<2-methyl-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-cyclopentenyl>methanol | 145315-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: <2-methyl-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-cyclopentenyl>methanol
• 英文别名: [5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylcyclopenten-1-yl]methanol
• CAS: 145315-18-0
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: BHNQDFGHYBXGLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-methyl-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-cyclopentenyl>methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 三氟过氧乙酸 、 氢氟酸 、 sodium carbonate 、 牛血清白蛋白 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正壬烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  sporol和neosporol的结构和全合成

  摘要：

  提供了 sporol (1) 及其先前指定的结构 Neosporol (2) 合成的完整细节。高度立体选择性的克莱森重排设定了单端孢霉烯骨架的 C 5 -C 6 立体化学。随后的官能团操作和闭环导致了五环结构。还讨论了导致结构重新分配的 1 H NMR 研究

  DOI：

  10.1021/ja00060a006
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基-2-环戊烯-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 <2-methyl-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-cyclopentenyl>methanol
  参考文献：
  名称：

  高度融合的对映体的对映体选择性路线

  摘要：

  （+）-15-hydroxytrichotech-9,12-diene（4）的总合成已通过16个步骤完成，旋光性β-羟基酯9的总产率为5.5％。相邻的四元中心的产生是由于对映体和非对映体选择性爱尔兰-克莱森酯-烯酸酯的重排而产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60947-4

文献信息

• Synthesis of the 1,3-dioxolane ring system of the trichothecenes sambucinol and sporol via a stereoselective Claisen rearrangement
  作者：Frederick E. Ziegler、Ashwini Nangia、Gayle Schulte

  DOI：10.1021/ja00247a026

  日期：1987.6
• Enantioselective synthesis of an ent-trichothecene
  作者：John C. Gilbert、Robert D. Selliah

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80841-3

  日期：1994.1

  A convergent route for the enantioselective synthesis of trichothecenes is described. A key step in the synthetic sequence is an Ireland-Claisen rearrangement that occurs with total facial selectivity and high diastereoselectivity. The relative stereochemistry about the vicinal quaternary centers of the major diastereomer is that of the trichothecene skeleton, but the absolute stereochemistry is opposite to that of the natural products.
• Structure and total synthesis of sporol and neosporol
  作者：Fredrick E. Ziegler、Chester A. Metcalf、Ashwini Nangia、Gayle Schulte

  DOI：10.1021/ja00060a006

  日期：1993.4

  The complete details of the synthesis of sporol (1) and its formerly assigned structure, neosporol (2), are provided. A highly stereoselective Claisen rearrangement sets the C 5 -C 6 stereochemistry of the trichothecene skeleton. Subsequent functional group manipulation and ring closures led to the pentacyclic structures. The 1 H NMR studies that led to the structure reassignment are also discussed

  提供了 sporol (1) 及其先前指定的结构 Neosporol (2) 合成的完整细节。高度立体选择性的克莱森重排设定了单端孢霉烯骨架的 C 5 -C 6 立体化学。随后的官能团操作和闭环导致了五环结构。还讨论了导致结构重新分配的 1 H NMR 研究
• Highly convergent enantioselective route to trichothecenes
  作者：John C. Gilbert、Robert D. Selliah

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60947-4

  日期：1992.10

  Total synthesis of (+)−15-hydroxytrichotech-9,12-diene (4) has been accomplished in 16 steps and in 5.5% overall yield from the optically active β-hydroxyester 9. Creation of the vicinal quaternary centers resulted from a highly enantio- and diastereoselective Ireland-Claisen ester-enolate rearrangement.

  （+）-15-hydroxytrichotech-9,12-diene（4）的总合成已通过16个步骤完成，旋光性β-羟基酯9的总产率为5.5％。相邻的四元中心的产生是由于对映体和非对映体选择性爱尔兰-克莱森酯-烯酸酯的重排而产生的。