5-(Hex-1-yn-1-yl)pyrimidine | 202828-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(Hex-1-yn-1-yl)pyrimidine
• 英文别名: 1-(5-pyrimidinyl)-1-hexyne；1-(5-pyrimidyl)-1-hexyne；Pyrimidine, 5-(1-hexynyl)-；5-hex-1-ynylpyrimidine
• CAS: 202828-82-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: HIEPXVRZLNBBLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Hex-1-yn-1-yl)pyrimidine 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到5-(1,2-Dibromohex-1-en-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  由2-卤代喹喔啉合成噻吩并[2,3- b ]喹喔啉和吡咯并[1,2- a ]喹喔啉

  摘要：

  钯（0）催化的2-卤代喹喔啉与功能取代的偶联炔烃，向由此产生的2-炔基喹喔啉中加入一摩尔当量的溴，然后使生成的二溴化物与 三硫代碳酸二钠产生了2-羟甲基-和2-（二乙氧基甲基）噻吩并[2,3- b ]喹喔啉。将溴添加到一些6-取代的2-（3,3-二乙氧基丙炔-1-基）喹喔啉中，得到吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。用以下试剂处理3-（1,2-二溴代烯基）喹啉，3-（1,2-二溴代烯基）吡嗪和5-（1,2-二溴代烯基）嘧啶三硫代碳酸二钠 未能诱导噻吩环形成。

  DOI：

  10.1039/b101458g
• 作为产物：
  描述：

  5-(1,2-Dibromohex-1-en-1-yl)pyrimidine 在 sodium trithiocarbonate 作用下， 生成 5-(Hex-1-yn-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Thiino[2,3,4-d,e]phthalazine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9328

文献信息

• Synthesis of highly substituted 1,3-dienes, 1,3,5-trienes, and 3,6-disubstituted cyclohexenes by the palladium-catalyzed coupling of organic halides, internal alkynes or 1,3-cyclohexadienes, and organoboranes
  作者：Xiaoxia Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.119

  日期：2010.6

  A number of highly substituted 1,3-dienes and 1,3,5-trienes have been stereoselectively prepared in moderate to good yields by the coupling of vinylic iodides, internal alkynes, and organoboranes in the presence of a palladium catalyst. Optimal reaction conditions for different organoboron substrates have been developed. The analogous three-component coupling of aryl halides, 1,3-cyclohexadiene, and

  在钯催化剂的存在下，通过乙烯基碘化物，内部炔烃和有机硼烷的偶合，已经以中等到良好的产率立体选择性地制备了许多高度取代的1,3-二烯和1,3,5-三烯。已经开发出用于不同有机硼底物的最佳反应条件。芳基卤化物，1，3-环己二烯和硼酸的类似的三组分偶联提供了3，6-二取代的环己烯的合成上有用的途径。这些方法非常有效，并提供了一种快速合成指定的烯烃，二烯和三烯的方法，这些烯烃的制备通常需要多步合成。
• Synthesis of 2-Quinolones via Palladium-Catalyzed Carbonylative Annulation of Internal Alkynes by <i>N</i>-Substituted <i>o</i>-Iodoanilines
  作者：Dmitry V. Kadnikov、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo049149+

  日期：2004.10.1

  The palladium-catalyzed annulation of internal alkynes by N-substituted o-iodoanilines under 1 atm of carbon monoxide results in the formation of 3,4-disubstituted 2-quinolones. The nature of the substituent on the nitrogen is crucial to obtaining high yields of 2-quinolones. The best results are obtained using alkoxycarbonyl, p-tolylsulfonyl, and trifluoroacetyl substituents. The nitrogen substituent

  在1个大气压的一氧化碳下，N-取代的邻碘苯胺在钯催化的内部炔烃的环化反应中形成3,4-二取代的2-喹诺酮。氮上取代基的性质对于获得高产率的2-喹诺酮至关重要。使用烷氧羰基，对甲苯磺酰基和三氟乙酰基取代基可获得最佳结果。氮取代基在反应过程中丢失，导致形成N-未取代的2-喹诺酮。带有烷基，芳基，杂芳基，羟基和烷氧基取代基的多种内部炔烃在该方法中是有效的。富电子和贫电子的N取代的o碘苯胺以及杂环类似物可以用作成环剂。
• Rhodium-Catalyzed Tandem Cyclization:  Formation of 1<i>H</i>-Indenes and 1-Alkylideneindans from Arylboronate Esters in Aqueous Media
  作者：Mark Lautens、Tzvetelina Marquardt

  DOI：10.1021/jo049722p

  日期：2004.7.1

  functionalized organorhodium intermediate which can cyclize onto nonterminal acetylenes in good to excellent yields. The catalytic system involves the use of electron-rich, sterically bulky ligands as tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate stabilizing the organorhodium intermediates and reduces the incidence of protodeboronation in aqueous media.

  带有侧链迈克尔型受体烯烃或乙炔键的芳基硼酸酯经过铑基催化络合物的重金属化作用，生成官能化的有机铑中间体，该中间体可以良好的收率很好地环化到非末端乙炔上。催化体系包括使用富电子，空间庞大的配体如三-叔-butylphosphonium四氟硼酸盐稳定organorhodium中间体和减少在水性介质protodeboronation的发生率。
• Synthesis of Isoindolo[2,1-<i>a</i>]indoles by the Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Acetylenes
  作者：Kevin R. Roesch、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo000997o

  日期：2001.1.1

  substituted isoindolo[2,1-alpha]indoles have been prepared via annulation of internal alkynes by imines derived from o-iodoanilines in the presence of a palladium catalyst. This methodology provides an extremely efficient route for the synthesis of these tetracyclic heterocycles from readily available starting materials. The mechanism of this interesting annulation process appears to involve (1) oxidative

  在钯催化剂的存在下，通过衍生自邻碘苯胺的亚胺使内部炔烃环化，制备了各种各样的取代的异吲哚并[2，1-α]吲哚。这种方法为从容易获得的起始原料合成这些四环杂环化合物提供了极为有效的途径。这种有趣的环化过程的机制似乎涉及（1）将芳基碘化物氧化加成至Pd（0），（2）炔烃插入，（3）将所得乙烯基钯中间体加成至亚胺的CN双键上， （4）将所得的sigma-钯中间体亲电衍生至内部炔烃衍生的相邻芳环上，或将相邻的芳基碳氢键氧化加成，以及（5）还原四环产物和Pd（0）。
• LIPOHILLIC OLIGONUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：MILTENYI BIOTEC GMBH

  公开号：US20160017325A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Lipophilic oligonucleotide comprising a phosphate glycerol unit containing at least one aliphatic unsaturated carbon bond according to formula (I), with Oligonucleotide an unmodified or modified nucleic acid of 2-1000 nucleotides in length R=a bond or a linker unit Y═OH, SH or NHR3 X and Z=independently O, S or NR3 R3=hydrogen or branched or unbranched and/or substituted or unsubstituted alkyl, aryl and/or alkyl aryl residue with 10 to 30 carbon atoms R1, R2 branched or unbranched and/or substituted or unsubstituted alkyl, aryl and/or alkylaryl residue with 10 to 30 carbon atoms, with the provisio that at least one of the residues R1 or R2 comprises at least one aliphatic carbon-carbon double bond Use of lipophilic oligonucleotide according to Formula I for drug discovery or for transfection of cells.

  含有至少一个脂肪族不饱和碳键的磷酸甘油单元的亲脂性寡核苷酸，其根据式（I）定义，其中，寡核苷酸是长度为2-1000个核苷酸的未修饰或修饰的核酸，R=键或连接单元，Y═OH、SH或NHR3，X和Z=独立的O、S或NR3，R3=氢或带有10至30个碳原子的支链或非支链和/或取代或未取代的烷基、芳基和/或烷基芳基残基，R1、R2=带有10至30个碳原子的支链或非支链和/或取代或未取代的烷基、芳基和/或烷基芳基残基，但至少其中一个残基R1或R2包含至少一个脂肪族碳-碳双键。将式（I）中的亲脂性寡核苷酸用于药物发现或细胞转染。