1-(2-{(Z)-2-[5-fluoro-2-(3-fluorobenzyl)phenyl]vinyloxy}ethyl)nipecotic acid | 1435627-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-{(Z)-2-[5-fluoro-2-(3-fluorobenzyl)phenyl]vinyloxy}ethyl)nipecotic acid
• 英文别名: 1-[2-[(Z)-2-[5-fluoro-2-[(3-fluorophenyl)methyl]phenyl]ethenoxy]ethyl]piperidine-3-carboxylic acid
• CAS: 1435627-96-5
• 化学式: C₂₃H₂₅F₂NO₃
• 分子量: 401.453
• InChiKey: HWWDMQPINOYECK-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-哌啶甲酸乙酯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(2-{(Z)-2-[5-fluoro-2-(3-fluorobenzyl)phenyl]vinyloxy}ethyl)nipecotic acid
  参考文献：
  名称：

  具有不对称双芳族残基的乙烯基取代基作为潜在的GABA吸收抑制剂的N-取代的苯甲酸衍生物的合成和评估

  摘要：

  γ-氨基丁酸（GABA）是哺乳动物中枢神经系统（CNS）中的主要抑制性神经递质。GABA能神经传递的功能障碍与几种神经元疾病有关，例如癫痫，阿尔茨海默氏病，神经性疼痛和抑郁症。增强突触裂隙中GABA水平的一种可能性是抑制mGAT1，mGAT1是已知的四种与质膜结合的GABA转运蛋白之一，被认为是最重要的GABA转运蛋白亚型，它负责在GABA去除突触后裂隙中的GABA。神经冲动。众所周知，在癫痫的附加疗法中使用的批准的药物如尼加定的亲脂酸酸衍生物（Gagatrile®）具有很高的亚型选择性和亲和力，可抑制mGAT1的摄取。我们合成了具有乙烯基醚间隔基和不对称双芳族残基的新的N-取代的苯甲酸衍生物，该残基在芳族环系统的各个位置带有氟取代基。就它们作为mGAT1抑制剂的效力和亚型选择性而言，对新化合物进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.056

文献信息

• Synthesis and evaluation of N-substituted nipecotic acid derivatives with an unsymmetrical bis-aromatic residue attached to a vinyl ether spacer as potential GABA uptake inhibitors
  作者：Gabriele Quandt、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.02.056

  日期：2013.6

  used in add-on therapy of epilepsy, are known to inhibit uptake of mGAT1 with high subtype selectivity and affinity. We synthesized new N-substituted nipecotic acid derivatives with a vinyl ether spacer and an unsymmetrical bis-aromatic residue, which carries fluorine substituents at various positions of the aromatic ring-system. The new compounds were characterized with respect to their potency and subtype

  γ-氨基丁酸（GABA）是哺乳动物中枢神经系统（CNS）中的主要抑制性神经递质。GABA能神经传递的功能障碍与几种神经元疾病有关，例如癫痫，阿尔茨海默氏病，神经性疼痛和抑郁症。增强突触裂隙中GABA水平的一种可能性是抑制mGAT1，mGAT1是已知的四种与质膜结合的GABA转运蛋白之一，被认为是最重要的GABA转运蛋白亚型，它负责在GABA去除突触后裂隙中的GABA。神经冲动。众所周知，在癫痫的附加疗法中使用的批准的药物如尼加定的亲脂酸酸衍生物（Gagatrile®）具有很高的亚型选择性和亲和力，可抑制mGAT1的摄取。我们合成了具有乙烯基醚间隔基和不对称双芳族残基的新的N-取代的苯甲酸衍生物，该残基在芳族环系统的各个位置带有氟取代基。就它们作为mGAT1抑制剂的效力和亚型选择性而言，对新化合物进行了表征。