5-(3-aminophenyl)-1-pentanol | 803730-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-aminophenyl)-1-pentanol
• 英文别名: 3-(5-hydroxypentyl)aniline；5-(3-Aminophenyl)pentan-1-ol
• CAS: 803730-16-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: VNEYAKFMZRPUQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-aminophenyl)-1-pentanol 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 53.17h， 生成 acetic acid 5-(aminophenyl)pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] HALOETHYL UREA COMPOUNDS AND THE USE THEREOF TO ATTENUATE, INHIBIT OR PREVENT CANCER CELL MIGRATION
  [FR] COMPOSES D'UREE HALOETHYLE ET LEUR UTILISATION EN VUE D'ATTENUER, D'INHIBER OU DE PREVENIR LA MIGRATION DE CELLULES CANCEREUSES

  摘要：

  本发明提供了如公式(I)所述的卤乙基脲化合物，并将其用作治疗剂，用于减轻、抑制或预防癌细胞迁移和癌细胞增殖。

  公开号：

  WO2004106291A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-nitrophenyl)pent-4-yn-1-ol 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 生成 5-(3-aminophenyl)-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-N' -（2-氯乙基）脲的新型芳香脲和酰胺类似物的合成，抗增殖活性评估和构效关系

  摘要：

  通过亲核加成3-氯丙基异氰酸酯，2-氯乙酰基异氰酸酯，乙基异氰酸酯，2-氯乙酰氯，3-氯丙酰基，已经合成了N-苯基-N' -（2-氯乙基）脲（CEU）的七个芳香族脲和酰胺类似物。氯化物，4-氯丁酰氯和丙烯酰氯分别转化为选定的苯胺或苄胺，得到3-氯丙基脲（1，CPU），2-氯乙酰脲（2，CAU），乙基脲（3，EU），2-氯乙酰胺（4，CA），3-氯丙酰胺（5，CPA），4-氯丁酰胺（6，CBA）和丙烯酰胺（7，Acr）。这些化合物的分子结构已通过IR，1 H和13 C NMR确认，MS光谱及其纯度也已通过HPLC确认。评估了CEU类似物对三种人肿瘤细胞系，即人结肠癌HT-29，人皮肤黑素瘤M21和人乳腺癌MCF-7的抗增殖活性。CAU（2c至2g），CA（4a至4d，4f和4g），CPA（5a）和Acr（7a和7b）的IC 50范围为1.4至25μM。CAU，CA，CPA和Acr通过作用机制

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.03.018

文献信息

• [EN] HALOETHYL UREA COMPOUNDS AND THE USE THEREOF TO ATTENUATE, INHIBIT OR PREVENT CANCER CELL MIGRATION<br/>[FR] COMPOSES D'UREE HALOETHYLE ET LEUR UTILISATION EN VUE D'ATTENUER, D'INHIBER OU DE PREVENIR LA MIGRATION DE CELLULES CANCEREUSES
  申请人：IMOTEP INC

  公开号：WO2004106291A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention provides haloethyl urea compounds as described in Formula (I) and their use as therapeutic agent in the attenuation, inhibition, or prevention of cancer cell migration and cancer cell proliferation.

  本发明提供了如公式(I)所述的卤乙基脲化合物，并将其用作治疗剂，用于减轻、抑制或预防癌细胞迁移和癌细胞增殖。
• Optimized N-phenyl-N′-(2-chloroethyl)ureas as potential antineoplastic agents: Synthesis and growth inhibition activity
  作者：Emmanuel Moreau、Sébastien Fortin、Michel Desjardins、Jean L.C. Rousseau、Éric Petitclerc、René C.-Gaudreault

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.07.048

  日期：2005.12

  In our ongoing research program aimed at the optimization of microtubule-self-assembly disrupting agents, we have prepared three series of phenylurea analogues (CEU), derived from N-(3-omega-hydroxyalkyl or 4-omega-hydroxyalkyl or 3-omega-hydroxyalkynyl)phenyl-N'-(2-chloroethyl)ureas. Most compounds exhibit potent growth inhibitory activity on human colon carcinoma HT-29, human skin melanoma M21, and human breast carcinoma MCF-7 tumor cell lines, with a GI(50) ranging from 250 nM to 8 mu M. Among these new molecules, three CEUs exhibit GI(50) in the nanomolar range. They are more potent by approximately an order of magnitude than previously described CEU analogues. As such, they are attractive hit compounds for the development of potent new alkylating antitubulin drugs. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR USE
  申请人：R.J. REYNOLDS TOBACCO COMPANY

  公开号：EP1042274A1

  公开（公告）日：2000-10-11
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING PYRIDINE OR PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR INHIBITION OF CYTOKINE PRODUCTION AND SECRETION
  申请人：Targacept, Inc.

  公开号：EP1171127A2

  公开（公告）日：2002-01-16
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR USE<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEUR MODE D'UTILISATION
  申请人：REYNOLDS TOBACCO CO R

  公开号：WO2000023418A1

  公开（公告）日：2000-04-27

  Pharmaceutical compositions aryl substituted amine compounds, and in particular, 3-aminophenyl amine compounds are provided. Representative compounds are (E)-4-(3-aminophenyl)-3-buten-1-amine, (E)-N-methyl-4-(3-aminophenyl)-3-buten-1-amine and (E)-N-methyl-5-(3-aminophenyl)-4-penten-2-amine.