2,5-Dibrom-1,4-bis(trimethylsiloxy)-benzol | 97088-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-Dibrom-1,4-bis(trimethylsiloxy)-benzol
• 英文别名: ((2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis(oxy))bis(trimethylsilane)；2,5-Dibromo-1,4-bis[(trimethylsilyl)oxy]benzene；(2,5-dibromo-4-trimethylsilyloxyphenoxy)-trimethylsilane
• CAS: 97088-22-7
• 化学式: C₁₂H₂₀Br₂O₂Si₂
• 分子量: 412.269
• InChiKey: YXCWEILVPZPPDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dibrom-1,4-bis(trimethylsiloxy)-benzol 在 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 2,5-bis(trimethylsilyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Bock,H.; Alt,H., Angewandte Chemie, 1967, vol. 79, # 21, p. 932 - 933

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 hexamethyldisilazan 、 溴 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,5-Dibrom-1,4-bis(trimethylsiloxy)-benzol
  参考文献：
  名称：

  Side functionalization of diboronic acid precursors for covalent organic frameworks

  摘要：

  一系列取代的1,4-苯二硼酸（BDBA）被合成，并研究了它们的热性质。选择两种二硼酸作为共价有机骨架（COF）形成的构建块，即2,5-二甲氧基-1,4-苯二硼酸和2-硝基-1,4-苯硼酸。有趣的是，BDBA核心的取代导致了聚合温度的显著降低，从而形成了较为无序的结构。

  DOI：

  10.1039/c3ce26494g

文献信息

• Side functionalization of diboronic acid precursors for covalent organic frameworks
  作者：Thomas Faury、Frédéric Dumur、Sylvain Clair、Mathieu Abel、Louis Porte、Didier Gigmes

  DOI：10.1039/c3ce26494g

  日期：——

  A series of substituted 1,4-benzenediboronic acids (BDBA) was synthesized and their thermal properties investigated. Two diboronic acids were studied as building-blocks for covalent organic framework (COF) formation, namely 2,5-dimethoxy-1,4-benzenediboronic acid and 2-nitro-1,4-benzeneboronic acid. Interestingly, substitution of the BDBA core caused a dramatic decrease of the polymerization temperature leading to the formation of a less organized structure.

  一系列取代的1,4-苯二硼酸（BDBA）被合成，并研究了它们的热性质。选择两种二硼酸作为共价有机骨架（COF）形成的构建块，即2,5-二甲氧基-1,4-苯二硼酸和2-硝基-1,4-苯硼酸。有趣的是，BDBA核心的取代导致了聚合温度的显著降低，从而形成了较为无序的结构。
• Synthesis of Octaaryl Naphthalenes and Anthracenes with Different Substituents
  作者：Shin Suzuki、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/anie.201709332

  日期：2017.11.20

  Straight to eight: A novel method is presented that enables the synthesis of octaarylnaphthalenes (OANs) and octaarylanthracenes (OAAs) with eight different aryl substituents through [4+2] cycloaddition of tetraarylthiophene S-oxides with multiply arylated arynes.

  直接到八个：提出了一种新方法，该方法可通过四芳基噻吩S-氧化物与多芳基化芳烃的[4 + 2]环加成反应合成具有八个不同芳基取代基的八芳基萘（OAN）和八芳基蒽（OAA）。
• Design and Manipulation of a Minimalistic Hydrocarbon Nanocar on Au(111)
  作者：Ana Barragán、Tomás Nicolás‐García、Koen Lauwaet、Ana Sánchez‐Grande、José I. Urgel、Jonas Björk、Emilio M. Pérez、David Écija

  DOI：10.1002/anie.202212395

  日期：2023.2

  The molecular design and construction of a minimalistic nanocar is described, featuring an anthracene chassis and four benzene derivatives as wheels. After sublimation and adsorption on an Au(111) surface, controlled and fast manipulation of a nanocar is shown along the surface using the tip of a scanning tunneling microscope.

  描述了极简纳米汽车的分子设计和构造，具有蒽底盘和四种苯衍生物作为车轮。在 Au(111) 表面升华和吸附后，使用扫描隧道显微镜的尖端沿着表面显示了对纳米车的可控和快速操作。
• Fully Conjugated Benzyne‐Derived Three‐Dimensional Porous Organic Polymers
  作者：Timur Ashirov、Patrick W. Fritz、Yanic Lauber、Claudia E. Avalos、Ali Coskun

  DOI：10.1002/chem.202301053

  日期：2023.7.26

  Synthesis of a 3D porous organic polymer starting from a simple 0D bistriflate precursor via in situ CsF catalyzed formation of benzyne. This is the first demonstration of 3D polymer being prepared from a single and simple precursor. The resulting benzyne-derived porous organic polymer showed 544 m2 g−1 surface area and IAST CO2/N2 selectivity of 65.4

  从简单的 0D 双氟甲磺酸酯前体开始，通过原位 CsF 催化形成苯炔，合成 3D 多孔有机聚合物。这是首次演示由单一且简单的前体制备 3D 聚合物。所得苯炔衍生的多孔有机聚合物显示出544m 2  g -1表面积和65.4的IAST CO 2 /N 2选择性
• Wechselwirkungen in Kristallen. 76. Einkristallstrukturen von 2,5-Bis(trimethylsilyl)hydrochinon ohne L�sungsmittel sowie mit Dimethoxyethan oder Dioxan: Ein Einblick in die Vielfalt von Wasserstoffbr�cken-Bindungen desselben Molek�ls
  作者：H. Bock、Sabine Nick、Christian N�ther、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/prac.19963380170

  日期：——

  2,5-Bis(trimethylsilyl)hydroquinone (monoclinic, C2/c, Z=12) forms infinite strings in x-direction, in which alternatingly on both sides each three molecules are bound together by three phenolic H bridges in a triangular arrangement. In the dimethoxyethane solvate (triclinic, , Z=1) with a 3:2 ratio of phenol to ether, the infinite strings are interlinked by twice -OH...O bonded H3COCH2CH2OCH3 chelate molecules. The smallest subunit with only two Hydrogen bonds -OHO...(CH2CH2)(2)O is formed in the monomeric 2:1 dioxane solvate (triclinic, , Z=1). The structural details of the different H bridge bonds are discussed based both on a statistical analysis from the Cambridge Structural Database as well as on PM3-calculated enthalpies of formation starting from the crystal structures determined.