-基）亚乙基）肼基碳硫代酰胺（5），以抑制其在黑素瘤B16细胞中的黑素生成。这些酮硫代半氨基甲酮的比吸收比（SAR）表明，醛基硫代半氨基甲酮1中的亚苄基氢可以被疏水部分取代并且被烷基取代为酮硫代半咪唑酮的末端氨基氢明显改善了活性。另外，硫代半氨基甲酮中的双键是增加疏水性的重要因素。因此，疏水性酮硫代半金属咔唑酮是优异的黑色素生成抑制剂，如乙醛硫代半金属咔唑酮。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.146
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯丙酮 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到2-(1-p-tolylpropylidene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  酮硫半咔唑类化合物：抑制其黑色素生成的构效关系

  摘要：

  一系列2-（1- phenylalkylidene）的hydrazinecarbothioamides 2，2-（1-苯基烷基）hydrazinecarbothioamides 3，2-（3,4-二氢萘-1（2H） -亚基）肼硫代甲酰胺（4），和2-（1-合成了（噻吩-2-基）亚乙基）肼基碳硫代酰胺（5），以抑制其在黑素瘤B16细胞中的黑素生成。这些酮硫代半氨基甲酮的比吸收比（SAR）表明，醛基硫代半氨基甲酮1中的亚苄基氢可以被疏水部分取代并且被烷基取代为酮硫代半咪唑酮的末端氨基氢明显改善了活性。另外，硫代半氨基甲酮中的双键是增加疏水性的重要因素。因此，疏水性酮硫代半金属咔唑酮是优异的黑色素生成抑制剂，如乙醛硫代半金属咔唑酮。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.146

文献信息

• Ketonethiosemicarbazones: Structure–activity relationships for their melanogenesis inhibition
  作者：Pillaiyar Thanigaimalai、Ki-Cheul Lee、Vinay K. Sharma、Eunmiri Roh、Youngsoo Kim、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.146

  日期：2011.6

  A series of 2-(1-phenylalkylidene)hydrazinecarbothioamides 2, 2-(1-phenylalkyl)hydrazinecarbothioamides 3, 2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)hydrazinecarbothioamide (4), and 2-(1-(thiophen-2-yl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide (5) were synthesized for their melanogenesis inhibition in melanoma B16 cells. The SAR of these ketonethiosemicarbazones revealed that the benzylidene hydrogen in ald

  一系列2-（1- phenylalkylidene）的hydrazinecarbothioamides 2，2-（1-苯基烷基）hydrazinecarbothioamides 3，2-（3,4-二氢萘-1（2H） -亚基）肼硫代甲酰胺（4），和2-（1-合成了（噻吩-2-基）亚乙基）肼基碳硫代酰胺（5），以抑制其在黑素瘤B16细胞中的黑素生成。这些酮硫代半氨基甲酮的比吸收比（SAR）表明，醛基硫代半氨基甲酮1中的亚苄基氢可以被疏水部分取代并且被烷基取代为酮硫代半咪唑酮的末端氨基氢明显改善了活性。另外，硫代半氨基甲酮中的双键是增加疏水性的重要因素。因此，疏水性酮硫代半金属咔唑酮是优异的黑色素生成抑制剂，如乙醛硫代半金属咔唑酮。