3-(2-氟苯基)-5-甲基-1,2-恶唑-4-羧酸乙酯 | 1159600-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-氟苯基)-5-甲基-1,2-恶唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(2-fluorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: 3-(2-fluoro-phenyl)-5-methyl-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-(2-fluorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1159600-04-0
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₃
• 分子量: 249.242
• InChiKey: MJZYVXZLXHAZDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氟苯基)-5-甲基-1,2-恶唑-4-羧酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-氟苯基)-5-甲基-1,2-恶唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型抗甲型流感病毒核蛋白异恶唑-4-羧哌啶基衍生物的设计、合成及体外生物学评价

  摘要：

  流感感染是季节性流行病和散发性大流行期间发病和死亡的主要原因。开发具有新作用机制的新型抗流感药物具有重要而紧迫的意义。据报道，Nucleozin 是细胞核中核蛋白积累的有效拮抗剂。在这项研究中，合成了一系列新的异恶唑-4-羧哌啶基衍生物1a-j ，并通过1 H、 13 C NMR和质谱数据证实了它们的化学结构。此外，还评估了所有合成化合物对流感病毒（A/PR/8/34 H1N1）的体外抗流感病毒活性。在所有化合物中， 1a 、 1b 、 1c 、 1f和1g表现出比标准药物更有效的活性，其中化合物1b表现出最有希望的抗流感病毒活性。这些结果也与设计通过病毒核蛋白靶向甲型流感病毒的化合物的对接研究结果一致。

  DOI：

  10.1039/c9ra10828a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-(amino(2-fluorophenyl)methylene)-3-oxobutanoate 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82.3%的产率得到3-(2-氟苯基)-5-甲基-1,2-恶唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型抗甲型流感病毒核蛋白异恶唑-4-羧哌啶基衍生物的设计、合成及体外生物学评价

  摘要：

  流感感染是季节性流行病和散发性大流行期间发病和死亡的主要原因。开发具有新作用机制的新型抗流感药物具有重要而紧迫的意义。据报道，Nucleozin 是细胞核中核蛋白积累的有效拮抗剂。在这项研究中，合成了一系列新的异恶唑-4-羧哌啶基衍生物1a-j ，并通过1 H、 13 C NMR和质谱数据证实了它们的化学结构。此外，还评估了所有合成化合物对流感病毒（A/PR/8/34 H1N1）的体外抗流感病毒活性。在所有化合物中， 1a 、 1b 、 1c 、 1f和1g表现出比标准药物更有效的活性，其中化合物1b表现出最有希望的抗流感病毒活性。这些结果也与设计通过病毒核蛋白靶向甲型流感病毒的化合物的对接研究结果一致。

  DOI：

  10.1039/c9ra10828a

文献信息

• ISOXAZOLE-PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20090143371A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention is concerned with isoxazole-pyridine derivatives of formula I wherein X, R 1 to R 6 are as described herein. The compounds are active on the GABA A α5 receptor binding site and useful for the treatment of cognitive disorders, such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及式I的异恶唑-吡啶衍生物 其中X，R1至R6如本文所述。这些化合物对GABA A α5受体结合位点具有活性，并可用于治疗认知障碍，如阿尔茨海默病。
• ISOXAZOLO-PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20130274468A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention is concerned with isoxazole-pyridine derivatives of formula I wherein X, R 1 to R 6 are as described herein. The compounds are active on the GABA A α5 receptor binding site and useful for the treatment of cognitive disorders, such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及公式I中的异恶唑-吡啶衍生物，其中X，R1至R6如此描述。这些化合物在GABA A α5受体结合位点上活性，并且用于治疗认知障碍，例如阿尔茨海默病。
• Isoxazolo-pyridine derivatives
  申请人：Roche Palo Alto LLC

  公开号：US08877782B2

  公开（公告）日：2014-11-04

  The present invention is concerned with isoxazole-pyridine derivatives of formula I wherein X, R1 to R6 are as described herein. The compounds are active on the GABA A α5 receptor binding site and useful for the treatment of cognitive disorders, such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及式I的异噁唑-吡啶衍生物，其中X，R1至R6如本文所述。该化合物对GABA A α5受体结合位点具有活性，可用于治疗认知障碍，如阿尔茨海默病。
• Self-condensation of β-(isoxazol-5-yl) enamines under treatment with acetyl chloride and acids. Synthesis of novel 1,3-diisoxazolyl-1,3-dieneamines and 1,3,5-triisoxazolyl benzenes
  作者：Tetyana V. Beryozkina、Sergey S. Zhidovinov、Yuri M. Shafran、Oleg S. Eltsov、Pavel A. Slepukhin、Johann Leban、Javier Marquez、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.015

  日期：2014.6

  Two directions for self-condensation of beta-(isoxazol-5-yl) enamines under treatment with either acetyl chloride or acids were found leading to new 1,3-diisoxazolyl-1,3-dieneamines and 1,3,5-triisoxazolyl benzenes. The effect of solvent, acid, temperature and the reaction time on the ratio of reaction products were investigated. Trans-E-cis configuration of prepared 1,3-diisoxazolyl-1,3-dieneamines was unambiguously confirmed by 2D NMR spectra and X-ray analysis. A new mechanism of 1,3-diisoxazolyl-1,3-dieneamines formation was proposed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8518974B2
  申请人：——

  公开号：US8518974B2

  公开（公告）日：2013-08-27