1,1'-(methylenedi-p-phenylene)bis[3-(2-chloroethyl)-urea] | 13908-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-(methylenedi-p-phenylene)bis[3-(2-chloroethyl)-urea]
• 英文别名: 1,1'-(Methanediyldibenzene-4,1-diyl)bis[3-(2-chloroethyl)urea]；1-(2-chloroethyl)-3-[4-[[4-(2-chloroethylcarbamoylamino)phenyl]methyl]phenyl]urea
• CAS: 13908-71-9
• 化学式: C₁₉H₂₂Cl₂N₄O₂
• 分子量: 409.315
• InChiKey: NPAPTMFFWIVXJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-229 °C
• 沸点：
  546.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N’-(亚甲基双-P-苯基)双(氮丙啶-1-甲酰胺) 在 盐酸 作用下， 生成 1,1'-(methylenedi-p-phenylene)bis[3-(2-chloroethyl)-urea]
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗癌药的合成。XXXVI。N-亚硝基脲。二。卤代烷基衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00324a026

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new symmetrical derivatives as cytotoxic agents and apoptosis inducers
  作者：Carmen Sanmartín、Mikel Echeverría、Beatriz Mendívil、Lucía Cordeu、Elena Cubedo、Jesús García-Foncillas、María Font、Juan Antonio Palop

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.01.008

  日期：2005.3

  compounds, with respect to cytotoxicity and apoptosis induction capability, were the 4-nitrophenylcarbamate derivative of 2,2'-methylenebis(4-chlorophenyl) 3c, the naphthylurea derivative 4d, and the n-propylurea derivative 4c, from 4,4'-methylenebisphenyl, all of which displayed cytotoxic activity and showed very interesting levels of apoptosis. Furthermore, good levels of apoptosis induction were achieved

  基于对毒性较小的抗癌疗法的研究，我们已经基于促凋亡机制寻找了具有抗癌活性的新型化合物。所描述的化合物是醚，氨基甲酸酯，尿素，酰胺或胺的衍生物。一些制备的化合物以时间和剂量依赖性方式降低了各种肿瘤细胞系的细胞生存力，并且还诱导了DNA断裂，这表明细胞凋亡。通过检查化合物对人妈妈，结肠和膀胱癌细胞系（MD-MBA-231，HT-29和T-24）的细胞毒性作用，在体外评估了该化合物的潜在抗肿瘤活性。对显示出细胞毒性活性的化合物进行凋亡测定。此外，一些合成的化合物引起caspase-3（一种酶，它被认为是主要的执行胱天蛋白酶之一，其中参与凋亡反应的所有生化途径都在汇合。就细胞毒性和凋亡诱导能力而言，最有前途的化合物是2,2'-亚甲基双（4-氯苯基）3c的4-硝基苯基氨基甲酸酯衍生物，萘并脲衍生物4d和正丙基脲衍生物4c（由4， 4'-亚甲基双苯基，所有这些均显示出细胞毒活性，并显示出非常有趣的凋亡

表征谱图