3-(2-吡啶基硫代)-5-甲氧基吲哚 | 1021422-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-(2-吡啶基硫代)-5-甲氧基吲哚
• 英文名称: 3-(2-pyridylthio)-5-methoxyindole
• 英文别名: 5-methoxy-3-pyridin-2-ylsulfanyl-1H-indole
• CAS: 1021422-63-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂OS
• 分子量: 256.328
• InChiKey: JRRJSILUIZDVLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 5-甲氧基吲哚 在 dipotassium peroxodisulfate 、 2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexanal 作用下， 以 水 为溶剂， 以76 %的产率得到3-(2-吡啶基硫代)-5-甲氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Potassium Persulfate‐Glucose Mediated Synthesis of (3)‐S‐Arylthioindoles from Indole and Thiophenols in Water

  摘要：

  摘要 开发了一种高效、环保的方法，用于以吲哚和芳基硫醇为原料在水中制备官能化的 3-(S)-芳基硫代吲哚，收率从良好到极佳。K2S2O8 在葡萄糖存在下于室温促进了偶联反应。底物范围广、官能团耐受性好、室温反应和无金属条件是所开发方法的显著特点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300679

文献信息

• Oxone‐Mediated Oxidative 3‐Arylthio Substitution of Indoles
  作者：Guaili Wu、Jing Wu、Jialiang Wu、Longmin Wu

  DOI：10.1080/00397910701860174

  日期：2008.3.1

  Abstract Oxone‐mediated oxidative 3‐arylthio substitution of indoles with benzenethiols in methanol has been succeeded, giving 3‐arylthioindoles. Indoles bearing a 2‐methyl group particularly exhibited higher activities toward 3‐arylthio substitutions. 3‐(2′‐Pyridylthio)indoles used as selective COX‐2 inhibitors were prepared in good to excellent yields.

  摘要 Oxone 介导的吲哚与苯硫醇在甲醇中的氧化 3-芳硫基取代已经成功，得到 3-芳硫基吲哚。带有 2-甲基的吲哚尤其对 3-芳硫基取代表现出更高的活性。用作选择性 COX-2 抑制剂的 3-(2'-Pyridylthio) 吲哚的收率很好。