2,5-diphenyl-4-methyl-Δ²-oxazoline | 66166-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-diphenyl-4-methyl-Δ²-oxazoline
• 英文别名: 4-methyl-2,5-diphenyl-4,5-dihydro-oxazole；4-Methyl-2,5-diphenyl-4,5-dihydro-oxazol；2,5-Diphenyl-4-methyl-Δ²-oxazolin；4-Methyl-2,5-diphenyl-Δ-oxazolin (cis,trans)；4-Methyl-2,5-diphenyl-Δ²-oxazolin；4-methyl-2,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 66166-28-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: FBQLSYLRJWTPGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175-177 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenyl-4-methyl-Δ²-oxazoline 在 溴 、 calcium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.03h， 以27%的产率得到4-methyl-2,5-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Novel Dehydrogenation of 2,5-Diaryl Substituted ∆2-Oxazolines to Oxazoles

  摘要：

  各种2,5-二芳基取代的Δ2-噁唑啉与Br2/LiBr/CaCO3（摩尔比1.05：2：3）或CuBr2/LiBr/CaCO3（摩尔比2：1：3）在回流的邻二氯苯中脱氢反应，得到相应的噁唑产率高达87％。自由基苄溴化反应后的脱氢溴化是预期的脱氢机制。该试剂组合成功应用于该转化，与标准脱氢试剂（包括N-溴代琥珀酰亚胺、2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌、氯胺醌、NiO2和活性γ-MnO2）形成对比。

  DOI：

  10.1135/cccc19931631
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 2,5-diphenyl-4-methyl-Δ²-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Nagai; Kanao, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 470, p. 174

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF OXAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS D'OXAZOLINE
  申请人：UNIV HONG KONG POLYTECHNIC

  公开号：WO2010015211A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention provides an improved process for preparing an oxazoline compound of the formula: (I) wherein R1 and R2 are independently hydrogen, sulfide, sulfoxide, sulfonyl, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted aralkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted polycyclic arylyl; or R1 and R2 combined together with the carbon atoms to which they are attached form an optionally substituted fused 6-member aromatic ring provided that R1 and R2 are attached to carbon atoms adjacent to each other; and R3 is hydrogen, sulfide, sulfoxide, sulfonyl, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted aralkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted polycyclic arylyl; or an enantiomer therof; or an enantiomeric mixture therof; comprising the step of contacting an acylamino alcohol compound to a suitable amount of fluoroalkanesulfonyl fluoride compound and organic basic reagent. By using a fluoroalkanesulfonyl fluoride compound with an organic basic reagent, the present invention efficiently converts acylamino alcohol compounds into highly chemoselective oxazoline compounds with a remarkable variety of substrates, mild conditions and relatively short reaction time.

  本发明提供了一种改进的制备氧杂环丙烯酮化合物的方法，其化学式为：(I)，其中R1和R2分别为氢、硫化物、亚氧化物、磺酰基、可选择取代的较低烷基、可选择取代的芳基烷基、可选择取代的芳基或可选择取代的多环芳基；或者R1和R2与它们附着的碳原子结合在一起形成可选择取代的融合6-环芳香环，前提是R1和R2附着在彼此相邻的碳原子上；而R3为氢、硫化物、亚氧化物、磺酰基、可选择取代的较低烷基、可选择取代的芳基烷基、可选择取代的芳基或可选择取代的多环芳基；或其对映体；或其对映体混合物；包括将酰胺醇化合物与适量的氟代烷磺酰氟化合物和有机碱性试剂接触的步骤。通过使用氟代烷磺酰氟化合物和有机碱性试剂，本发明能够高效地将酰胺醇化合物转化为高度化学选择性的氧杂环丙烯酮化合物，适用于多种底物，反应条件温和，反应时间相对较短。
• Improved Synthesis of Oxazoline Under Microwave Irradiation
  作者：Boualem Oussaid、Jacques Berlan、Mohammed Soufiaoui、Bernard Garrigues

  DOI：10.1080/00397919508011403

  日期：1995.3

  Abstract Oxazolines have been prepared under microwave irradiation by two different ways. In a first one, imino ether hydrochlorides have been reacted with amino alcohols in the presence of alumina supported potassium fluoride, in an open vessel. In a second one, amino alcohols are directly reacted with imino ethers in a closed vessel.

  摘要 已通过两种不同的方法在微波辐射下制备恶唑啉。在第一种方法中，亚氨基醚盐酸盐在氧化铝负载的氟化钾存在下，在开口容器中与氨基醇反应。在第二种方法中，氨基醇在密闭容器中直接与亚氨基醚反应。
• Visible-Light-Driven [3 + 2]/[4 + 2] Annulation Reactions of Alkenes with <i>N</i>-Aminopyridinium Salts
  作者：Yu-Zhao Wang、Peng-Yu Liang、Hong-Chao Liu、Wu-Jie Lin、Pan-Pan Zhou、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02323

  日期：2022.8.19

  The annulation reactions of benzoamidyl radicals with alkenes were realized under visible light irradiation with fac-Ir(ppy)3 as catalyst and N-aminopyridinium salts as benzoamidyl radical precursors. The reaction can deliver two distinct types of products: in the case of vinyl arenes, [3 + 2] annulation product dihydrooxazoles were yielded exclusively; when alkyl-substituted alkenes were used, on the

  以fac -Ir(ppy) 3为催化剂，N-氨基吡啶鎓盐为苯甲酰胺自由基前体，在可见光照射下实现了苯甲酰胺自由基与烯烃的环化反应。该反应可以产生两种不同类型的产物：在乙烯基芳烃的情况下，仅产生 [3 + 2] 环化产物二氢恶唑；另一方面，当使用烷基取代的烯烃时，它提供了[4 + 2]环化产物二氢异喹啉酮。通过 DFT 计算阐明了决定反应后果的因素。
• Ardabilchi,N. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 539 - 543
  作者：Ardabilchi,N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ardabilchi, Nasser; Fitton, Alan O.; Hadi, A. Hamid b. A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 6, p. 1710 - 1725
  作者：Ardabilchi, Nasser、Fitton, Alan O.、Hadi, A. Hamid b. A.、Thompson, J. Robin

  DOI：——

  日期：——