1-<4-(dimethylamino)phenyl>cyclopenatnecarbonitrile | 133825-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-<4-(dimethylamino)phenyl>cyclopenatnecarbonitrile
• 英文别名: 1-(4-(dimethylamino)phenyl)cyclopentane-1-carbonitrile；1-cyano-1-(4-dimethylaminophenyl)cyclopentane；1-[4-(dimethylamino)phenyl]cyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 133825-88-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: OHLNDKKGQPVYKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<4-(dimethylamino)phenyl>cyclopenatnecarbonitrile 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 化合物NEVANIMIBEHYDROCHLORIDE
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENHANCED BIOAVAILABILITY OF N-(2,6-BIS(1-METHYLETHYL) PHENYL)-N'-((1-(4-(DIMETHYLAMINO)-PHENYL)CYCLOPENTYL) METHYL)UREA HYDROCHLORIDE
  [FR] BIODISPONIBILITÉ AMÉLIORÉE DU CHLORHYDRATE DE N-(2,6-BIS(1-MÉTHYLÉTHYL)PHÉNYL)-N'-((1-(4- (DIMÉTHYLAMINO)PHÉNYL)CYCLOPENTYL)MÉTHYL)URÉE

  摘要：

  提高N-(2,6-双异丙基苯基)-N'-((1-(4-(二甲氨基)苯基)环戊基)-甲基)脲盐酸盐（ATR-101）的生物利用度的方法，包括与食物一起给药，以及相关的组合物和套件。

  公开号：

  WO2017011302A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)环戊烷甲腈 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Trivedi Bharat K., Purchase Terri Stoeber, Holmes Ann, Augelli-Szafran Co+, J. Med. Chem, 37 (1994) N 11, S 1652-1659

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SOLID DRUG FORM OF N-(2,6-BIS(1-METHYLETHYL)PHENYL)-N'-((1-(4-(DIMETHYLAMINO)PHENYL)CYCLOPENTYL)METHYL)UREA HYDROCHLORIDE AND COMPOSITIONS, METHODS AND KITS RELATED THERETO
  申请人：Atterocor, Inc.

  公开号：US20160090354A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  A novel solid drug form of N-(2,6-bis(1-methylethyl)phenyl)-N′-((1-(4-(dimethylamino)phenyl)cyclopentyl)methyl)urea hydrochloride (also referred to “ATR-101”) suitable for oral dosing, and to compositions, methods and kits relating thereto. ATR-101 has particular utility in the treatment of, for example, aberrant adrenocortical cellular activity, including adrenocortical carcinoma (ACC), congenital adrenal hyperplasia (CAH) and Cushing's syndrome.

  一种新型固体药物形式的盐酸N-(2,6-双异丙基苯基)-N′-((1-(4-(二甲氨基)苯基)环戊基)甲基)脲（也称为“ATR-101”），适用于口服给药，以及与之相关的组合物、方法和套件。 ATR-101在治疗异常肾上腺皮质细胞活性方面具有特殊效用，例如，肾上腺皮质癌（ACC）、先天性肾上腺皮质增生症（CAH）和库欣氏综合征。
• Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol Acyltransferase (ACAT). 7. Development of a Series of Substituted N-Phenyl-N'-[(1-phenylcyclopentyl)methyl]ureas with Enhanced Hypocholesterolemic Activity
  作者：Bharat K. Trivedi、Terri Stoeber Purchase、Ann Holmes、Corinne E. Augelli-Szafran、Arnold D. Essenburg、Katherine L. Hamelehle、Richard L. Stanfield、Richard F. Bousley、Brian R. Krause

  DOI：10.1021/jm00037a016

  日期：1994.5

  series of N-phenyl-N'-aralkyl- and N-phenyl-N'-(1-phenylcycloalkyl)ureas as inhibitors of acyl-CoA: cholesterol acyltransferase (ACAT). From this series of analogs, compound 1 (PD 129337) was identified as a potent inhibitor of ACAT with an IC50 value of 17 nM. It was also shown to dose-dependently lower plasma cholesterol in cholesterol-fed rats. However, further investigation led to the suggestion

  我们最近描述了我们对一系列N-苯基-N'-芳烷基和N-苯基-N'-（1-苯基环烷基）脲作为酰基CoA抑制剂的初步结构活性关系（SAR）研究：胆固醇酰基转移酶（一只猫）。从这一系列类似物中，化合物1（PD 129337）被鉴定为ACAT的有效抑制剂，IC50值为17 nM。还显示出它可以剂量依赖性地降低胆固醇喂养的大鼠的血浆胆固醇。但是，进一步的研究表明该化合物吸收不良，原因是当通过强饲法在水性赋形剂中给药时该化合物缺乏功效。为了克服这一缺陷，我们使用急性体内筛选继续了对这一系列新颖的ACAT抑制剂的SAR研究，其中将化合物在CMC / Tween悬浮水性介质中施用于大鼠。N'的修饰 通过结合适合形成盐和/或极性基团以降低亲脂性的官能团而形成的-苯基部分导致鉴定了几种使用该方案显示出优异功效的抑制剂。总的来说，与母体未取代化合物相比，邻，间或对位苯环上的取代导致抑制剂的体外效价仅略有下降。对
• [EN] ENHANCED BIOAVAILABILITY OF N-(2,6-BIS(1-METHYLETHYL) PHENYL)-N'-((1-(4-(DIMETHYLAMINO)-PHENYL)CYCLOPENTYL) METHYL)UREA HYDROCHLORIDE<br/>[FR] BIODISPONIBILITÉ AMÉLIORÉE DU CHLORHYDRATE DE N-(2,6-BIS(1-MÉTHYLÉTHYL)PHÉNYL)-N'-((1-(4- (DIMÉTHYLAMINO)PHÉNYL)CYCLOPENTYL)MÉTHYL)URÉE
  申请人：MILLENDO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017011302A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  Methods for enhancing the bioavailability of N-(2,6-bis(1-methylethyl)phenyl)-N'-((1-(4-(dimethylamino)phenyl)cyclopentyl)-methyl)urea hydrochloride (ATR-101)through administration with food, and compositions and kits related thereto.

  提高N-(2,6-双异丙基苯基)-N'-((1-(4-(二甲氨基)苯基)环戊基)-甲基)脲盐酸盐（ATR-101）的生物利用度的方法，包括与食物一起给药，以及相关的组合物和套件。
• Solid drug form of N-(2,6-bis(1-methylethyl)phenyl)-N′-((1-(4-(dimethylamino)phenyl)cyclopentyl)methyl)urea hydrochloride and compositions, methods and kits related thereto
  申请人：Atterocor, Inc.

  公开号：US09546135B2

  公开（公告）日：2017-01-17

  A novel solid drug form of N-(2,6-bis(1-methylethyl)phenyl)-N′-((1-(4-(dimethylamino)phenyl)cyclopentyl)methyl)urea hydrochloride (also referred to “ATR-101”) suitable for oral dosing, and to compositions, methods and kits relating thereto. ATR-101 has particular utility in the treatment of, for example, aberrant adrenocortical cellular activity, including adrenocortical carcinoma (ACC), congenital adrenal hyperplasia (CAH) and Cushing's syndrome.

  一种新型固体药物形式的N-(2,6-双异丙基苯基)-N'-((1-(4-(二甲氨基)苯基)环戊基)甲基)脲盐酸盐（也称为“ATR-101”），适用于口服给药，以及与之相关的组成物、方法和套件。 ATR-101在治疗异常肾上腺皮质细胞活动，包括肾上腺皮质癌（ACC）、先天性肾上腺增生症（CAH）和库欣综合症等方面具有特殊的用途。
• [EN] ANTIHYPERLIPIDEMIC AND ANTIATHEROSCLEROTIC UREA COMPOUNDS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1990015048A1

  公开（公告）日：1990-12-13

  (EN) Compounds useful as inhibitors of the enzyme acyl-coenzyme A: cholesterol acyltransferase having the following formula (I) wherein R is attached to the 3- or 4-position of the phenyl ring and is the group (a) wherein n is zero, one, or two, and R1 and R2 are straight or branched lower alkyl having from one to four carbon atoms or alkyl having from one to four carbon atoms wherein the terminal carbon is substituted with OR3 wherein R3 is hydrogen or alkyl having from one to four carbon atoms.(FR) L'invention concerne des composés utiles en tant qu'inhibiteurs de l'enzyme acyl-coenzyme A: acyltransférase du cholestérol ayant la formule (I) dans laquelle R est fixé en position 3 ou 4 au cycle phényle et est le groupe (a) dans lequel n est égal à 0, 1 ou 2, et R1 et R2 sont un aklyle inférieur droit ou ramifié ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou un alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone dans lequel le carbone terminal est substitué par OR3, R3 représentant un hydrogène ou un alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone.

  化合物可作为酰基辅酶A：胆固醇酰转移酶的抑制剂，其具有以下式子（I），其中R附着在苯环的3或4位置，并且是群（a），其中n为零、一或二，R1和R2是直链或支链低碳链烷基，具有1至4个碳原子或具有1至4个碳原子的烷基，其中端部碳原子被取代为OR3，R3为氢或具有1至4个碳原子的烷基。