3(R)-benzyloxycarbonylamino-7-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1,5(5H)-benzothiazepine-4-one | 98413-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 3(R)-benzyloxycarbonylamino-7-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1,5(5H)-benzothiazepine-4-one
• 英文别名: benzyl N-[(3R)-4-oxo-7-(trifluoromethyl)-3,5-dihydro-2H-1,5-benzothiazepin-3-yl]carbamate
• CAS: 98413-36-6
• 化学式: C₁₈H₁₅F₃N₂O₃S
• 分子量: 396.39
• InChiKey: ACXFSFCZWCDJGA-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(R)-benzyloxycarbonylamino-7-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1,5(5H)-benzothiazepine-4-one 在 4 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-3-(1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)amino-4-oxo-7-trifluoromethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine-5-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and angiotensin converting enzyme inhibitory activity of 1,5-benzothiazepine and 1,5-benzoxazepine derivatives. I.

  摘要：

  新型血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的设计与合成，包括(R)-3-氨基-4-氧代-2, 3, 4, 5-四氢-1, 5-苯硫氮杂环-5-乙酸（7, 26, 33 和 37）以及(S)-3-氨基-4-氧代-2, 3, 4, 5-四氢-1, 5-苯氧氮杂环-5-乙酸（8 和 27），本文进行了描述。这些系列中的一些化合物在体外和体内显示出强烈的ACE抑制活性。同时讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1128
• 作为产物：
  描述：

  S-(2-nitro-4-trifluoromethylphenyl)-L-cysteine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 、 锌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.41h， 生成 3(R)-benzyloxycarbonylamino-7-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1,5(5H)-benzothiazepine-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and angiotensin converting enzyme inhibitory activity of 1,5-benzothiazepine and 1,5-benzoxazepine derivatives. I.

  摘要：

  新型血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的设计与合成，包括(R)-3-氨基-4-氧代-2, 3, 4, 5-四氢-1, 5-苯硫氮杂环-5-乙酸（7, 26, 33 和 37）以及(S)-3-氨基-4-氧代-2, 3, 4, 5-四氢-1, 5-苯氧氮杂环-5-乙酸（8 和 27），本文进行了描述。这些系列中的一些化合物在体外和体内显示出强烈的ACE抑制活性。同时讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1128

文献信息

• Condensed seven-membered ring compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04638000A1

  公开（公告）日：1987-01-20

  Novel condensed seven-membered ring compounds of the formula: ##STR1## [wherein R.sup.1 and R.sup.2 are independently hydrogen, halogen, trifluoromethyl, lower alkyl or lower alkoxy, or both jointly form tri- or tetramethylene; R.sup.3 and R.sup.5 are independently hydrogen, lower alkyl or aralkyl; R.sup.4 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.6 is a condensed or non-condensed hetero-alicyclic containing at least one atom of N, O and S as a ring-forming atom which may be substituted; A is an alkylene chain; n is 1 or 2] and salts thereof. These compounds exhibit inhibitory activity on angiotensin converting enzyme and so forth, and are of value as an agent for diagnosis, prevention and treatment of circulatory diseases, such as hypertension, cardiopathy and cerebral apoploxy.

  该文献介绍了一类新型的七元环化合物，化学式为：##STR1## [其中R.sup.1和R.sup.2独立地是氢、卤素、三氟甲基、低碳基或低氧基，或共同形成三或四亚甲基；R.sup.3和R.sup.5独立地是氢、低碳基或芳基碳基；R.sup.4是氢或低碳基；R.sup.6是含有至少一个N、O和S原子作为环形成原子的紧缩或非紧缩杂环，该杂环可能被取代；A是一种烷基链；n为1或2]及其盐。这些化合物表现出抑制肾素-血管紧张素转化酶等活性，并且在循环疾病的诊断、预防和治疗中具有价值，如高血压、心脏病和脑中风。
• Condensed, seven-membered ring compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0125056A2

  公开（公告）日：1984-11-14

  Novel condensed, seven-membered ring compounds of formula: wherein R' and R2 each represent hydrogen, halogen, trif- fluoromethyl, lower alkyl or alkoxy, or both jointly form tri-or imethylene; R' is hydrogen, lower alkyl or aralkyl; R4 is alogen or alkyl, aralkyl or cyclo-alkytalkyl which may be stituted; X is a group represented by the formula S(O)n ere n is an integer of 0 to 2); Y is a carboxyl group which be esterified or amidated; m is 1 or 2) and salts thereof. These compounds exhibit inhibitory activity on angioten- converting enzyme and so forth, and are of value as an it for diagnosis, prevention and treatment of hypertension.

  式中的新型缩合七元环化合物： 其中，R'和 R2 各自代表氢、卤素、三氟甲基、低级烷基或烷氧基，或两者共同形成三或亚乙基；R'是氢、低级烷基或芳烷基；R4 是烯基或烷基、芳烷基或环烷基，可被取代；X 是由式 S(O)n 代表的基团，n 是 0 至 2 的整数；Y 是羧基，可被酯化或酰胺化；m 是 1 或 2）及其盐类。这些化合物对血管紧张素转换酶等具有抑制活性，具有诊断、预防和治疗高血压的价值。
• US4564612A
  申请人：——

  公开号：US4564612A

  公开（公告）日：1986-01-14
• US4638000A
  申请人：——

  公开号：US4638000A

  公开（公告）日：1987-01-20
• US4739066A
  申请人：——

  公开号：US4739066A

  公开（公告）日：1988-04-19