9-(2-bromoethoxy)-9-(4-methoxyphenyl)-9H-fluorene | 1027368-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(2-bromoethoxy)-9-(4-methoxyphenyl)-9H-fluorene
• 英文别名: 9-(2-Bromoethoxy)-9-(4-methoxyphenyl)fluorene
• CAS: 1027368-20-2
• 化学式: C₂₂H₁₉BrO₂
• 分子量: 395.296
• InChiKey: XJWOLZWRXAENOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-bromoethoxy)-9-(4-methoxyphenyl)-9H-fluorene 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (1-{2-[9-(4-methoxyphenyl)-9H-fluoren-9-yloxy]ethyl}-1H-imidazol-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列N-烷基化咪唑链烷酸作为mGAT3选择性GABA吸收抑制剂的合成与生物学评价

  摘要：

  在本文中，我们报道了一系列1 H-咪唑-4-基乙酸的1,5和1,4-取代衍生物，一系列1,2-取代3-（1 H -咪唑-2-基）丙酸和N-取代的（2 E）-3-（1 H-咪唑-2-基）丙-2-烯酸作为新的mGAT3抑制剂。附接至所述亲脂部分Ñ母体结构-原子是从2-划定[9-（4-甲氧基苯基）-9- ħ芴-9-基]氧基乙基残基，从原型MGAT3抑制剂是已知的。对于结构活性关系研究，咪唑环的N原子与2- [9-（4-甲氧基苯基）-9之间的间隔基H-芴-9-基]部分的长度在3至6个原子之间变化，并且本质上是纯的饱和或不饱和的烷基链或含有至多两个醚官能团的烷基链。表征了该化合物对小鼠GABA转运蛋白mGAT1–mGAT4的抑制作用。在1,2-取代的化合物中，包含C 5 O间隔基的N-烷基化的（2 E）-3-（1 H-咪唑-2-基）丙-2-烯酸12e的pIC 50值为5.13在mGAT3处为±0.0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.012
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基溴化镁 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 9-(2-bromoethoxy)-9-(4-methoxyphenyl)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估作为GABA吸收抑制剂的取代的三芳基庚酸衍生物：鉴定对克隆的人GABA转运蛋白GAT-3具有中等亲和力和选择性的配体。

  摘要：

  γ-氨基丁酸（GABA）是哺乳动物中枢神经系统中的主要抑制性神经递质。分子生物学揭示了大脑中存在四种高亲和力GABA转运蛋白，即GAT-1，GAT-2，GAT-3和BGT-1，后者转运GABA和渗透压甜菜碱。我们已经表明，已知的GABA吸收抑制剂，例如SK＆F 89976-A，CI-966和替加宾对TiTabine具有高亲和力和对GAT-1的选择性。在本文中，我们描述了一系列新的三芳基庚酸衍生物的设计和合成，以评估其作为GABA摄取抑制剂。该系列化合物的设计先导是非选择性GABA吸收抑制剂EGYT-3886，[（-）-2-苯基-2-[（二甲基氨基）乙氧基]-（1R）-1,7,7-三甲基双环[2.2]。 1]庚烷]。来自该系列化合物（S）-1- [2- [三（4-甲氧基苯基）甲氧基]乙基] -3-哌啶甲酸+（S）-1- [2- [三（4-甲氧基苯基）甲氧基]乙基] -3-哌啶羧酸+++酸4（

  DOI：

  10.1021/jm00041a012

文献信息

• Design, Synthesis and Evaluation of Substituted Triarylnipecotic Acid Derivatives as GABA Uptake Inhibitors: Identification of a Ligand with Moderate Affinity and Selectivity for the Cloned Human GABA Transporter GAT-3
  作者：T. G. Murali Dhar、Laurence A. Borden、Sriram Tyagarajan、Kelli E. Smith、Theresa A. Branchek、Richard L. Weinshank、Charles Gluchowski

  DOI：10.1021/jm00041a012

  日期：1994.7

  exhibit high affinity and selectivity for GAT-1. In the present paper we describe the design and synthesis of a novel series of triarylnipecotic acid derivatives for evaluation as GABA uptake inhibitors. The design lead for this series of compounds was the nonselective GABA uptake inhibitor EGYT-3886, [(-)-2-phenyl-2-[(dimethylamino)ethoxy]-(1R)- 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane]. From this series of

  γ-氨基丁酸（GABA）是哺乳动物中枢神经系统中的主要抑制性神经递质。分子生物学揭示了大脑中存在四种高亲和力GABA转运蛋白，即GAT-1，GAT-2，GAT-3和BGT-1，后者转运GABA和渗透压甜菜碱。我们已经表明，已知的GABA吸收抑制剂，例如SK＆F 89976-A，CI-966和替加宾对TiTabine具有高亲和力和对GAT-1的选择性。在本文中，我们描述了一系列新的三芳基庚酸衍生物的设计和合成，以评估其作为GABA摄取抑制剂。该系列化合物的设计先导是非选择性GABA吸收抑制剂EGYT-3886，[（-）-2-苯基-2-[（二甲基氨基）乙氧基]-（1R）-1,7,7-三甲基双环[2.2]。 1]庚烷]。来自该系列化合物（S）-1- [2- [三（4-甲氧基苯基）甲氧基]乙基] -3-哌啶甲酸+（S）-1- [2- [三（4-甲氧基苯基）甲氧基]乙基] -3-哌啶羧酸+++酸4（
• Synthesis and biological evaluation of a series of N -alkylated imidazole alkanoic acids as mGAT3 selective GABA uptake inhibitors
  作者：Silke Kerscher-Hack、Thejavathi Renukappa-Gutke、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.012

  日期：2016.11

  paper, we report the synthesis and biological evaluation of a series of 1,5- and 1,4- substituted derivatives of 1H-imidazol-4-ylacetic acid, a series of 1,2-substituted 3-(1H-imidazol-2-yl)propanoic acid and an N-substituted (2E)-3-(1H-imidazol-2-yl)prop-2-enoic acid as new mGAT3 inhibitors. The lipophilic moieties attached to the N-atom of the parent structures were delineated from the 2-[9-(4-metho

  在本文中，我们报道了一系列1 H-咪唑-4-基乙酸的1,5和1,4-取代衍生物，一系列1,2-取代3-（1 H -咪唑-2-基）丙酸和N-取代的（2 E）-3-（1 H-咪唑-2-基）丙-2-烯酸作为新的mGAT3抑制剂。附接至所述亲脂部分Ñ母体结构-原子是从2-划定[9-（4-甲氧基苯基）-9- ħ芴-9-基]氧基乙基残基，从原型MGAT3抑制剂是已知的。对于结构活性关系研究，咪唑环的N原子与2- [9-（4-甲氧基苯基）-9之间的间隔基H-芴-9-基]部分的长度在3至6个原子之间变化，并且本质上是纯的饱和或不饱和的烷基链或含有至多两个醚官能团的烷基链。表征了该化合物对小鼠GABA转运蛋白mGAT1–mGAT4的抑制作用。在1,2-取代的化合物中，包含C 5 O间隔基的N-烷基化的（2 E）-3-（1 H-咪唑-2-基）丙-2-烯酸12e的pIC 50值为5.13在mGAT3处为±0.0