(3R,5S)-3-carboxyl-5-acetoxymethylpiperidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 251346-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-3-carboxyl-5-acetoxymethylpiperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: (3R,5S)-5-(acetoxymethyl)-1-(benzyloxycarbonyl)piperidine-3-carboxylic acid；(3R,5S)-5-(acetyloxymethyl)-1-phenylmethoxycarbonylpiperidine-3-carboxylic acid
• CAS: 251346-98-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₆
• 分子量: 335.357
• InChiKey: UEBXVNOWJLRXOC-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-3-carboxyl-5-acetoxymethylpiperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 benzyl (3R,5S)-3-(3-butynylcarbamoyl)-5-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Enantioselective Entry to the Piperidino-Quinolizidine Ring System of Lupine Alkaloids by Means of N-Acyliminium Ion Initiated Cyclization Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1377::aid-ejoc1377>3.3.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-(+)-3-acetoxymethyl-5-formyl-1-piperidine-1-carbvoxylic acid benzyl ester 在 potassium permanganate 作用下， 以 phosphate buffer 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,5S)-3-carboxyl-5-acetoxymethylpiperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Enantioselective Entry to the Piperidino-Quinolizidine Ring System of Lupine Alkaloids by Means of N-Acyliminium Ion Initiated Cyclization Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1377::aid-ejoc1377>3.3.co;2-6

文献信息

• An efficient chemoenzymatic access to chiral 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane derivatives
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Daniele Passarella、Alessandra Silvani、Nunzia Viviani

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00674-2

  日期：1999.10

  Enantiopure 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane derivatives 4 and 5, potential precursors of quinolizidine alkaloids, were synthesised in high yields, starting from the biocatalytic asymmetrization of σ-symmetric 3,5-disubstituted piperidines. Their application to the total synthesis of the new pharmacologically active compounds 3 are also described.

  对映体纯的3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物4和5，即喹喔啉生物碱的潜在前体，从σ对称3,5-二取代哌啶的生物催化不对称化开始，以高收率合成。还描述了它们在新的药理活性化合物3的全合成中的应用。