1-phenyldeca-2,3-dien-1-one | 1220971-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyldeca-2,3-dien-1-one
• CAS: 1220971-92-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: MEAMFGVESLTBNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyldeca-2,3-dien-1-one 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到2-hexyl-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  阳离子金（I）与脲基酸酯的反应：稳定的有机金（I）配合物的合成和金催化环化的机理研究

  摘要：

  烯丙酸酯与阳离子金（I）的反应-在很温和的条件下，可从磷化氯化金和银盐原位生成，形成了异常的，在室温下稳定的乙烯基金（I）内酯。研究了这种新型有机金配合物的合成范围和局限性。通过对DFT计算得到的脲基甲酸酯的最高占据分子轨道（HOMOs）和天然键轨道（NBO）电荷密度，可以解释这种局限性。根据原位1 H和31提出了一种可能的形成机理1 H NMR光谱分析。亲电试剂裂解金-碳键的对照实验表明，这种乙烯基金（I）络合物可能是金催化的碳-碳多键反应的中间产物。

  DOI：

  10.1002/asia.200900091
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基亚甲基三苯基膦 、 辛酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到1-phenyldeca-2,3-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  负载金纳米粒子催化共轭的烯丙酮-炔胺氧化环化反应合成3-酮吡啶

  摘要：

  TiO 2上的可回收负载型Au纳米颗粒催化N-炔丙基或N-同炔丙基β-烯胺酮的环化，然后进行脱氢（芳构化），从而以非常好的收率产生取代的3-酮吡啶或4-甲基吡啶。该途径与已知在Au（I）或Au（III）催化剂存在下环化的相反，后者提供1,4-氧杂氮杂pine。烯胺酮是在将共轭的Allenone或Allenyl酯与炔基胺混合后原位形成的，因此形成吡啶的转化通常是一锅法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901451

文献信息

• Synthesis of 3‐Keto Pyridines from the Conjugated Allenone – Alkynylamine Oxidative Cyclization Catalyzed by Supported Au Nanoparticles
  作者：Michael Fragkiadakis、Marios Kidonakis、Leandros Zorba、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/adsc.201901451

  日期：2020.2.21

  to substituted 3‐keto pyridines or 4‐picolines in very good yields. This pathway is in contrast to their known cyclization in the presence of Au(I) or Au(III) catalysts which provides 1,4‐oxazepines, instead. The enaminones are formed in situ upon mixing a conjugated allenone or allenyl ester with the alkynylamine, thus the pyridine‐forming transformation is typically a one pot process.

  TiO 2上的可回收负载型Au纳米颗粒催化N-炔丙基或N-同炔丙基β-烯胺酮的环化，然后进行脱氢（芳构化），从而以非常好的收率产生取代的3-酮吡啶或4-甲基吡啶。该途径与已知在Au（I）或Au（III）催化剂存在下环化的相反，后者提供1,4-氧杂氮杂pine。烯胺酮是在将共轭的Allenone或Allenyl酯与炔基胺混合后原位形成的，因此形成吡啶的转化通常是一锅法。
• Reactions of Cationic Gold(I) with Allenoates: Synthesis of Stable Organogold(I) Complexes and Mechanistic Investigations on Gold-Catalyzed Cyclizations
  作者：Le-Ping Liu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1002/asia.200900091

  日期：2009.8.3

  The reaction of allenoates with cationic gold(I)—generated in situ from a phosphine gold chloride and a silver salt—formed unusual, room temperature stable vinyl gold(I) lactones under very mild conditions. The scope and limitations for the synthesis of this novel organogold complex was investigated. DFT calculations on the highest occupied molecular orbitals (HOMOs) of allenoates and the natural bond

  烯丙酸酯与阳离子金（I）的反应-在很温和的条件下，可从磷化氯化金和银盐原位生成，形成了异常的，在室温下稳定的乙烯基金（I）内酯。研究了这种新型有机金配合物的合成范围和局限性。通过对DFT计算得到的脲基甲酸酯的最高占据分子轨道（HOMOs）和天然键轨道（NBO）电荷密度，可以解释这种局限性。根据原位1 H和31提出了一种可能的形成机理1 H NMR光谱分析。亲电试剂裂解金-碳键的对照实验表明，这种乙烯基金（I）络合物可能是金催化的碳-碳多键反应的中间产物。