1-Mesityl-1-phenyl-ethan-1-ol | 59671-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Mesityl-1-phenyl-ethan-1-ol
• 英文别名: 2,4,6,7-tetramethyl-benzhydrol；1-phenyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethanol
• CAS: 59671-58-8
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: ZBPKONMPVDMXDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.4±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,1-二苯基乙醇 、 1-Mesityl-1-phenyl-ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酮与有机锂试剂反应中的电子转移。碳 14 动力学同位素效应探测器

  摘要：

  对于在羰基碳上用碳 14 标记的酮与 MeLi 和 Me/sub 2/CuLi 在二乙醚中在 0/sup 0/C 下的反应，已经确定了动力学同位素效应。观察到的同位素效应如下：(C/sub 6/H/sub 5/)/sub 2/C 双键 O + MeLi，/sup 12/k//sup 14/k = 1.000 +/- 0.002；(C/sub 6/H/sub 5/)/sub 2/C 双键 O + Me/sub 2/CuLi，1.029 +/- 0.005；2,4,6-Me/sub 3/C/sub 6/H/sub 2/COC/sub 6/H/sub 5/ + MeLi，1.023 +/- 0.004。邻位、间位和对位取代的二苯甲酮与这些试剂的相对反应性也由竞争实验确定。这些结果与电子转移步骤一致，随后是碳-碳键形成步骤，该步骤取决于酮和试剂的结构决定或不决定速率。二苯甲酮与MeLi的反应通过限速电子转移进行；亲核试剂从

  DOI：

  10.1021/ja00248a027

文献信息

• Arylvanadium-verbindungen XI. Zur reaktion von trimesitylvanadium mit ketonen
  作者：G. Kreisel、W. Seidel

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99479-8

  日期：1984.1

  Trimesitylvanadium in solution reacts with a series of ketones. Depending upon the structures of the ketones these reactions yield olefins, alcohols or a radical, respectively. Sterically hindered ketones only form coordination compounds with trimesitylvanadium or do not react at all.

  溶液中的Trimesitylvanadium与一系列酮反应。根据酮的结构，这些反应分别产生烯烃，醇或自由基。受阻位酮仅与三苯甲基钒形成配位化合物，或根本不发生反应。
• Reactions of carbonyl compounds with Grignard reagents in the presence of cerium chloride
  作者：Tsuneo Imamoto、Nobuyuki Takiyama、Kimikazu Nakamura、Toshihiko Hatajima、Yasuo Kamiya

  DOI：10.1021/ja00194a037

  日期：1989.6

  The addition of Grignard reagents to ketones is significantly enhanced by cerium chloride with remarkable suppression of side reactions, particularly enolization. Some esters, which are prone to side reactions, also react readily with Grignard reagents in the presence of cerium chloride to give normal reaction products in reasonable to high yields.

  氯化铈显着增强了格氏试剂向酮中的添加，显着抑制了副反应，尤其是烯醇化。一些易于发生副反应的酯在氯化铈存在下也很容易与格氏试剂反应，以合理到高产率得到正常反应产物。
• Electron transfer in reactions of ketones with organolithium reagents. A carbon-14 kinetic isotope effect probe
  作者：Hiroshi Yamataka、Naoya Fujimura、Yukie Kawafuji、Terukiyo Hanafusa

  DOI：10.1021/ja00248a027

  日期：1987.7

  of ketones and reagents. The reaction of benzophenone with MeLi proceeds via rate-determining electron transfer; the change in nucleophile from MeLi to Me/sub 2/CuLi shifts the rate-determining step from electron transfer to recombination; the change in ketone from benzophenone to 2,4,6-trimethylbenzophenone also shifts the rate-determining step from electron transfer to recombination because the latter

  对于在羰基碳上用碳 14 标记的酮与 MeLi 和 Me/sub 2/CuLi 在二乙醚中在 0/sup 0/C 下的反应，已经确定了动力学同位素效应。观察到的同位素效应如下：(C/sub 6/H/sub 5/)/sub 2/C 双键 O + MeLi，/sup 12/k//sup 14/k = 1.000 +/- 0.002；(C/sub 6/H/sub 5/)/sub 2/C 双键 O + Me/sub 2/CuLi，1.029 +/- 0.005；2,4,6-Me/sub 3/C/sub 6/H/sub 2/COC/sub 6/H/sub 5/ + MeLi，1.023 +/- 0.004。邻位、间位和对位取代的二苯甲酮与这些试剂的相对反应性也由竞争实验确定。这些结果与电子转移步骤一致，随后是碳-碳键形成步骤，该步骤取决于酮和试剂的结构决定或不决定速率。二苯甲酮与MeLi的反应通过限速电子转移进行；亲核试剂从